Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы

Модульная единица 1.2.

«Химическая структура, биологическая роль важнейших молекул жизни. Принципы гормональной и нейромедиаторной регуляции»

Занятие 1.2.4.

Методические указания для студентов

ТЕМА: Липиды. Свойства и биологическая роль нейтральных липидов

ЦЕЛЬ: Составить представления о классификации, строении, составе и биологической роли нейтральных липидов.

ЗНАТЬ: Основы классификации липидов. Структурные компоненты нейтральных липидов: высшие жирные кислоты, спирты. Простые липиды: воски, триацилглицерины (жиры и масла), церамиды. Свойства: гидролиз, реакции присоединения, реакции окисления. Пероксидное окисление фрагментов высших жирных кислот.

УМЕТЬ: Приводить общие и структурные формулы, названия по систематической номенклатуре высших жирных кислот, входящих в состав липидов: пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой, линоленовой и арахидоновой. Приводить строение по названию и давать название по формуле для отдельных представителей триацилглицеринов. Приводить схемы реакций гидролиза, окисления и восстановления триацилглицеринов.

ВЛАДЕТЬ:Навыками определения основных классов нейтральных липидов с указанием их свойств и биологической роли.Навыками изображения строения отдельных представителей простых липидов (воски, жиры, масла, церамиды). Навыками представления схем реакций гидролиза, восстановления и пероксидного окисления липидов.

Исходный уровень

1. Строение молекул, входящих в структуру нейтральных липидов (глицерин, высшие жирные кислоты).

2. Строение двойной связи. Цис- и транс- изомеры (диастереомеры).

3. Эффект делокализации электронной плотности в сопряженных диенах.

4. Различия в электроотрицательности атомов углерода в sp² и sp³ гибридизации.

5. Реакции электрофильного присоединения по двойной связи (А_Е). Реакции бромирования, иодирования алкенов.

6. Реакции восстановления алкенов и алкадиенов.

7. Реакции свободно радикального окисления полиенов.

I. Теоретические вопросы для самостоятельного изучения темы.

1. Структура важнейших высших жирных кислот, входящих в структуру природных липидов (стеариновая, пальмитиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая).

2. Систематическая номенклатура жирных высших кислот. Индексы высших жирных кислот. Высшие жирные кислоты ряда w₆ (омега-3), w₃(омега-6), w₉ (омега-9).

3. Строение нейтральных липидов. Принципы номенклатуры.

4. Простые липиды: воски, жиры, масла, церамиды.

5. Химические свойства липидов (реакции гидролиза, восстановления).

6. Пероксидное окисление липидов (ПОЛ). Механизм инициирования окисления (образование супероксидных, гидроксильных, пероксидных радикалов). Системы ферментативной защиты липидов от окисления (супероксиддисмутаза, каталаза, глютатионпероксидаза).

7. Схема реакций продолжения и обрыва цепей в отсутствие ингибиторов ПОЛ. Механизмы неферментативной системы защиты липидов от окисления. Природные антиоксиданты как ловушки свободных радикалов. Основы антиоксидантотерапии.

Задания для самостоятельной работы

Задание 1. Изобразить строение триацилглицерола (триглицерида), включающего пальмитиновую, олеиновую, линоленовую кислоты. Наиболее ненасыщенная кислота находится, как правило, во 2 положении.

Задание 2. Укажите биологическую роль нейтральных липидов.

Задание 3. Покажите на примере олеиновой кислоты различия в строении между природным цис.-изомером и транс-изомером, получаемым, как правило, в результате гидрогенизации (восстановления) жидких масел. Объясните, почему транс-изомеры не проявляют биологического действия и являются для организма балластными соединениями.

Задание 4. Степень ненасыщенности масел и жиров оценивают значением йодного числа, равного количеству г I2, присоединяемого по двойным связям 100 г липидов (г I2/100 г). Значения йодного числа олеиновой (18:1), линолевой (18:2), линоленовой (18:3) кислот равны (89,0 181,0, 274,0) г I2/100 г кислоты, соответственно. Йодное число свиного жира - 42,0, молочного жира – 39,0, у жира муксуна – 123, у жира пеляди (сырка) – 191,0, у жира нельмы 159,0 г I2/100 г. Укажите, какие жиры являются пищевым источником ненасыщенных и полиненасыщенных жирных кислот, расставьте их в ряд по увеличению степени ненасыщенности.

Задание 5. Ряд моющих средств бытовой химии способствуют быстрому омылению жиров, в результате которого образуются водорастворимые продукты, легко смываемые с поверхности посуды.

Напишите реакцию омыления 1,3-О-дистеароил-2-О-линолеил глицерола в слабо щелочной среде КОН, содержащегося в моющем препарате. Назовите продукты.

Подведение итогов занятия

Домашнее задание:

«Липиды. Фосфолипиды, биологическая роль. Строение биологических мембран»
Подготовка к контрольной работе №3 по темам 1.2.1.-1.2.5.

СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Основная литература (ОЛ.)

1. Биоорганическая химия: учебник /Н.А Тюкавкина., Ю.И. Бауков, С.Э.Зурабян.- М.: ГЭОТАР-Медиа, 2015– 416 с - www.studmedlib.ru

2. Биоорганическая химия. Учебник. (Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. , Зурабян С.Э.).- М.: ГЭОТАР-Медиа, 2010 – 416 с - www.studmedlib.ru 2014

Дополнительная литература(Д.Л.)

1. ХИМИЯ общая и биоорганическая. Учебник (К.Н. Зеленин, В.В. Алексеев). – СПб., ЭЛБИ-СПб., 2003. – 712 с.

2. Биоорганическая химия [Текст] : руководство к практическим занятиям / ред. Н. А. Тюкавкина. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2010. - 168 с.- www.studmedlib.ru 2013

Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы

1. «Консультант студента. Электронная библиотека медицинского ВУЗа» (доступ на сайте http://www.studmedlib.ru в электронном зале библиотеки Тюменского ГМУ);

2. - Сhemlib.ru, Chemist.ru, ACD Labs, MSU.Chem.ru., и др.

Методические указания переработаны 9 июня 2017 доцентом Медяник Н.П.

Зав. кафедрой химии, д.ф.н., профессор Кобелева Т.А.

Дата добавления: 2018-04-04; просмотров: 367; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

Мы поможем в написании ваших работ!