Гетероциклические аминокислоты



Строение и биологическая роль протеиногенных аминокислот

I . Ациклические

Моноаминомонокарбоновые

Глицин (гли, аминоуксусная к-та):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Глюкогенная (гли ®сер®ПВК…).

3. Донор одноуглеродных фрагментов, необходимых для синтеза:

· пиррола,

· пуринсодержащих молекул (нуклеотидов, НК),

· гемсодержащих соединений (гемоглобина, хлорофилла),

· холина (и соответственно ацетилхолина – медиатора парасим-патической системы),

· синтеза креатина (креатинфосфат участвует в мышечном сокращении).

4. Необходим для синтеза трипептида – глютатиона.

Аланин (ала, a-аминопропионовая к-та):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Глюкогенная (ала ® сер ®ПВК…).

Серин (сер, a-амино-b-гидроксипропионовая к-та):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Глюкогенная (сер ®ПВК…).

3. Входит в состав активных центров ферментов (30%).

4. Необходим для синтеза фосфопротеинов (казеин молока).

5. Необходим для синтеза заменимой аминокислоты цис.

Цистеин (цис, a-амино-b-тиопропионовая к-та):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Глюкогенная (цис®сер®ПВК…).

3. Входит в состав активных центров ферментов. 

4. Необходим для формирования 2-, 3-, и 4-тичной структуры белков, т. к. способен образовывать дисульфидные связи.

5. Содержит самую реакционно активную при физиологических условиях функциональную группу, которая легко вступает во многие реакции:

· окислительно-восстановительные (образуется цистин, глютатион),

· способен связывать тяжелые металлы – входит в состав металлотионеинов (содержит до 30% цистеина), одна молекула такого белка может связать 7 атомов Ме.

6. Является донором сульфид- и сульфат- группы и необходим для синтеза серосодержащих соединений:

· таурина (для синтеза желчных кислот),

· при декарбоксилировании образуется меркаптоэтиламин (необходим для синтеза КоА-SH).

7. Много в хрусталике глаза, применяется в медицинской практике для профилактики катаракты (в качестве препарата «Витеин» – 3¢-фосфоаденозин-5¢-фосфосульфат, в состав которого входят цистеин, глутамин и глюконат).

8.

Треонин ( тре, a-амино-b-гидроксимасляная к-та):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Глюкогенная (гли ®сер ®ПВК…).

3. Необходим для синтеза фосфопротеинов.

Метионин (мет, a-амино-g-метилтиомасляная кислота):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная (особенно много в казеине молока).

  1. Является донором метильной группы (в виде S-аденозин-метионина), необходим для синтеза:

· холина,

· фосфолипидов (липитропный эффект) – в мед. практике назначается при токсических поражениях и жировой инфильтрации печени.

Валин (вал,a-амино-изовалерьяновая кислота):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Глюкогенная.

3. Кетогенная.

Лейцин (лей, a-амино-изокапроновая кислота):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Глюкогенная.

3. Кетогенная.

Изолейцин (иле, a-амино-изокапроновая кислота):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Глюкогенная.

3. Кетогенная.

 

Моноаминодикарбоновые

Аспартат (асп, аминосукцинат):

                                                        аспарагиновая кислота (асп)                            аспарагин(асн)                   

Биологическая роль:

1. Протеиногенная, в состав белков входят и аспартат и его амид (асн).

2. Глюкогенная (асп®ЩУК…).

3. Входит в активный центр ферментов.

4. Является донором аминогруппы.

5. Необходим для синтеза пиримидиновых оснований.

6. Участвует в обезвреживании аммиака.

Глутамат (глу, аминоглутарат):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная, в состав белков входят и глутамат и его амид (глн).

2. Глюкогенная (глу® a-кетоглутарат ®ЩУК…).

3. Входит в активный центр ферментов.

4. Является донором аминогруппы.

5. Необходим для синтеза пуриновых оснований.

6. Для синтеза трипептида глютатиона.

7. Участвует в обезвреживании аммиака.

8. При декарбоксилировании образуется g-аминомасляная кислота (оказывает тормозящее действие на ЦНС).

9. Как нейромедиатор улучшает функцию головного мозга (передача синапсов симпатической системы), содержится в сером и белом веществе головного мозга; в медицинской практике назначают при лечении заболеваний ЦНС, психических расстройствах, дистрофии мышц.

Диаминомонокарбоновые

Аргинин (арг, a-амино-d-гуанидилвалерьяновая кислота):

 Биологическая роль:

1. Протеиногенная (особенно много в эмбриональных тканях и опухолевых клетках).

2. Основной источник образования NO, необходимого для регуляции апоптоза, деления и дифференцировки клеток.

3. Участвует в синтезе мочевины.

4. Необходим для синтеза:

· аргининфосфата (используется при мышечном сокраще-нии),

· креатинфосфата(из арг, гли и мет), необходимого для мышечного сокращения.

Лизин  (лиз, a,e-диаминокапроновая кислота):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Глюкогенная (глу®a-кетоглутарат®ЩУК…).

3. Из лиз образуются нестандартные аминокислоты:

· 5-гидроксилизин (для синтеза коллагена),

· N-метиллизин (в миозине),

· Десмозин (в эластине),

4. При декарбоксилировании образуется трупный яд кадаверин.

 

4. Диаминодикарбоновые (цистин, лактионин)

II . Циклические

1. Гомоциклические:

Фенилаланин (фен, a-амино-bфенил-пропионовая кислота):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Глюкогенная.

3. Кетогенная.

4. Для синтеза гормонов:

· гормонов мозгового слоя надпочечников (адреналина и норадреналина),

· гормонов щитовидной железы (тироксина).

5. Для синтеза меланина.

 

Тирозин (тир, a-амино-b-парагидроксифенил-пропионовая кислота):

 

(легко образуется из фен и выполняет те же функции).

 

Гетероциклические аминокислоты

Триптофан (три, a-амино-b-индолил-пропионовая кислота):

Биологическая роль:

1.   Протеиногенная.

2. Для синтеза витамина РР.

3. Для синтеза биогенных аминов:

· серотонина (медиатор ЦНС),

· триптамина (повышает АД, сужает сосуды).

Гистидин (гис, a-амино-b-имидозолил-пропионовая кислота):

Биологическая роль:

1. Протеиногенная.

2. Глюкогенная (Гис ® глу ®…).

3. Входит в активный центр ферментов.

4. Для синтеза биогенного амина (при декарбоксилировании) – гистамина (понижает давление, расширяет кровеносные сосуды).

5. Для синтеза экстрактивных веществ скелетной мышцы – карно-зина и ансерина (специфические дипептиды скелетных мышц позвоночных, участвуют в сокращении, увеличивают амплитуду сокращения мышцы после утомления).


Дата добавления: 2020-04-25; просмотров: 194; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:






Мы поможем в написании ваших работ!