Применение и свойства спиртов

Nbsp; Спирты Часть 1 · Спирты – кислородосодержащие функциональные производные углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксильных (ОН) групп. Формально их можно получить из углеводорода заменой одного или нескольких атомов водорода на ОН-группу: · Гидроксильную группу обозначают суффиксом -ол, поэтому спирты называют алканолами. Другое их название — алкоголи (от англ. alcohols). · Число гидроксильных групп в молекуле спирта называют его атомностью. Бывают одноатомные и многоатомные (двухатомные, трехатомные) спирты. · Спирты, у которых гидроксильная группа находится при первичном атоме углерода, называют первичными, при вторичном — вторичными, при третичном — третичными. *Четвертичных спиртов не бывает (угадайте, почему?:)). · Предельные одноатомные спирты образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n + 1OH или CnH2n + 2O.

Номенклатура спиртов

Первые два члена гомологического ряда предельных одноатомных спиртов имеют особые названия:

1) Первый член гомологического ряда спиртов – CH₃OH – метанол, метиловый спирт, древесный спирт.

2) Второй член гомологического ряда спиртов CH₃CH₂OH–этанол, этиловый спирт, винный спирт.

Остальные называются по систематической номенклатуре IUPAC по тем же правилам, какие были для всех предыдущих классов углеводородом, но с добавлением суффикса –ол и указанием положения ОН-группы через дефис после суффикса; альтернативный вариант: ...-иловый спирт, например:

Существуют и более экзотические спирты:

Изомерия спиртов

У предельных одноатомных спиртов возможна только структурная изомерия:

1. Углеродного скелета:

2. Положения функциональной (-ОН) группы:

3. Межклассовая изомерия с простыми эфирами:

*На самом деле еще возможна пространственная изомерия, а именно – оптическая, например, у бутанола-2.

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ инертные соединения, используются в качестве неполярных растворителей. Представляют собой атом кислорода с двумя алкильными радикалами.

Названия спиртов строится путем перечисления радикалов с добавлением слова «эфир». Например:

Взаимодействуют только с иодоводородной кислотой:

Физические свойства

Между молекулами спирта и между молекулами спирта и воды образуются водородные связи за счет наличия атома кислорода и связанного с ним атома водорода, поэтому среди спиртов нет газов, даже первые представители этого класса – жидкости.

На рис. 2 показаны водородные связи между молекулами спирта (а) и между можекулами спирта и воды (б).

Метиловый, этиловый, пропиловый, изопропиловый и трет-бутиловый спирты смешиваются с водой в любых соотношениях. По мере увеличения размера углеводородного радикала возрастают температуры плавления и кипения, понижается растворимость в воде.

Спирты имеют более высокие температуры кипения, чем соответствующие им по числу атомов углерода углеводороды как раз по причине наличия водородных связей, на разрушение которых и освобождение молекул в пар требуется затратить дополнительную энергию.

Применение и свойства спиртов

Метиловый спирт представляет собой бесцветную жидкость с запахом, напоминающим этиловый спирт. Метанол — сильный яд, даже пары́́ этого вещества вызывают боль в глазах, при больших концентрациях наступает слепота и смерть. Раньше метанол получали как побочный продукт при сухой перегонке древесины — нагревании её без доступа воздуха.

Метиловый спирт — прекрасный растворитель для многих органических и неорганических веществ. Так, при комнатной температуре в 100 г спирта можно растворить 14,7 г медного купороса, 1,4 г хлорида натрия, 77,6 г иодида натрия (объясните, почему растворимость иодида значительно выше, чем хлорида).

Этиловый спирт — бесцветная жидкость со своеобразным запахом, неограниченно смешивается с водой и с большинством органических растворителей. На воздухе спирт быстро испаряется. В лабораторной практике и в обиходе обычно используют 96%-й водный раствор этанола. Он представляет собой азеотроп — так называют смесь, которая имеет определённую температуру кипения (78 °С) и не может быть разделена перегонкой.

По опьяняющему действию этиловый спирт не может конкурировать с некоторыми гомологами, но по ядовитости сильно уступает им. Это не означает, что этанол безвреден для организма. Попадая в кровь, он постепенно окисляется до ацетальдегида, который отравляет печень. Под влиянием алкоголя происходят болезненные изменения в сердце, кровеносных сосудах и печени.

Этанол, используемый для приготовления напитков, обложен высоким акцизом. Безакцизный спирт, используемый в технике, денатурируют — делают непригодным для питья. Для денатурации спирта применяют вещества, которые позволяют его использовать только для определённых технических целей. Это может быть керосин, аммиак, метанол, красители. Помните, что денатурированный спирт ядовит, он может содержать метанол.

Этиловый спирт называют также винным, так как он образуется при спиртовом брожении глюкозы под действием ферментов дрожжей и бактерий.

К классу спиртов принадлежат и некоторые природные соединения. В эфирном масле мяты перечной содержится ментол (его номенклатурное название 2-изопропил-5-метилциклогексанол-1), который и придаёт этому растению специфический аромат.

Большое значение для парфюмерии играет 2-фенилэтиловый спирт — важнейшая составная часть розового масла (до 65%). Это вещество и его производные получают искусственно и добавляют в различные виды парфюмерной продукции.

Получение спиртов

1. Промышленное получение:

1) В настоящее время метанол получают из синтез-газа, представляющего собой смесь угарного газа с водородом:

2) Этиловый спирт получают разными способами. Для пищевой промышленности в целом важен механизм брожения глюкозы:

3) Важнейшим методом получения этанола является прямая гидратация этилена. На заводах процесс проводят при температуре 300 °С, давлении 7 МПа, а в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель:

Спирт, полученный из этилена, называют синтетическим. Он в несколько раз дешевле гидролизного спирта.

Этанол, полученный по гидролизному методу или гидратацией этилена, представляет собой водно-спиртовую смесь, содержащую примеси. Его очищают фракционной перегонкой (ректификацией), полученный ректификат представляет собой очищенный азеотроп, содержащий 96% этанола.

4) Восстановление карбонильных соединений до спиртов. Гидрирование альдегидов и кетонов водородом (*или использование других восстановителей, таких как LiAlH₄), катализаторы – стандартные для гидрирования – Ni/Pt/Pd/Cr₂O₃, t^o:

2. Лабораторное получение:

1) Гидратацией (см. выше пункт 3) алкенов пользуются также и в лабораториях.

2) Щелочной гидролиз алкилгалогенидов. На галогеналкан действуют водным раствором щелочи (NaOH, KOH и т.п.). Происходит замещение галогена на гидроксильную группу.

3) Взаимодействие карбонильных соединений с реактивом Гриньяра.

РЕАКТИВ ГРИНЬЯРА получают добавлением магния к галогеналкану в абсолютном эфире:

Примеры:

Дата добавления: 2018-06-01; просмотров: 143; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

Мы поможем в написании ваших работ!