Выход синтезированных соединений
СИНТЕЗ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ
ГИДРАЗИНОБЕНЗАЗОЛОВ
В. Н. Соловьёв
Крымский федеральный университет имени В. И. Вернадского Таврическая академия (структурное подразделение), Российская Федерация,
295033 Симферополь проспект Академика Вернадского, 4
E-Mail: ta.cfu@mail.ru
На основе 2-гидразинобензотиазола и 2-гидразинобензимидазола, были синтезированы гидразоны бензотиазольного и бензимидазольного ряда, а так же изучена их биологическая активность. На основе полученных соединений возможен синтез комплексных соединений с металлами.
Ключевые слова: бензимидазол, бензотиазол, 2-гидразинобензазол.
На сегодняшний день в различных классах соединений ведется поиск синтетических лекарственных средств, обладающих биологической активностью. Высокая биологическая активность производных бензазолов нашла широкое применение в фармацевтической практике. Фармакологическая активность производных бензазолов насчитывает более 25 видов, в том числе иммунотропную, противоопухолевую, противовоспалительную, противовирусную, анальгетическую, гипотензивную активность.
Производные бензазолов успешно применяются в качестве фунгицидов в сельском хозяйстве, а также в качестве лекарственных средств в медицине и ве-теринарии.
Поскольку в структуре бензазолов и их производных имеется нескольких лабильных центров, открываются широкие возможности модификации их структуры и синтеза новых соединений, расширяя спектр областей применения соединений данного класса.
|
|
|
Цель данной работы: синтез производных 2-гидразинобензазолов и изучение их реакционной способности. А также анализ теоретической расчетной биологической активности синтезированных соединений рассчитанной с помощью программы PASS Online.
Бензимидазол-2-сульфокислота была получена сплавлением 1,2-фенилендиамина с тиомочевиной и последующим окислением полученного 2-меркаптобензимидазола 60% раствором пероксида водорода [1]. Далее на полученную бензимидазол-2-сульфокислоту подействовали гидразин гидратом и получили 2-гидразинобензимидазол [2].
Бензотиазол-2-сульфокислота так же образуется в результате окисления 2-меркаптобензотиазола (технический продукт «каптакс» - ускоритель вулканизации каучуков средней активности, используемый в процессе получения резинотехнических изделий), 60% раствором пероксида водорода. В результате двухчасового кипячения сульфокислоты в гидразингидрате из реакционной массы фильтрацией был выделен 2-гидразинобензотиазол.
Выходы и температуры плавления синтезированных веществ представлены в табл. 1.
|
|
|
Таблица 1.
Температура плавления и выход синтезированных веществ
| № | Соединение | Тпл, °С | Выход, % |
| 1 | 
бензимидазол-2-сульфокислота
| 365–368 | 88 |
| 2 | 
бензотиазол-2-сульфокислота
| 180-182 | 36 |
| 3 | 
2-гидразинобензимидазол
| 127–129 | 77 |
| 4 | 
2-гидразинобензотиазол
| 198-202 | 40 |
С целью получения новых металлокомплексных соединений на основе синтезированных производных гидразина была синтезирована серия гидразонов содержащих ароматический и гетроароматический заместитель (табл. 1.). Реакция конденсации 2-гидразинобензазолов с соответствующими альдегидами проводилась в растворе пропанола-2 при температуре кипения растворителя (~80 °С). Выходы полученных соединений
Таблица 2.
Выход синтезированных соединений
| № | Соединение (формула и название) | Выход, % |
| 1 | 
N-(1H-бензимидазол-2-ил)-N'-[1-(3- нитрофенил)метилиден]гидразин
| 77,8 |
| 2 | 
N-(1H-бензотиазол-2-ил)-N'-[1-(3-нитрофенил)метилиден]гидразин
| 44,3 |
| 3 | 
N-(1H-бензотиазол-2-ил)-N'-[1-(3,4,5-триметоксифенил)метилиден]гидразин
| 50 |
| 4 | 
N-бензотиазол-2-ил-N'-[1-фуран-2-илметилиден]гидразин
| 57,4 |
| 5 | 
N-бензимидазол-2-ил-N'-[1-фуран-2-илметилиден]гидразин
| 53,1 |
| 6 | 
N-бензимидазол-2-ил-N'-[1-тиофен-2-илметилиден]гидразин
| 45,5 |
Строение полученных гидразонов подтверждают 1Н ЯМР-спектры:
|
|
|
1. 1Н ЯМР-спектр N-(1H-бензотиазол-2-ил)-N'-[1-(3-нитрофенил)метили-ден]гидразина, (400 Мгц, DMSO-d6)
2. 1Н ЯМР-спектр N-(1H-бензотиазол-2-ил)-N'-[1-(3,4,5-триметокси-фенил)метилиден]гидразина, (400 Мгц, DMSO-d6)
3. 1Н ЯМР-спектр N-бензотиазол-2-ил-N'-[1-фуран-2-илметилиден]-гидразина, (400 Мгц, DMSO-d6)
4. 1Н ЯМР-спектр N-(1H-бензимидазол-2-ил)-N'-[1-(3-нитрофенил)-метилиден]гидразина, (400 Мгц, DMSO-d6)
5. 1 Н ЯМР-спектр N-бензимидазол-2-ил-N'-[1-фуран-2-илметилиден]-гидразина, (400 Мгц, DMSO-d6)
6. 1 Н ЯМР-спектр N-бензимидазол-2-ил-N'-[1-тиофен-2-илметилиден]-гидразина, (400 Мгц, DMSO-d6)
С помощью программы PASS Online проведен расчет теоретической биологической активности синтезированных соединений. Установлен ряд зависимостей некоторых видов биологической активности от строения соответствующих гидразонов. С помощью программы PASS Online была рассчитана потенциальная биологическая активность ряда синтезированных производных. Биологическая активность соединений оценивалась по трем видам активности антигильминтная, антипротозайная и антириновирусная. Полученные данные представлены в табл. 3.
Таблица 3.
|
|
|
Дата добавления: 2020-12-22; просмотров: 130; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!