Блок 5. (Природные соединения сложного строения)



КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА по дисциплине

ХИМИЯ ПРИРОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ - 2018»

 

По всей контрольной работе номер варианта студента совпадает с номером ФИО в списке студентов учебной группы. Необходимо выполнить по одному заданию из каждого блока. Формулировка задания, общая для каждого блока, дается в начале блока.

 

Раздача заданий и определение вариантов контрольных работ по дисциплине ХПС

          Студентам 2 курса химико-фармацевтического факультета Группа ОЗХ-42-16        

Направление подготовки 04.03.01 – Химия, срок обучения 4 года

                                                Профиль «фармацевтическая химия»

 

 

Варианты ФИО студента      Дата получения

1.               Андреева А.А.            05.02.18

2.               Васильев Н.А.

3.               Васильева А.С.          05.02.18

4.               Захарова О.В.

5.               Васин Ф.В.                 05.02.18

6.               Даутов И.И.

7.               Егорова Т.В.               05.02.18

8.               Иванова Е.Г.

9.               Иванова О.Н.

10.             Каштанова И.И.

11.             Климанова Н.Г.

12.             Антонова Д.Л.

13.             Никитин Н.В.            05.02.18

14.             Патрушева А.К.        05.02.18

15.             Портнова Е.М.

16.             Риманова Е.А.

17.             Сайкин С.С.

18.             Санзяпов М.М.

19.             Степанова Н.П.

20.             Степанова О.В.        05.02.18

21.             Тимофеева Л.Н.

22.             Чинкина В.И.

23.             Юсупов А.Н.

24.             Якимова О.Г.

25.             Андреева Н.М.        05.02.18

26.             Зиннурова Л.И.

27.             Петров А.В.

28.             Заливина Н.А.

29.             Петрова С.И.

30.             Ягудина И.Н.          05.02.18

 

                               Преподаватель Павлов Г.П.

 

 

                                       Задания

Блок 1 (Простые соединения с тривиальными названиями)

  А.) Изобразить формулу соединения. Б). Отнесите их к соответствующим классам по химическим признакам. В). Дать им названия по номенклатуре ИЮПАК. Г). Перечислить области использования этих соединений.

  Если решение не очевидно, дать (в скобках) комментарий.

1. Адипиновая кислота.            2. Акриловая кислота           3. Аллилакрилат

4. Акролеин                               5. Аллиловый спирт            6. Винилацетат

7. Глицерин                               8. Диметиланилин               9. Диметилформамид

10. Дифенилоксид                     11. Изопрен                          12. Кумол

13. Метакриловая кислота         14. Стирол                            15. Уксусный ангидрид

16. Хлоропрен                           17. Ацетонитрил                  18. Третбутиловый спирт

19. п-Ксилол                              20. Нафталин                       21. Бензофенон

22. Бензиловый спирт               23. Ацетофенон                    24. Фенилгидразин

25. Салол                                   26. Крезол                            27. Каустическая сода

28. Карболка                              29. Капрон                           30. Хлоропрен

31. Бутадиен                              32. ДМСО                            33. Акрилонирил

 

                       Пример выполнения задания блока 1.

Пусть вариант студента 31. Номер соединения 31 (бутадиен).

Ответ:

а) Формула CH2=CH-CH=CH2.

б) Классы: непредельные углеводороды, диеновый углеводород: сопряженные диены.

в) Название по номенклатуре ИЮПАК: бутадиен-1,3.

г) Применение: мономер для получения полибутадиена; сомономер для производства каучуков, полупродукт для синтеза циклогексенового скелета по реакции Дильса-Альдера

 (CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH-CN → C6H9-СN (4-цианоциклогексен).

 

 

Блок 2 (Природные соединения)

  а) Изобразите разнообразные формулы вещества, в том числе тетраэдрические – если есть смысл, Хеуорса (Haworth, Хэворт) – если требуется; б) составьте краткое описание названного природного соединения (значение для природы – 1-2 предложения). в) ответьте на заданный вопрос (если он есть).

01. Клетчатка. Пояснить, чем отличается формула клетчатки от формулы крахмала.

02. Лигнин.

03. Мирцен (7-метил-3-метилен-1,6-октадиен).

04. Оцимен (3,7-диметил-1,3,6-октатриен).

05. Лимонен (1-метил-4-изопропенил-1-циклогексен).

06. α-Пинен (2,6,6, триметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен.

07. Ментол (2-изопрпил-5-метилциклогексанол).

08. Триолеат глицерина.

09. Смешанный сложный эфира глицерина с уксусной, стераиновой и олеиновой кислотами.

10. Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота).

11. 2-Оксопропановая кислота. Приведите ее тривиальное название.

12. Изобразите тетраэдрические формулы L- и D- 2-оксипропановых кислот.

13. Щавелевоуксусная кислота (ЩУК) (2-оксобутандиовая кислота, оксалоацетат) является промежуточным продуктом цикла Кребса. В организме она получается из малеиновой кислоты и превращается в лимонную кислоту. Изобразите формулы этих трех природных соединений.

14. Яблочная кислота (2-гидроксибутандиовая кислота) является одним из промежуточных продуктов цикла Кребса. Определите конфигурацию этой кислоты.

15. Лимонную кислоту HOOC-CH2-C(COOH)(OH)-CH2-COOH производят синтетически и выделяют из табака. Назовите это природное соединение по номенклатуре ИЮПАК.

16. Фумаровая кислота применяется как подкислитель пищевых продуктов, применяется для лечения псориаза. Изобразите формулу фумаровой кислоты (транс-бутендиовая кислота).

17. Малеиновая кислота (цис-бутендиовая кислота). Напишите уравнение ее производства из бензола.

18. Бета-кетомасляная кислота (ацетоуксусная кислота) участвует в обмене веществ и является полупродуктом для синтеза лекарственных препаратов. Назовите это соединение по номенклатуре ИЮПАК.

19. Гамма-аминомасляная кислота (ГАМК) применяется как лекарственное средство для лечения эпилепсии, бессонницы. Транквилизатор. Нейромедиатор ЦНС. Изобразите ее формулу.

20. Ацетилсалициловая кислота (орто-оксибензойная кислота) под названием аспирин применяется как обезболивающее, сосудорасширяющее средство. Изобразите уравнение ее реакции с содой.

21. Самая распространенная предельная одноосновная природная карбоновая кислота - пальмитиновая кислота (гексадекановая кислота) в природе находится в виде глицратов. Изобразите формулу трипальмитата глицерина.

22. Стеариновая кислота (октадекановая кислота) – одна из наиболее распространенных природных жирных кислот. Применяется для производства косметических средств, мягчителя для резины, Биологическая роль – энергетическое депо. Изобразите одну возможную конформационную структуру с учетом значения угла между связями С-С-С.

23. Самая распространенная в природе мононенасыщенная карбоновая кислота - олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) является омега ненасыщенной жирной кислотой. Используя эту информацию изобразите формулу этой кислоты.

24. Компонент природных масел линолевая кислота по номенклатуре ИЮПАК называется октадека-9,12-диеновая кислота.

25. Линоленовая кислота (октадека-9,12,15-триеновая кислота) – незаменимая непредельная карбоновая кислота.

26. Важная непредельная кислота – арахидоновая является цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновой кислотой и имеет брутто-формулу C19H31COOH.

27. Холин – гидроксид 2-оксиэтилтриметиламмония содержится во всех живых организмах. Он является участником обмена веществ, мембранопротектором. Из него в организме синтезируется нейромедиатор ацетилхолин. Изобразите формулу холина и ацетилхолина.

28. Гетероауксин (β-индолилуксусная кислота) является стимулятором роста растений.

29. Дибутилфталат (дибутиловый эфир о-фталевой кислоты) – реппелент (отпугиватель) комаров.

30. Диэтиламид м-толуиловой кислоты – основной компонент реппеллента ДЭТА.

31. Дихлофос – полный эфир фосфорной кислоты: диметил-2,2-дихлорвинилфосфат.

 

                                                        Блок 3 (Аминокислоты)

Изобразите тетраэдрическую формулу аминокислоты, назовите ее по номенклатуре ИЮПАК и ответьте на вопрос – если он есть.

01. Незаменимая аминокислота ВАЛИН получается, если в структуре глицина атом водорода заменить на изопропильный радикал.

02. Незаменимая аминокислота ИЗОЛЕЙЦИН получается, если в структуре глицина атом водорода заменить на вторичнобутильный радикал.

03. Незаменимая аминокислота ЛЕЙЦИН получается, если в структуре глицина атом водорода заменить на изобутильный радикал.

04. Незаменимая аминокислота ТРЕОНИН получается, если в структуре глицина атом водорода заменить на 1-гидрокси-этильный радикал.

05. Незаменимая аминокислота МЕТИОНИН получается, если в структуре глицина атом водорода заменить на метилмеркаптоэтильный радикал.

06. При декарбоксилировании незаменимой аминокислоты ЛИЗИН образуется пентаметилендиамин. Исходя из этой реакции реконструируйте формулу самой кислоты.

07. Прокомментируйте цветную качественную реакция ФЕНИЛАЛАНИНа (2-амино-3-фенилпропионовая кислота) с азотной кислотой.

08. Незаменимая аминокислота ТРИПТОФАН по номенклатуре ИЮПАК называется как 2-амино-3(1Н-индол-3-ил)пропановая кислота.

09. ГЛИЦИН – аминоуксусная кислота. Составьте уравнения реакций глицина с а) соляной кислотой; б) с гидроксидом натрия; в) с азотистой кислотой; г) с этанолом.

10. α-АЛАНИН – 2-аминопропановая кислота. Составьте уравнения реакций аланина с а) соляной кислотой; б) с гидроксидом кальция; в) с азотистой кислотой; г) с метанолом

11. L-α-АЛАНИН – 2-аминопропановая кислота. Изобразите для нее формулу Фишера и тетраэдрическую формулу.

12. R-α-АЛАНИН – 2-аминопропановая кислота. Изобразите для нее формулу Фишера и тетраэдрическую формулу.

13. Существует (S)-2-аминопропановая кислота. Изобразите для нее формулу Фишера и тетраэдрическую формулу.

14. Существует (R)-2-аминопропановая кислота. Изобразите для нее формулу Фишера и тетраэдрическую формулу.

15. β-АЛАНИН – природное соединение, не являющее биологически важной аминокислотой. Составьте уравнения ее реакций с а) серной кислотой; б) с гидроксидом натрия; в) с азотистой кислотой; г) с этанолом.

16. Аминокислота ПРОЛИН по номенклатуре ИЮПАК называется как пирролидин-2-карбоновая кислота.

17. Аминокислота СЕРИН имеет скелет 3-гидроксипрпановой кислоты. Изобразите формулу серина, учитывая, что она является альфа-аминокислотой.

18. Аминокислота ЦИСТЕИН по номенклатуре ИЮПАК называется как 2-амино-3-меркаптопропановая кислота.

19. При дезаминировании АСПАРТАТа (аспарагиновая кислота) получается янтарная кислота. Реконструируйте ее формулу.

20. Аминокислота АСПАРАГИН - 2-аминобутанамид-4-овая кислота.

21. Незаменимая аминокислота ГЛУТАМАТ (глутаминовая кислота) является альфа-аминоглутаровой кислотой. По этой информации реконструируйте ее формулу. (глутаровая кислота – пентандиовая кислота).

22. Аминокислота ГЛУТАМИН является амидом 2-аминопентан-5-овой кислоты.

23. Аминокислота ТИРОЗИН – 2-амино-3-(4-гидроксифенил)пропановая кислота.

24. Аминокислота ГИСТИДИН – 2-амино-3-(4-имидазолил)пропановая кислота.

25. При декарбоксилировании аминокислоты ОРНИТИНа образуется токсичный 1,4-пентан-диамин (трупный яд). По этому описанию этой аминокислоты реконструируйте ее формулу.

26. Аминокислота АРГИНИН – 2-амино-5-гуанилпентановая кислота (гуанил –CH(=NH)NH2).

27. Аминокислота ЦИСТИН - 3,3′-дитио-бис-2-аминопропановая кислота (дицистин).

28. Напишите общую формулу аминокислот, водный раствор которых имеет рН>7.

29. Напишите общую формулу аминокислот, водный раствор которых имеет рН<7. (Пример – глутаминовая кислота).

30. Неклассическая белковая аминокислота цитруллин имеет название 2-амино-5-(карбамоиламино)пентановая кислота, является производным соответствующей диаминокислоты (орнитин) и карбаминовой кислоты H2N-COOH.

31. β-Аланин является протектором мышц. Изобразите тетраэдрические формулы энантиомеров этой аминокислоты.

 

Блок 4 (R,S-номенклатура)

Изобразить структурные формулы следующих соединений. Прокомментируйте все обозначения.

01. 1-бром-1,2-дихлор-1(E)-этен

02. 1-фтор-2-метил-1(Z),3(E)-пентадиен

03. 1-хлор-2-метил-3-хлор-1(Z)-пропен

04. 3-метилгексадиен-2(Z),4(E)

05. 2(R)-бромпропановая кислота

06. 2(S)-аминопропановая кислота

07.   2(S)-гидроксибутановая кислота

08. 4,2(R)-дигидрокси-3(R)-бормбутановая кислота

09. 2(R)-гидроксипропаннитрил

10. 3,2(S)-диоксипропаналь

11. 2-бром(R)-3(S)-бромбутановая кислота

12. (S)-(+)-молочная кислота

13. (R)-(-)-молочная кислота

14. 3-(S)-хлор-циклогексанол-1(S)

15. 3-(S)-хлор-циклогексанол-1(S)

16. 3-(R)-метил-циклогексанол-1(S)

17. 3-(R)-метил-циклогексанол-1(S)

18. (R)-4-[1-гидрокси-2-(метиламино)-этил]-1,2-бензодиол (гидрохлорид или тартрат)

19. (2R)-(2-пропил)-(5S)-метил-(1R)-циклогексанол

20. (3R)-3-гидрокси-4-триметиламинобутаноат

21. 1(R)-хлор-3(S)-метилциклогексанол.

22. Некое важное природное вещество имеет название:

(R)-3,4-dihydroxy-5(S)-1,2-dihydroxyethyl)furan-2(5H)-one. Что это? Изобразите структурную формулу и прокомментируйте это название. (витамин С).

23. Изобразите формулу D-глюкозы в конформации «кресло».

24. Изобразите стереохимическую формулу (R,R)-2-гидрокси-3-хлорбутандиовой кислоты.

25. Изобразите стереохимическую формулу (R,S)-2-гидрокси-3-хлорбутандиовой кислоты.

26. Изобразите стереохимическую формулу (S,S)-2-гидрокси-3-хлорбутандиовой кислоты.

27. Изобразите стереохимическую формулу (R,S)-хлоряблочной кислоты.

28. Изобразите стереохимическую формулу (R,S)-гидроксихлорянтарной кислоты.

29. Изобразите формулу (R,S)-винной кислоты.

30. Изобразите стереохимическую формулу (R,S)-дихлорянтарной кислоты.

31. Изобразите стереохимическую формулу (R,R)-дихлорянтарной кислоты.

 

Блок 5. (Природные соединения сложного строения)

Задания на понимание названий и строения сложных молекул – прокомментируйте все символы, имеющие самостоятельное смысловое значение.

01. Препарат метопролол имеет название (±)-1-[4-(2-метоксиэтил)фенокси]-3-[(1-метилэтил)амино]-2-пропанол.

02. Желчегонный препарат никодин, получаемый из растительного сырья, представляет собой оксиметиламид пиридин-3-карбоновой кислоты (гидроксиметил никотинамид). Изобразите формулу этого лечебного препарата.

03. Желчегонный препарат одестон, гимекромон,получаемый из растительного сырья, по химической структуре представляет собой 7-оксиметилкумарин (7-гидрокси-4-метил-2-Н-1-бензопиран-2-он). Изобразите формулу.

04. Синтетический желчегоннный препарат циквалон имеет систематическое название 2,6-бис(3-метокси-4-оксибензилиден)-циклогексанон или 2,6-ванилиден циклогексанон. Изобразите его формулу.

05. Дипептид карнозин является антиоксидантом и компонентом спортивного питания имеет название – β-аланилгистидин. Изобразите его структурную формулу.

06. Известный гормон имеет название по номенклатуре ИЮПАК: (R)-4-[1-гидрокси-2-(метиламино)этил]-бензен-1,2-диол. Другое название L-1(3,4-диоксифенил)-2-метиламиноэтанол. Изобразите его формулу и дайте тривиальное название.

07. Витамин В8 (инозин, инозитол) имеет полное научное название (1R,2R,3S,4S,5R,6S)-D-циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексол (цис-1,2,3,5-транс-4,6-циклогексанол). Изобразите его формулу и прокомментируйте все особенности названия.

08. Лекарство метапролол имеет название (±)-1-[4-(2-метоксиэтил)фенокси]-3-[(1-метилэтил)амино]-2-пропанол.

09. Важный компонент РНК – D-рибоза имеет научное название (2R, 3R, 4R)-2,3,4,5-тетрагидоксипентаналь. Изобразите формулу и прокомментируйте название D-рибозы.

10. В растворе рибоза находится в виде смеси 5 изомеров: β-рибопираноза (59%), α-рибопираноза (20%), β-рибофураноза (13%), α-рибофураноза (7%) и ациклическая форма – 0,1%. Изобразите формулы этих изомеров и прокомментируйте их названия.

11. D-дезоксирибоза, один из компонентов ДНК, имеет более информативное название (3R, 4R)-3,4,5-тригидоксипентаналь. Прокомментируйте название D-дезоксирибозы.

12. L-дезоксирибоза имеет более информативное название (3S, 4S)-3,4,5-тригидоксипентаналь. На основе этого названия прокомментируйте название D-дезоксирибозы и изобразите ее формулу.

13. Природный препарат имеет название 1,3,7-триметил-1Н-пурин-2,6(3Н,7Н)-дион. Что это означает?

14. Витамин С (аскорбиновая кислота) имеет полное название по номенклатуре ИЮПАК – гамма-лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты. Изобразите формулу витамина С.

15. Сахароза имеет полное название по номенклатуре ИЮПАК (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксан-3,4,5-трион или более сокращенное α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид. Прокомментируйте название сахарозы.

16. α-Мальтоза имеет следующее полное название по номенклатуре ИЮПАК: (2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2,3,4-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксанил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,4-триол. (Более короткое название: α-D-глюкопиранозил-(1-4)-α- D-глюкопираноза). Прокомментируйте это название.

17. Лактоза имеет название 4-О-β-D-галактопиранозил- D-глюкоза. Прокомментируйте это название или изобразите формулу лактозы.

18. Гликоген – полисахарид (C6H10O5)n, образованный остатками глюкозы α-1→4 связями (на линейных участках) и α-1→6 связями (в местах разветвлений). Основной запас углеводов животных. Объясните роль гликогена в природе. Изобразите формулу фрагмента гликогена на месте разветвления.

19. Декстрин – полисахарид, получаемый при термической обработке крахмала. Применяется для изготовления клейстера. Декстран – полисахарид, получаемый при бактериальной обработке полисахаридов, состоит из молекул α-D-глюкопиранозы. Имеет 1→3 и 1 → 6 связи. Применяется как сорбент. Изобразите структурные элементы этих полисахаридов.

20. Гиалуроновая кислота – полисахарид типа крахмала, в структуре которого имеются мостиковая амидная и карбоксильная группы (вместо оксиметильной группы). Входит в состав кожи и других тканей, компонент биологической смазки. Предложите формулу ее элементарного звена.

21. Пиримидин можно представить как бензол, у которого атомы углерода в положении 1 и 3 заменили на азот. Имеет молекулярную формулу C4H4N2. Изобразите структурную формулу.

22. Пурин – соединение, в молекуле которого конденсированы пиримидиновое и имидазольное кольца. Систематическое название – имидазо[4,5-d] пиримидин. Является основой гетероциклов нуклеиновых кислот. Изобразите формулу пурина.

23. Барбитуровую кислоту можно получить при конденсации мочевины и малоновой кислоту. Поэтому она имеет название N,N-малонилмочевина. Другое название – 2,4,6-тригидрокси-пиримидин. Изобразите формулу этого природного соединения, производные которого являются снотворными препаратами.

24. Мочевая кислота является исходным продуктом для синтеза производных пурина. Зная ее название – 7,9-дигидро-1Н-пурин-2,6,8(3Н)триол изобразите формулу.

25. Гуанин является основанием нуклеиновых кислот. Зная его название - 2-амино-1Н-пурин-6(9Н)-он или 2-амино-4-оксопурин, изобразите его формулу и поясните н

26. Урацил является основанием нуклеиновых кислот. Зная его название: пиримидин-2,4(1H,3Н)-дион изобразите его формулу и поясните название.

27. Тимин является основанием нуклеиновых кислот. Зная его название: 2,4-дигидрокси-5-метил-пиримидин изобразите его формулу и поясните название.

28. Цитозин является основанием нуклеиновых кислот. Зная его название: 2-окси-4-аминопиримидин, 4-аминопиримидин-2(1Н)-он изобразите его формулу и поясните название.

29. Аденин является основанием нуклеиновых кислот. Зная его названия: 6-аминопурин, 9Н-Пурин-6-амин изобразите его формулу и поясните название.

30. Валидол называется (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl-3-metylbutonae. Изобразите формулу этого лечебного препарата.

31. Известный опиоидный наркотический анальгетик трамадол имеет название транс-(±)-2-[(диметиламино)метил]-1-(3-метоксифенил)циклогексанол. Изобразите формулу этого лечебного препарата.

 

                 Пример выполнения задания № 31

Это замещенный циклогеканол-1.

В положении 1 содержит группу 3-метоксифенил.

В положении 2 содержит диметиламинометильную группу.

Заместители в положениях 1 и 2 расположены в транс (Е) положении друг к другу.

Это потенциально оптически активное соединение находится в виде смеси оптических антиподов, возможно рацемат.

Формула:

                                   

 

Блок 6 (Пептиды)

01. Написать схему синтеза полипептида глицилаланиллизилпролин.

02. Как определить аминокислотную последовательность пептида глицилаланиллизилпролин?

03. Как определить N-концевую и C-концевую аминокислоты в пептиде глицилаланиллизилпролин?

04. Нарисуйте параллельный β-скаладчатый слой, включающий полипептидные фрагменты «глицилаланиллизилпролин» и «глициллизилаланиллизил».

05. Нарисуйте антипараллельный β-скаладчатый слой, включающий фрагменты «глицилаланиллизилпролин» и «глициллизилаланиллизил».

06. Нарисуйте фрагмент α-спирали, включающий фрагмент

«глицилаланиллизилглицилаланилаланил».

07. Напишите схему взаимодействия нингидрина с лейцином.

08. Напишите ксантопротеиновую реакцию для триптофана.

09. Написать схему синтеза аланилглицилаланилпролина.

10. Как определить аминокислотную последовательность следующего пептида лейциллизилаланилпролин?

11. Как определить N-концевую и C-концевую аминокислоты в пептиде валилглицилаланиллизилпролин?

12. Нарисуйте параллельный β-скаладчатый слой, включающий фрагменты «фенилаланилглицилаланиллизилглицил» и «аланиллизилглицилаланиллизил».

13. Нарисуйте антипараллельный β-скаладчатый слой, включающий фрагменты «аланилглицилаланилфенилаланил» и «глицилглициллизилаланил».

14. Нарисуйте фрагмент α-спирали, включающий фрагмент

«аланилглицилаланиллейцилглицилаланилаланил».

15. Напишите схему взаимодействия нингидрина с валином.

16. Напишите схему ксантопротеиновой реакции для гистидина.

17. Написать схему синтеза пептида фенилаланилаланилпролин.

18. Как определить аминокислотную последовательность следующего пептида глицилаланилфенилаланилпролин?

19. Как определить N-концевую и C-концевую аминокислоты в следующем пептиде глицилаланилаланилметионин?

20. Нарисуйте параллельный β-скаладчатый слой, включающий полипептидные фрагменты «глицилаланиллизилаланил» и «глициллизилаланилметионил».

21. Нарисуйте антипараллельный β-скаладчатый слой, включающий фрагменты «глицилаланилаланилглицил» и «глициллизилаланилметионил».

22. Нарисуйте фрагмент α-спирали, включающий фрагмент

«глицилаланилглицилцисцеилаланилаланил».

23. Напишите схему взаимодействия нингидрина с метионином.

24. Написать схему синтеза пептида глицилметионилаланилпролин.

25. Определить аминокислотную последовательность пептида глицилаланилметионилпролин.

26. Напишите структурные формулы всех трипептидов, образующихся при взаимодействии глицина, аланина и валина.

27. Напишите структурные формулы всех трипептидов, образующихся при взаимодействии аланина, валина и пролина.

28. Напишите структурные формулы всех трипептидов, образующихся при взаимодействии валина, пролина и лизина.

29. Напишите структурные формулы всех трипептидов, образующихся при взаимодействии валина, лизина и фенилаланина.

30. Напишите структурные формулы всех трипептидов, образующихся при взаимодействии лизина, фенилаланина и серина.

31. Напишите структурные формулы всех трипептидов, образующихся при взаимодействии фенилаланина, серина и триптофана.

 

Блок 7 (Углеводы)

            Общий формат для вариантов 1-14:

  Номер варианта; для углевода а) определить абсолютные конфигурации всех асимметричных

   атомов углерода; для углевода б) напишите уравнения превращений под действием:

   CH3Br(среда OH-); NH2OH; C6H5-NHNH2; HCN; CH3OH (среда H+); CH3COCl или

CH3CO-O-OCCH3.

01. а) α-D-маннофураноза; б) L –галактоза.

02. а) α-D-галактопираноза; б) лактоза

03. а) Мальтоза; б) Д-манноза.

04. а) β-L-глюкопираноза; б) Д-галактоза.

05. а) α-L-глюкопираноза; б) Д-фруктоза.

06. а) Д-рибоза в линейной форме; б) лактоза.

07. а) β-L-маннофураноза; б) L-галактоза.

08. а) β-L-галактофураноза; б) Д-фруктоза.

09. а) α-D-маннопираноза; б) рибоза.

10. а) 6-Дезокси-α-L-галактопираноза; б) арабиноза.

11. а) α-L-галактофураноза; б) L-манноза.

12. а) α-D-фруктофураноза; б) галактоза.

13. а) α-D-фруктопираноза; б) дезоксирибоза.

14. а) β-L-гликофураноза; б) ианноза.

 

                                      Общий формат для вариантов 15-31

Номер варианта; для углеводов а) определить абсолютные конфигурации всех

  асимметричных атомов углерода; для углеводов б) напишите уравнения превращений под

 действием: гидроксиламина; аммиачного раствора оксида серебра; фенилгидразина;

 хлористого ацетила; этанола в кислой среде; бромистого этила в щелочной среде.

15. а) L-галактоза; а) б) β -D-глюкопиранозил-(1,4)-D-глюкоза.

16. а) сахароза; б) β-D-глюкопиранозил-(1,6)-D-глюкоза.

17. а) лактоза; б) L-глюкоза.

18. а) 2-D-глюкозамин в линейной форме; б) L-манноза.

19. а) 2-D-галактозамин в линейной форме; б) L-фруктоза.

20. а) 2-дезокси-α-D-рибофураноза; α-L-глюкофураноза;

21. а) α-D-рибофураноза; б) L-манноза.

22. а) D-манновая кислота; б) мальтоза.

23. а) D-глюкаровая кислота; б) L-рибоза.

24. а) β -D-глюкопиранозил-(1,6)-D-глюкоза; б) лактоза.

25. а) α-D-галактопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид; б) галактоза.

26. а) L-галактоза; а) б) β -D-глюкопиранозил-(1,4)-D-глюкоза.

27. а) сахароза; б) β-D-глюкопиранозил-(1,6)-D-глюкоза.

28. а) лактоза; б) L-глюкоза.

29. а) 2-D-глюкозамин в линейной форме; б) L-манноза.

30. а) 2-D-галактозамин в линейной форме; б) L-фруктоза.

31. а) 2-дезокси-α-D-рибофураноза; α-L-глюкофураноза;

 


Дата добавления: 2018-05-12; просмотров: 242; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:






Мы поможем в написании ваших работ!