Етиловий спирт етилсульфатна кислота

Лабораторна робота №3.

Алкени. Способи добування та хімічні властивості.

Алкени, або ненасичені вуглеводні етиленового ряду, містять у складі своєї молекули один подвійний зв'язок. Найпростіший представник алкенів — етилен Н₂С = СН₂. їх іноді називають олефінами (від лат. oleum — масло). Остання назва дана тому, що етилен — газоподібна речовина, при взаємодії з хлором перетворюється на тяжку оліїсту рідину — «маслорідний газ», що має хімічний склад С₂Н₄С1₂ (1,2-дихлоретан).

Для молекул усіх алкенів характерна наявність подвійного зв'язку між атомами карбону. Атоми карбону, сполучені між собою подвійним зв'язком, перебувають у стані sр² -гібридизації. В утворенні такого зв'язку беруть участь одна s- і дві р-орбіталі, що приводить до утворення трьох рівноцінних орбіталей. Гібридизовані орбіталі розміщені в одній площини й спрямовані одна до одної під кутом 120°, утворюючи орбітальний рівнобічний трикутник. Подвійний зв'язок між атомами карбону алкену (в нашому випадку етилену) утворюється за рахунок двох пар усуспільнених електронів. Подвійний зв'язок — сполучення ковалентних σ-зв'язків і π-зв'язків. У такому подвійному зв'язку σ-зв'язок утворюється за рахунок осьового перекривання sр²-гібридизованих р_z-орбіталей, а π-зв'язок — за рахунок бічного перекривання негібридизованих р_г-обіталей двох атомів карбону. π-Зв'язок —легкодоступне джерело електронів, що дає йому змогу бути електронодонорним.

Ненасичені вуглеводні мають загальну формулу С_nН_2n. Вони здатні вступати в реакції приєднання гідрогену, галогенів, галогеноводнів (за правилом Марковникова). Ці сполуки легко окиснюються атомарним киснем. За наявності каталізаторів вступають у реакції полімеризації та ізомеризації. Горять.

Дієнові вуглеводні — ненасичені вуглеводні з відкритим ланцюгом, у молекулах яких між атомами карбону є два подвійних зв'язки. Загальна формула — С_nН_2n-2.

Розрізняють три групи дієнових вуглеводнів: з кумульованими, ізольованими та спряженою системою подвійних зв'язків. Останні мають найбільше значення, оскільки є мономерами, з яких побудовані молекули натурального й синтетичного каучуків, багатьох вітамінів (А, Е, К) та інших сполук.

Дієнові вуглеводні зі спряженою системою подвійних зв'язків мають високу реакційну здатність, яка зумовлена електронною будовою молекул дієнів. Прикладом може бути бутадієн-1,3 (дивініл) СН₂ = СН — СН = СН₂ . У молекулі бутадієну атоми карбону перебувають у стані sp²-гібридизації.

Найважливішою властивістю дієнів зі спряженою системою подвійних зв'язків є здатність їхніх молекул (мономерів) вступати в реакції полімеризації з утворенням високомолекулярних сполук (полімерів). Прикладом можуть бути різні види синтетичних каучуків, у молекулах яких мономерні одиниці можуть бути сполучені між собою як у положеннях 1,4, так і в положеннях 1,2.

Дослід 5. Добування етилену і його властивості.

Етилен та його гомологи в лабораторних умовах найчастіше добувають дегідратацією відповідних спиртів. Зокрема, етилен добувають з спирту етилового дією на нього концентрованої сульфатної кислоти при нагріванні (реакцію можна прискорити добавлянням у суміш оксиду алюмінію АІ₂О₃).

Хід роботи. В суху пробірку вміщують 2 — З мл заздалегідь приготовленої суміші — 1 частини спирту етилового і 3 частин концентрованої сульфатної кислоти (густина 1,84). Пробірку після внесення 1 г сухого промитого річкового піску закривають пробкою з газовідвідною трубкою і закріплюють у штативі (рис. 11). Суміш нагрівають. Утворюється етилен, який пропускають через розчин калію перманганату, розчин бромної води і запалюють.

Рис. Прилад для добування етилену.

Хімізм. Реакція добування етилену грунтується на відщепленні від молекули етилового спирту молекули води. Вона відбувається у два етапи. Спочатку сульфатна кислота утворює з етанолом проміжний продукт — етилсульфатну кислоту:

H₃C-CH₂-OH + H₂SO₄ → H₃C-CH₂-OSO₂OH + HOH

етиловий спирт етилсульфатна кислота

Етилсульфатна кислота при нагріванні до 170 °С розкладається на етилен і сульфатну кислоту:

H₃C-CH₂-OSO₂OH → H₂C=CH₂↑ + H₂SO₄

3H₂C=CH₂ + 2KMnO₄ + 4HOH → 3H₂C(OH)-CH₂(OH) + 2KOH + 2MnO₂

етиленгліколь

H₂C=CH₂ + Br₂ → BrH₂C-CH₂Br

1,2-диброметан

H₂C=CH₂ + 3O₂ → 2CO₂↑ + HOH + Q

Зробіть висновки про хімічні властивості етилену.

Дата добавления: 2018-06-27; просмотров: 727; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

Мы поможем в написании ваших работ!