Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего образования
«Тихоокеанский государственный медицинский университет»
Министерства здравоохранения Российской Федерации
Кафедра общей и биологической химии
| УТВЕРЖДЕНО на заседании кафедры протокол №____от « »__________20__г Заведующий кафедрой _______________ ___________Н.С. Иванова__________ |
МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ
к лабораторному занятию
Модуль №2 «Биологически важные классы органических соединений»
учебной дисциплины «Биоорганическая химия»
для специальности 31.05.01. «Лечебное дело»
курс ____I___семестр _II___
Составитель: ст.преподаватель Усова М.Г.
Рецензент: к.х.н., доцент Задорожная А.Н.
Владивосток, 2016
1. Тема: Углеводы: моно-, ди-, полисахариды. Химические свойства. Биороль.
Мотивация изучения темы:
Моносахариды являются структурными элементами олиго- и полисахаридов, а также таких жизненно важных веществ как нуклеиновых кислот, коферментов, витаминов, и поэтому играют важную роль в жизнедеятельности растительных и животных организмов. Самый распространенный их представитель – глюкоза - встречается в природе в свободном виде, являясь источником энергии для клеточных реакций. Ди- и полисахариды также играют важную роль в растительных и животных организмах и имеют огромное практическое значение. Они являются источниками энергии в метаболических процессах (крахмал, гликоген), структурными компонентами клеточных стенок растений (целлюлоза), грибов (хитин). Некоторые углеводы и их производные используются в фармации как лекарственные средства, а также как вспомогательные вещества – пролонгаторы, формообразователи, наполнители. Кроме того, данная тема важна для понимания строения и химического поведения углеводсодержащих смешанных биополимеров – гликопротеинов, гликолипидов и др., имеющих важное биологическое значение. Также, данная тема необходима для изучения дисциплин:
|
|
|
- биологической химии (обмен углеводов, нервная ткань, мышечная ткань, соединительная ткань, кровь),
- патологическая анатомия (для изучения строения миелиновых мембран, функций защитных антител),
- патофизиологии, клинической патофизиологии (для понимания механизма возникновения таких патологических процессов, как гипо- и гипергликемий),
- фармакологии (прямое влияние на очаг воспаления (мембраны лизосом, гиалуронидазу),
- гигиены (пищевые вещества – источники энергии и их гигиена),
- пропедевтики внутренних болезней (основные гликопротеиды крови в диагностике вирусного гепатита);
Цели занятия.
|
|
|
3.1 Общая цель: изучение темы направлено на формирование компетенций по ФГОС специальности ОПК-7.
Конкретные цели и задачи.
После изучения темы студент должен:
«Знать» - стереохимическое строение, таутомерные формы и важнейшие свойства моно-, ди- и полисахаридов как основы для понимания их метаболических превращений в организме, возможные виды связывания моносахаридных остатков в ди- и полисахариды и их отношение к гидролизу,реакцию обнаружения глюкозы, качественную реакцию на крахмал.
«Уметь» - определять принадлежность моносахаридов по их проекционным формулам к D- или L-стереохимическому ряду, представлять структуру пентоз и гексоз в циклической пиранозной и фуранозной формах в виде α- и β-аномеров, приводить уравнения реакций получения простых и сложных эфиров моносахаридов и их О-гликозидов, проводить экспериментально качественные реакции открытия моносахаридов в растворах и биожидкостях (пробу с реактивом Толленса, пробу Троммера) представлять структуру важнейших дисахаридов, приводить схему таутомерных превращений восстанавливающих дисахаридов, экспериментально проводить качественные реакции открытия восстанавливающих дисахаридов в растворе и качественную реакцию на крахмал с объяснением наблюдаемого результата.
|
|
|
«Владеть» - навыками прогнозировать поведение БАВ в химических и биохимических процессах; целостным восприятием химических, биологических и биохимических процессов в организме для использования этих знаний при изучении последующих разделов биоорганической химии и других медицинских дисциплин.
Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.
Стереоизомерия, энантиомеры и диастереомеры. Нуклеофильные и электрофильные реагенты. Химические свойства монофункциональных соединений: альдегидов, кетонов, многоатомных спиртов (кафедра химии), биороль моносахаридов (кафедра биологии).
5. Задания для самостоятельной подготовки к лабораторному занятию:
5.1. Перечень контрольных вопросов для самоконтроля знаний.
|
5.2. Задания для СРС во внеучебное время.
1. Напишите строение энантиомеров рибозы, галактозы. По конфигурации какого хирального центра проводится отнесение к D- или L- стереохимическим рядам?
2. Поясните явление цикло-оксо-таутомерии на примере D- глюкопиранозы.
3.. Какие продукты образуются при взаимодействии a-D-глюкопиранозы а) с метанолом в безводной кислой среде; б) с СН3I в щелочной среде? Напишите схемы реакций с помощью формул Хеуорса. Подвергаются ли полученные продукты гидролизу? Ответ поясните уравнениями реакций, указав условия их осуществления.
4. Напишите структурную формулу сахарозы и лактозы (с помощью формул Хеуорса). Объясните причину отсутствия восстанавливающих свойств у сахарозы и наличия восстанавливающих свойств у лактозы.
5. Напишите реакцию гидролиза мальтозы, являющейся структурной единицей крахмала. В какой среде происходит эта реакция?
6. Какие полисахариды называются гетерополисахаридами? Напишите формулу биозного фрагмента гиалуроновой кислоты. Укажите виды связей между моносахаридными звеньями этого гетерополисахарида.
5.3. Задания для самоконтроля подготовки к лабораторному занятию.
Вариант теста № 1.
Какое из перечисленных соединений получается в условиях взаимодействия следующих соединений:
|
а) метил-β-D-галактопиранозид
б) метил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-галактопиранозид
в) метил-α-D- и метил-β-D галактопиранозиды
г) 2,3,4,6-тетра-О-метил-β-D-галактопираноза
Вариант теста № 2.
Соотнесите моносахариды с их структурными формулами:
1) α-Д- маннопираноза
2)β-Д-галактопираноза а) 
б) 
в) 
г) 
Вариант теста № 3.
α- и β-аномеры различаются конфигурацией:
а) последнего хирального атома углерода
б) полуацетального атома углерода
в) второго атома углерода, считая от альдегидной или кетогрупп.
Вариант теста № 4.
Какие соединения не проявляют восстанавливающих свойств:
а) лактоза б) глюкоза в) сахароза г) β-0-метил-Д-глюкопиранозид
1) а,в
2) в,г
3) а,в,г
4) все
Вариант теста № 5.
С помощью какого реактива можно отличить сахарозу от мальтозы:
а) FeCL3
б) Сu(OH)2
в) КОН
6. Этапы проведения лабораторного занятия.
| № п/п | Название этапа | Цель этапа | Время мин. | |
| I . Вводная часть занятия | 10 | |||
| 1 | Организационная часть занятия | Мобилизация внимания на данное занятие | 5 | |
| 2 | Определение темы, мотивации, целей и задач занятия. | Формирование мотивации данного занятия, значимости его в подготовке врача. | 5 | |
| II. Основная часть занятия | 70 | |||
| 3 | Контроль исходных ЗУН | Выявление сходного уровня ЗУН, обеспечение исходного уровня. | 10 | |
| 4 | Общие и индивидуальные задания на СДС в учебное время. | Дифференцированное ориентирование студентов к предстоящей самостоятельной их деятельности | 25 | |
| 5 | Методика выполнения лабораторной работы (ООД). | Ознакомление с ООД к лабораторной работе. Соблюдение ТБ в процессе работы. | 5 | |
| 6 | Управляемое СДС в учебное время | Выполнение эксперимента. Индивидуальная беседа по результатам эксперимента. Овладение профессиональными компетенциями ОПК-7. | 25 | |
| 7 | Контроль достижения поставленных целей. | Закрепление приобретенных ЗУН, выявление ошибок и их корректировка. | 5 | |
| III . Заключительная часть занятия
 Мы поможем в написании ваших работ! | ||||