II .Общие для органических кислот

Тема «Карбоновые кислоты»

Задание : В тетради записать краткий конспект урока !!!

Карбоновые кислоты — класс органических соединений, молекулы которого содержат карбоксильную группу - COOH. Она называется карбоксильной, потому что состоит из карбонильной - С=О и гидроксильной групп - ОН

Общая формула : R – (СООН) m , m – число карбоксильных групп:                                                     

              2. Классификация карбоновых кислот:

1. В зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле:

- Одноосновные – НСООН - метановая

- Двухосновные – НООС-СООН - щавелевая

- Многоосновные – лимонная.

2. В зависимости от природы радикала:

- Предельные – Н₃С-СООН – этановая

- Непредельные – Н₂С=СН-СООН - акриловая

- Ароматические – С₆Н₅-СООН - бензойная.

Предельные одноосновные кислоты

На нашем уроке более подробно мы рассмотрим одноосновные карбоновые кислоты. Состав и общая формула: C_nH _{2 n +1} COOH

 Гомологический ряд предельных одноосновных кислот

№	Формула кислоты	Название кислоты	Тривиальное название  кислоты	Название соли
1	HCOOH	Метановая	Муравьиная	Формиат
2	CH3 COOH	Этановая	Уксусная	Ацетат
3	C2 H5 COOH	Пропановая	Пропионовая	Пропионат
4	C3 H7COOH	Бутановая	Масляная	Бутират
5	C4 H9COOH	Пентановая	Валериановая	Валериат
6	C5 H11 COOH	Гексановая	Капроновая	Капронат

Изомерия

Для карбоновых кислот, как и для альдегидов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с С₄) и межклассовая – сложные эфиры (с С₂).

1.Изомерия углеродной цепи.

 

СН₃-СН₂-СН₂-СООН                          СН₃- СН-СООН                                               

                                                                       СН₃

масляная кислота                   2-метилприпионовая кислота       

 

2.Межклассовая изомерия - со сложными эфирами :

 

Например: С₄ Н₈ О₂

СН₃ — СН₂ — СО — О — СНз         СН₃ — СО — О — CH₂ — СН ₃

 

метиловый эфир пропановой кислоты   этиловый эфир этановой кислоты

 

СН₃-СН₂-СН₂ – СООН

бутановая кислота

Физические свойства карбоновых кислот

С₁- С₃ -жидкости с характерным резким запахом, хорошо растворимые в воде

С₄ – С₉- вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, плохо растворимые

в воде

С₁₀ - …. - твердые вещества, не имеющие запаха, не растворимые в воде.

Среди кислот в отличие от альдегидов нет газообразных веществ. Значения температур кипения карбоновых кислот аномально высокие. Причина этого – наличие водородных связей. Образованием водородных связей можно объяснить растворимость карбоновых кислот в воде.

 

Общие способы получения

а)В промышленности

1.Окисление альдегидов: 2RCHO + O₂ 2RCOOH

Лабораторные окислители: Ag₂O, Cu(OH)₂, KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.

2.Окисление спиртов: RCH₂OH + O₂ RCOOH + H₂O

3.Окисление углеводородов:

- каталитическое окисление бутана: 2C₄H₁₀ + 5O₂ 4CH₃COOH + 2H₂O

  - каталитическое окисление метана: 2 CH ₄ + 3 O ₂ → 2 H – COOH + 2 H ₂ O

 4.Гидролиз сложных эфиров: СН₃-СОО-С₂Н₅ + Н-ОН→ СН₃СООН + С₂Н₅ОН

Б) лабораторный способ

 - из солей карбоновых кислот: CH₃COONa_кр. + H₂SO_{4 конц.} CH₃COOH + NaHSO₄

- специфический способ получения муравьиной кислоты - получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой:                                                 NaOH + CO → HCOONa ; HCOONa + H₂SO₄ →HCOOH + Na₂SO₄

Химические свойства

  Карбоксильная группа содержит высокополяризованную карбонильную группу. Атом углерода карбонильной группы, имеющий частичный положительный заряд, оттягивает на себя электроны связи С – О. Неподеленная пара электронов атома кислорода гидроксильной группы взаимодействует с электронами – связи карбонильной группы. Это приводит к большему оттягиванию электронов от атома водорода гидроксильной группы увеличению полярности связи О – Н по сравнению со спиртами, а также уменьшению положительного заряда на атоме углерода карбонильной группы кислот по сравнению с альдегидами. В отличие от спиртов, ,кислоты диссоциируют с образованием ионов водорода Н⁺. В отличие от альдегидов для них не характерны реакции присоединения по двойной связи.

Для предельных монокарбоновых кислот характерна высокая реакционная способность. Кислотные свойства обусловлены подвижностью атома водорода карбоксильной группы и являются общими с неорганическими кислотами. Рассмотрим основные общие свойства на примере уксусной кислоты.

I .Общие для всех кислот:

1.Диссоциация: Н₃С-СООН → Н₃С-СОО^- + Н⁺

Универсальная индикаторная бумага приобретает розовый цвет, а не красный как мы предполагаем, значит, уксусная кислота – слабая кислота, так же как и ее гомологи. В гомологическом ряду их сила уменьшается с ростом числа атомов углерода в молекуле:

2. Взаимодействие с активными металлами: 2 СН₃СООН +Zn = (СН₃СОО)₂Zn +H₂
                                                                                                        ацетат цинка

3. Взаимодействие с основными оксидами: 2СН₃СООН + СаО = (СН₃СОО)₂Са +Н₂О
                                                                                                          ацетат кальция

 

4. Взаимодействие со щелочами: СН₃СООН +NaOH = СН₃СООNa +Н₂О
                                                                                     ацетат натрия

5. Взаимодействие с солями более слабых кислот:                                                                           2 СН₃СООН +Na₂CO₃ = 2 СН₃СООNa + H₂O +CO₂

II .Общие для органических кислот

1. Реакции этерификации: СН₃СООН + С₂Н₅-ОН → СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О

2.Реагируют с аммиаком: CH ₃ COOH + N Н₃ → CH ₃ COON Н₄

---

Дата добавления: 2020-12-12; просмотров: 80; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

---

---

Мы поможем в написании ваших работ!