Гомологический ряд, номенклатура и физические свойства алкинов

Стр 1 из 4Следующая ⇒

Кафедра органической, физической и коллоидной химии

Дистанционное

Обучение

Хим.орг.-1.22.2701 зчн.плн. Хим.орг.-1.22.2703 зчн.плн. Хим.орг.-1.22.2704 зчн.плн. Хим.орг.-1.22.2705 зчн.плн.

Хим.орг.-1.22.2701 зчн.скр. Хим.орг.-1.22.2703 зчн.скр. Хим.орг.-1.22.2704 зчн.скр. Хим.орг.-1.22.2705 зчн.скр.

Хим.орг.-1.22.2701 очн.плн. Хим.орг.-1.22.2703 очн.плн. Хим.орг.-1.22.2704 очн.плн. Хим.орг.-1.22.2705 очн.плн.

Хим.орг.-1.22.2701 вчр.плн. Хим.орг.-1.22.2703 вчр.плн. Хим.орг.-1.22.2704 вчр.плн. Хим.орг.-1.22.2705 вчр.плн.

Хим.орг.-1.22.2701 вчр.скр. Хим.орг.-1.22.2703 вчр.скр. Хим.орг.-1.22.2704 вчр.скр. Хим.орг.-1.22.2705 вчр.скр.

Хим.орг.-1.22.2707 зчн.плн. Хим.орг.-1.22.2708 зчн.плн. Хим.орг.-1.22.2710 зчн.плн. Хим.орг.-1.22.2712 зчн.плн.

Хим.орг.-1.22.2707 зчн.скр. Хим.орг.-1.22.2708 зчн.скр. Хим.орг.-1.22.2710 зчн.скр. Хим.орг.-1.22.2712 зчн.скр.

Хим.орг.-1.22.2707 очн.плн. Хим.орг.-1.22.2708 очн.плн. Хим.орг.-1.22.2710 очн.плн. Хим.орг.-1.22.2712 очн.плн.

Хим.орг.-1.22.2707 вчр.плн. Хим.орг.-1.22.2708 вчр.плн. Хим.орг.-1.22.2710 вчр.плн. Хим.орг.-1.22.2712 вчр.плн.

Хим.орг.-1.22.2707 вчр.скр. Хим.орг.-1.22.2708 вчр.скр. Хим.орг.-1.22.2710 вчр.скр. Хим.орг.-1.22.2712 вчр.скр.

Домбровский В.А., Шуманский С.М.

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

«Углеводороды»

(Алкины)

Учебно-практическое пособие

Для студентов технологических специальностей

Всех форм обучения

4212

Москва – 2004

УДК 547

Ó Домбровский В.А., Шуманский С.М. Органическая химия (Углеводороды - Алкины). Учебно-практическое пособие. – М., МГУТУ, 2004

Рекомендовано Институтом информатизации образования РАО

Данное учебно-практическое пособие представляет собой материал, где в кратком и систематическом виде изложено содержание одной из тем изучаемых по дисциплине «Органическая химия» - «Углеводороды». В предлагаемой части этого пособия рассмотрен один из разделов этой темы – «Алкины». Здесь обсуждены вопросы, касающиеся номенклатуры, изомерии, способов получения и химических свойств соединений этого класса. Особое внимание уделено рассмотрению, с точки зрения распределения электронной плотности в молекулах, механизмов некоторых реакций.

В конце раздела даны вопросы и тестовые задания позволяющие контролировать степень освоения материала, приведен список рекомендуемой литературы для самостоятельной работы.

Учебно-практическое пособие предназначено для студентов всех специальностей, всех форм обучения.

Авторы: Домбровский В.А., д.х.н., проф.

Шуманский С.М., к.х.н., доц.

Рецензенты: Фонский Д.Ю., к.х.н., доц. кафедры «Органическая химия»

Московского государственного университета

прикладной биотехнологии

Прокопов Н.И., д.х.н., проф. кафедры «Синтез полимеров»

Московской государственной академии

тонкой химической технологии им.М.В.Ломоносова

Редактор: Свешникова Н.И.

ÓМосковский государственный университет технологий и управления, 2004

109004, Москва, Земляной Вал,73

Содержание

стр.

Введение ……………………………………………………………..…. 4

АЛКИНЫ (ацетиленовые углеводороды) ………………………….... -

Номенклатура …………………………………………………..……… -

Изомерия ……………………………………………………………..… 5

1.Физические свойства …………………………………………..……. 6

2.Методы получения ………………………………………………..…. -

3.Химические свойства ……………………………………………..…. 7

3.1.Реакции присоединения …………………………………………… 8

3.2.Реакции замещения ……………………………………………….. 12

3.3.Реакции окисления ………………………………………………… 14

3.4.Реакции изомеризации ……………………………………………. 15

3.5.Реакции полимеризации ………………………………………….. -

4.Применение …………………………………………………………. 16

Тест по теме «Углеводороды-Алкины» ……………………………… 17

Вопросы для самоконтроля по теме «Углеводороды-Алкины» ……. 18

Ответы на тестовые задания по теме «Углеводороды-Алкины» …… -

Список рекомендуемой литературы ………………………………….. 19

Словарь основных понятий по теме «Углеводороды-Алкины» ……..20

Введение

Алкины (ацетиленовые углеводороды) важны для современной науки, техники. Соединения этого класса широко используются в промышленности - автогенная сварка металлов, получение синтетических каучуков (нитрильный, хлоропреновый), производство ряда органических соединений (уксусного альдегида) и др.

Однако, как показывает практика, при изучении студентами темы «Непредельные соединения» разделу «Алкины» уделяется недостаточное внимание, что отрицательно влияет на понимание ими материала как самого раздела, так и всей темы в целом.

Данное учебное пособие написано в помощь студентам технологических специальностей очной, вечерней и заочной форм обучения для самостоятельного изучения ацетиленовых соединений.

АЛКИНЫ

(АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)

Непредельные углеводороды, молекулы которых содержат между углеродными атомами тройную связь -СºС-, называют ацетиленовыми, или алкинами. Тройная связь -СºС- для ацетиленовых, как и двойная >С=С< для этиленовых углеводородов, ввел в органическую химию Э.Эрленмейер в 1862г. для сохранения в этих соединениях четырехвалентности углерода.

Общая формула ацетиленовых углеводородов C_nH₂_n_-2 . В молекулах алкинах на четыре атома водорода меньше, чем в алканах, и на два атома водорода меньше по сравнению с алкенами. Алкины образуют гомологический ряд, который можно легко записать, исходя из гомологического рядов алканов или алкенов, отнимая от двух соседних углеродных атомов четыре и два атомов водорода, соответственно. Первым представителем гомологического ряда алкинов является ацетилен Н-СºС-Н. Члены гомологического ряда алкинов, как и члены рядов алканов и алкенов, отличаются между собой на гомологическую разницу, группу –СН₂-.

Номенклатура

По современной систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов образуются от названий соответствующих предельных углеводородов с тем же количеством углеродных атомов путем замены в их названии суффикса –ан на суффикс –ин. За основу выбирают самый длинную углеродную цепь, в которую обязательно должна входить тройная связь. Положение тройной связи в цепи обозначают цифрой, которая указывает, после какого углеродного атома расположена эта связь (см. таблицу 1.), например:

Н¹Сº²С-³СН₂-⁴СН₃ ¹СН₃-²Сº³С-⁴СН₃

Бутин-1 Бутин-2

Цепь нумеруют так, чтобы атом углерода, который указывает положение тройной связи, получил наименьший порядковый номер.

Иногда для названия ацетиленовых углеводородов используют рациональную номенклатуру.

По этой номенклатуре алкины рассматриваются как ацетилен, у которого один или оба атома водорода замещены на соответствующие углеводородные радикалы (алкилы) (см.таблица1).

Таблица 1.

Гомологический ряд, номенклатура и физические свойства алкинов

Ацетиленовые углеводороды
Формула	Название по номенклатуре		Т_пл,^оС	Т_кип,^оС	d₄²⁰
Формула	систематическая	рациональная	Т_пл,^оС	Т_кип,^оС	d₄²⁰
1	2	3	4	5	6
НСºСН	этин	ацетилен	-81,8	-83,6	0,565
Н₃С-СºСН	пропин	метилацетилен	-102,7	-23,3	0,670
НСºС-СН₂-СН₃	бутин-1	этилацетилен	-122,5	8,5	0,678
Н₃С-СºС-СН₃	бутин-2	диметилацетилен	-32,3	27,0	0,691
НСºС-СН₂-СН₂-СН₃	пентин-1	пропилацетилен	-98,0	39,7	0,691
Н₃С-СºС-СН₂-СН₃	пентин-2	Метилэтилацетилен	-101,0	56,1	0,710

Изомерия

Для алкинов свойственна изомерия, обусловленная положением тройной связи, например:

НСºС-СН₂-СН₃ Н₃С-СºС-СН₃

бутин-1 бутин-2

и разветвлением углеродной цепи, например:

НСºС-СН₂-СН₂-СН₃ НСºС-СН-СН₃

СН₃

пентин-1 3-метилбутин-1

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Ацетиленовые углеводороды от С₂Н₂ до С₄Н₆ в обычных условиях – газообразные вещества (см. таблица 1.), начиная с С₅Н₈ – жидкости, а С₁₆Н₃₀ и высшие алкины – твердые вещества. Закономерности в изменении температур кипения и плавления в гомологическом ряду алкинов аналогичны изменениям в рядах алканов и алкенов. Алкины имеют более высокие температуры кипения, чем подобные им алканы и алкены с таким же количеством углеродных атомов в молекуле. Плотность ацетиленовых углеводородов также выше, чем алканов и алкенов.

Алкины-1 имеют небольшие дипольные моменты (0,75-1Д), что свидетельствует о полярности их молекул.

В ИК-спектрах ацетиленовые углеводороды имеют характеристические полосы поглощения валентных колебаний связи -СºС- при 2100-2300 см^-1. УФ-свет алкины поглощают в области до 200 нм.

В ПМР-спектрах протоны группы -СºС-Н дают сигналы в области 2-3 млн^-1.

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ

В 1862 г. Ф.Велер впервые получил ацетилен из карбида кальция, действуя на него водой. Карбидный метод получения ацетилена (после того, как А.Муассан в 1892 г. разработал технологичный способ производства карбида кальция из угля и карбоната кальция) приобрел широкое промышленное применение:

T,^oC уголь (+3C), 3000^oC

CaCO₃ ---------® CaO ----------------------------® CaC₂ + CO

карбонат -CO₂ карбид

кальция кальция

HO-H + C º C + H-OH ----------® H-CºC-H + HO-Ca-OH

ëCaû ацетилен

карбид

кальция

Однако карбидный метод получения ацетилена достаточно дорогой. В промышленных масштабах ацетилен получают окислительным пиролизом метана:

1500^oC

6CH₄ + O₂ ---------® 2HCºCH + 2CO +10H₂

Гомологи ацетилена получают следующими методами:

1. Дегидрогалогенированием вицинальных дигалогеналканов, которые, в свою очередь, получают галогенированием алкенов, например:

2KOH, спирт

H₃C-CH=CH₂ + Br₂ --® H₃C-CH-CH₂ ---------------® H₃C-CºCH + 2KCl + 2H₂O

пропен ½ ½ T,^oC пропин

Br Br

2. Дегалогенированием тетрагалогенопроизводных алканов, нагревая их с порошкообразным цинком:

Br Br

½ ½

H₃C-C-CH + 2Zn ---------® H₃C-CºCH + 2ZnBr₂

½ ½

Br Br

1,1,2,2-тетрабромпропан

3. Алкилированием ацетиленидов щелочных металлов:

Н₃С-СºС-Na + I-CH₃ -------® H₃C-CºC-CH₃ + NaI

Дата добавления: 2021-03-18; просмотров: 86; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

12 3 4 Следующая ⇒

Мы поможем в написании ваших работ!