Получение предельных монокарбоновых кислот

Стр 1 из 2Следующая ⇒

ОН гидроксил

Общая формула карбоновых кислот:

R (-C )m,

ОН

где m – число карбоксильных групп, определяющее основность кислоты

Карбоновые кислоты классифицируются по числу карбоксильных групп и в зависимости от природы радикала.

По основности (по числу карбоксильных групп) кислоты делятся на:

· одноосновные (монокарбоновые), m=1;

· двухосновные (дикарбоновые), m=2;

· трёхосновные (трикарбоновые, m=3; и т.д.

В зависимости от строения углеводородного радикала R карбоновые кислоты делятся на:

· предельные (насыщенные), R=алкил;

· непредельные (ненасыщенные) – производные непредельных углеводородов;

· ароматические – производные

· ароматических углеводородов.

Некоторые представители карбоновых кислот

Формула	Название кислоты R-COOH		Название остатка RCOO-
Формула	систематическое	тривиальное	Название остатка RCOO-
HCOOH	Метановая	Муравьиная	Формиат
CH₃COOH	Этановая	Уксусная	Ацетат
C₂H₅COOH	Пропановая	Пропионовая	Пропионат
C₃H₇COOH	Бутановая	Масляная	Бутират
C₄H₉COOH	Пентановая	Валериановая	Валеринат
C₅H₁₁COOH	Гексановая	Капроновая	Капронат
C₁₅H₃₁COOH	Гексадекановая	Пальмитиновая	Пальмитат
C₁₇H₃₅COOH	Октадекановая	Стеариновая	Стеарат
C₆H₅COOH	Бензолкарбоновая	Бензойная	Бензоат
CH₂=СH-COOH	Пропеновая	Акриловая	Акрилат

Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты или (предельные одноосновные кислоты).

Предельные одноосновные карбоновые кислоты – органические вещества, в молекулах которых имеется одна карбоксильная группа, связанная с радикалом предельного углеводорода или с атомом водорода.

Общая формула предельных одноосновных кислот

Общая формула: С_nH_2n+1– C , n ≥ 0

ОН

Номенклатура и изомерия.

По международной заместительной номенклатуре название кислоты производят от названия, соответствующего (с тем же числом атомов углерода) углеводорода с добавлением окончания -оваяи слова кислота.Нумерацию цепи всегда начинают с атома углерода карбоксильной группы, поэтому в названиях положение группы -СООН не указывают.

Например:

_{5 4 3 2 1} О

СН₃-СН₂-СН-СН₂-С 3-метилпентановая кислота

СН₃ ОН

Внутрикласса возможна только изомерия углеродной цепи. Первые три члена гомологического ряда изомеров не имеют. Четвёртый член гомологического ряда существует в виде двух изомеров

· Пятый член ряда существует в виде четырёх изомеров.

Физические свойства.

Кислоты, содержащие в молекуле до четырёх атомов “С”, - жидкости с характерным резким запахом. Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов “С”, - вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более 9 атомов “С” в молекуле – твёрдые вещества, без запаха, которые не растворяются в воде. Температуры кипения предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются с ростом числа атомов “С” в молекуле и, следовательно, с ростом относительной молекулярной массы. Муравьиная и уксусная кислоты неограниченно растворимы в воде. С увеличением числа атомов “С” в цепи растворимость карбоновых кислот в воде уменьшается.

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ

1) Составьте структурные формулы следующих карбоновых кислот:

1. 3-этилоктановая кислота

2. метилпропановая кислота

3. 3,5,5 – триметилгесановая кислота

4. 2-метил-3-этилгептановая кислота

5. 2,4-диметилпентановая кислота

2) Тест по теме: «Карбоновые кислоты»

Из четырёх возможных вариантов ответов выберите один правильный ответ

1. Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот:

а) СnН_2n+1СООН; б) С_nН_2nО₂; в) С_nН_2n+1СОН; г) С_nН_2n

2. Сколько карбоксильных групп содержится в молекулах дикарбоновых кислот?

а) одна; б) две; в) три; г) четыре

3. Как называется карбоновая кислота следующего строения:

СН₃-СН₂-СН₂-СН-СООН

СН₃

а) 4-метилпентановая; б) 2-метилбутановая; в) 2-метилпентановая; г) 4-метилбутановая

4. Какое из следующих веществ является предельной одноосновной кислотой?

а) Н₂С=СН-СООН; б) СН₃-СН₂-СООН;

в) Н₂С=СН-СН₂-СООН; г) СООН-СН₂-СООН

5. Пентановая кислота имеет: а) пять; б) четыре; в) шесть; г) два изомера?

УРОК № 28 , 29

Тема: Карбоновые кислоты

Химические свойства

Смотреть по ссылке (продолжение): https://www.youtube.com/watch?v=PdmRp01Wa0M

I. Реакции с разрывом связи О-Н (кислотные свойства, обусловленные подвижностью атома “Н” карбоксильной группы).Предельные одноосновные карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот.

1) Диссоциация

О О

R – C ↔ R – C + Н⁺

ОН О ^–

2. Образование солей:

а) взаимодействие с активными металлами:

2НСООН + Мg → (НСОО)₂ Мg + Н₂

^{формиат магния}

б) взаимодействие с основными оксидами:

2СН₃СООН + СаО → (СН₃СОО)₂Са + Н₂О

^{ацетат кальция}

в) взаимодействие со щелочами (реакции нейтрализации):

СН₃СООН + NaOH → СН₃СООNa + Н₂О

^{ацетат натрия}

г) взаимодействие с аммиаком или гидроксидом аммония:

СН₃СООН + NН₃ → СН₃СООNН₄

^{ацетат аммония}

д) взаимодействие с солями более слабых кислот (карбонатами и гидрокарбонатами):

2СН₃СООН + Na₂CO₃ → 2СН₃СООNa + CO₂↑+ Н₂О

^{ацетат натрия}

II. Реакции с разрывом связи С-О (замещение группы ОН) О

Взаимодействие со спиртами с образованием сложных эфиров R – C (реакция этерификации)

ОR

О _{Н2SO4 конц} _. О

СН₃ – С – ОН + С₂Н₅ОН ↔ СН₃– С – ОС₂Н₅ + Н₂О

^{уксусная кислота этилацетат}

III. Реакции с разрывом связей С-Н (реакции с участием радикала), в присутствии Р_{красный}

1) СН₃ – СООН + Сl₂ → СН₂Сl – СООН + НСl

^{хлоруксусная кислота}

2) СН₃ – СООН + Сl₂ → СНСl₂ – СООН + НСl

^{дихлоруксусная кислота}

3) СН₃ – СООН + Сl₂ → ССl₃ – СООН + НСl

^{трихлоруксусная кислота}

Лабораторная работа № 12

« Свойства уксусной кислоты, общие со свойствами минеральных кислот».

Цель работы: изучить свойства карбоновых кислот.

Оборудование и реактивы: штатив с пробирками (3 шт.), пробка с длинной стеклянной трубкой-холодильником, химический стакан, уксусная кислота (70%), магний, цинк, фенолфталеин, гидроксид натрия, этанол, серная кислота (конц.), вода, хлорид натрия.

Ход работы:

Смотреть по ссылке: https://www.youtube.com/watch?v=fU0Pg8tIEqg

Опыт № 1. Взаимодействие уксусной кислоты с некоторыми металлами.

В две пробирки влейте по 1 мл раствора уксусной кислоты. В одну пробирку всыпьте немного стружек магния, а во вторую – несколько гранул цинка. В первой пробирке происходит бурная реакция, а во второй – реакция протекает спокойно (иногда она начинается только при нагревании).

Задания для самостоятельного вывода:

1. Как уксусная кислота реагирует с магнием и цинком?

2. Сравните скорость этих реакций и напишите уравнения в молекулярном, ионном и сокращенном ионном виде.

Опыт № 2. Взаимодействие уксусной кислоты с основаниями.

Влейте в пробирку 1-1,5 мл раствора гидроксида натрия и добавьте несколько капель раствора фенолфталеина. При добавление уксусной кислоты происходит обесцвечивание.

Опыт № 3. Взаимодействие уксусной кислоты со спиртами.

В пробирку налейте 2 мл раствора уксусной кислоты. Прилейте 2 мл этанола. Затем в пробирку осторожно добавьте 1 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закройте пробкой с длинной стеклянной трубкой-холодильником. Смесь осторожно подогрейте. Жидкость налейте в сосуд с насыщенным раствором хлорида натрия.

Задания для самостоятельного вывода:

1. Какие свойства уксусной кислоты сходны со свойствами минеральных кислот?

2. Какие вещества образуются при взаимодействии уксусной кислоты с основаниями?

3. Какие вещества образуются при взаимодействии уксусной кислоты со спиртами?

4. Напишите уравнения всех этих трѐх опытов.

5. Составьте уравнения реакций муравьиной кислоты: а) с цинком; б) с гидроксидом калия; в) с содой.

Получение предельных монокарбоновых кислот

I. Общие способы получения.

1. Окисление первичных спиртов и альдегидов под действием различных окислителей:

2. Окисление алканов кислородом воздуха (в присутствии катализаторов)

2СН₃– СН₂– СН₂– СН₃ + 5О₂→ 4СН₃– СООН + 2Н₂О

^{бутан уксусная кислота}

В лаборатории карбоновые кислоты получают из их солей, действуя на них серной кислотой при нагревании^:

СН₃СООNa + Н₂SО₄→ Na₂SО₄+ СН₃СООH

^{ацетат натрия уксусная кислота}

Дата добавления: 2020-12-12; просмотров: 562; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

12 Следующая ⇒

Мы поможем в написании ваших работ!