Тема 3.5 Карбонильные соединения
Классификация, номенклатура и изомерия карбонильных соединений.
Строение карбонильной группы в альдегидах и кетонах и реакции нуклеофильного присоединения. Общие представления о механизме этих реакций, кислотный и основный катализ. Реакции с С-нуклеофилами (реактивами Гриньяра, циановодородом). Реакции с гетеронуклеофилами: присоединение воды и спиртов, образование ацеталей. Реакции карбонильных соединений с аммиаком, аминами и родственными соединениями и строение образующихся продуктов. Имины, оксимы, гидразоны, семикарбазоны, 2,4-динитрофенилгидразоны. Роль иминов в биохимических процессах.
Стереохимия присоединения к карбонильной группе. Энантиотопные и диастереотопные стороны.
СН-Кислотность карбонильных соединений и кето-енольная таутомерия. Реакции енольных форм: a-галогенирование, галоформное расщепление, изотопный обмен водорода. Альдольно-кротоновая конденсация, кислотный и основный катализ. Альдоли и a,b-непредельные карбонильные соединения.
Взаимодействие неенолизирующихся альдегидов со щелочами (реакция Канниццаро). Бензоиновая конденсация.
Реакции окисления и восстановления карбонильных соединений.
Тема 3.6 Карбоновые кислоты и их производные
Монокарбоновые кислоты. Номенклатура. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Кислотность карбоновых кислот. Производные карбоновых кислот: сложные эфиры и тиоэфиры (S-эфиры карбоновых кислот), галогенангидриды, ангидриды, амиды, нитрилы, их получение и взаимопревращения. Реакции ацилирования. Общие представления о механизме присоединения-отщепления. Механизм реакций этерификации, аминирования. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров и амидов.
|
|
|
Реакции восстановления карбоновых кислот и их производных.
Сложноэфирная конденсация и ее механизм. Ацетоуксусный эфир: кето-енольная таутомерия, реакции по карбонильной группе и по активированному метиленовому звену.
Жирные кислоты, важнейшие представители (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая). Жиры, сложные липиды (фосфатидовая кислота и ее производные), мыла.
Ненасыщенные карбоновые кислоты: акриловая, метакриловая, полимеры на их основе.
Дикарбоновые кислоты. Основные представители: щавелевая, малоновая, адипиновая, фталевые кислоты. Фумаровая и малеиновая кислоты.
Синтезы на основе малонового эфира. Малонилкофермент А и синтез жирных кислот в организме. Полиэфирные волокна на основе терефталевой и адипиновой кислот.
Раздел 4 Гетерофункциональные органические соединения
Тема 4.1 Углеводы
Классификация углеводов.
|
|
|
Моносахариды (рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, фруктоза). Стереохимия моносахаридов, D- и L-ряды. Кольчато-цепная таутомерия. Пиранозные и фуранозные формы. a- и b-аномеры. Мутаротация. Эпимеризация.
Гликозиды. Особые свойства гликозидного гидроксила. Реакции окисления и восстановления глюкозы. Глюконовая, глюкаровая и глюкуроновая кислоты. Глюцит (сорбит), ксилит. Реакции алкилирования и ацилирования моносахаридов.
Аскорбиновая кислота (витамин С).
Дисахариды и их типы (восстанавливающие и невосстанавливающие). Сахароза, лактоза, мальтоза, целлобиоза.
Полисахариды (крахмал, целлюлоза, хитин, гликоген).
Биологическая роль и распространенность углеводов.
Тема 4.2 Гидроксикарбоновые кислоты
Молочная, яблочная, лимонная, винные кислоты. Стереохимия a-гидроксикарбоновых кислот. Дегидратация a-, b- и g-оксикислот. Лактиды. Лактоны.
Фенолокарбоновые кислоты. Салициловая кислота и ее производные. Ацетилсалициловая кислота.
Тема 4.3 Аминокислоты
Классификация аминокислот. Основные представители природных a-аминокислот, их стереохимия. Свойства аминокислот: амфотерность, изоэлектрическая точка. Реакции по карбоксильной и аминогруппе. Отношение к нагреванию. Лактамы. Дикетопиперазины. Пептидная связь. Синтез пептидов: активация и защита функциональных групп аминокислот. Белки, их строение и биологическая роль
Синтетические полиамиды. Капрон, найлон.
Дата добавления: 2018-11-24; просмотров: 145; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!