Задания по теме-1 «Нуклеофильное замещение. Элиминирование»
Постсопровождение_декабрь-2020
Органическая химия – 1 задание.
Тест-1 на общие темы по органической химии
1. Какие электронные эффекты (индуктивный и мезомерный) проявляет формильная группа в СН2=СН-СН=О: а) –М,-I; б) +М, -I; в) +М, +I; г) -М, +I.
2. Какие реагенты следует использовать для превращения бутина-2 в цис-бутен-2?
1) Na в жидком аммиаке; 2) Н2/ Ni, Pt; 3) Н2 / Pd, PbO; 4) LiAlH4.
3. Расположите следующие радикалы в порядке уменьшения устойчивости, обозначив их в ответе соответствующим буквенным порядком:
а) 1-этилпропил; б) 1,1-диметилпропил; в) 3-метилбутил; г) 1,1-диметилпропен-2-ил.
4. Если конфигурация соединения а) 2Е, 4Z, то какой конфигурации соответствует соединение б)? Ответы: 1) 2Z, 4E; 2) 2Z, 4Z; 3) 2Е, 4E 4) 2E, 4Z.
5. Соединение С8Н18 при действии 1 моля хлора образует в условиях радикального замещения лишь один изомер, имеющий формулу С8Н17С1. Предложите строение этого соединения, ответ запишите в виде названия по систематической номенклатуре.
6. Какие продуктыобразуются при действии на метилбутен-2 озона с последующей обработкой кислотой в присутствии перекиси водорода?
1) ацетон; 2) уксусная кислота; 3) уксусный альдегид; 4) 2-метил-бутандиол-2,4?
7. Какие из перечисленных реагентов могут реагировать как нуклеофилы?
а)бутиллитий, б)диэтиламид лития, в)хлорид лития, г)литий, д)вода, е)сероводород, ж)аммиак, з)хлор?
|
|
|
8. Галогеноалкан С4H9Br в реакции со спиртовым едким кали образует смесь трех соединений. Какова структура исходногогалогеноалкана?
Ответ дайте в виде названия по систематической номенклатуре.
9. Выберите наилучший метод синтеза 1-иодбутана из бутанола-1:
а)дегидратация с последующим присоединением иодоводорода, б)действие иодоводорода, в)действие йода и красного фосфора, г)действие бромоводорода и затем иодида калия?
10. Какие продукты можно обнаружить в реакционной смеси после обработки анизола (метилфениловый эфир) концентрированной бромистоводородной кислотой?
1)бромбензол, 2)метилбромид, 3)фенол, 4)метанол, 5)бензол.
11. Расположите приведенные ниже карбонильные соединения в ряд по возрастанию их реакционной способности с нуклеофильными реагентами:
1)формальдегид, 2)уксусный альдегид, 3)ацетон; 4)трихлоруксусный альдегид.
12. Какие из указанных соединений могут активировать карбонильные соединения в реакциях с нуклеофилами: а)хлорид цинка,б)хлороводород, в) едкий натр, г) этанол, д)NaCl?
13. Какие из приведенных ниже соединений дают галоформную реакцию:
1)пентанон-2, 2)пентанон-3, 3)триметилуксусный альдегид, 4)бутанол-2?
|
|
|
14. Какова гибридизация атома углерода в карбоксильной группе: а)sp3, б)sp2, в)sp?
15. Какое из приведенных соединений обладает наименьшей реакционной способностью по отношению к нуклеофилам: 1)ацетилхлорид, 2)уксусный ангидрид, 3)этилацетат?
16. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания их ацилирующей способности: 1)пропионилхлорид, 2)кетен, 3)этилацетат, 4)ацетамид.
17. Сколько изомеров может иметь ароматический углеводород С7Н7Сl:
1) два, 2) три, 3) четыре, 4) пять?
18. Расположите соединения по возрастающей легкости протекания реакций SE:
1) С6Н6, 2) С6Н5-NO2, 3) С6Н5-С2Н5, 4) С6Н5-F, 5) С6Н5-NHCOCH3.
19. Расположите перечисленные соединения по убывающей способности к нуклеофильному замещению галогена:
А) п-нитрохлорбензол; Б) о,п-динитрохлорбензол;
В) о,п-динитрофторбензол; Г) о,п-динитробромбензол.
20. Какие из реагентов в качестве алкилирующих агентов приведут к образованию изопропилбензола из бензола:
1)пропанол-1 (Н3РО4), 2)2-хлорпропан (AlCl3), 3)пропен (H+), 4)пропан?
21. Расположите следующие азотсодержащие соединения по возрастанию их основности:
1) анилин, 2) циклогексиламин, 3) п-метоксианилин, 4) о-нитроанилин, 5) п-нитроанилин.
|
|
|
22. Какие из соединений могут быть использованы как исходные соединения для синтеза 2,5-диметилфурана: а) ацетилацетон, б)гександион-3,4, в)гександион-2,5.
23. Какой из гетероциклов сульфируется концентрированной серной кислотой при комнатной температуре: а) пиррол, б) фуран, в)тиофен, г)пиридин.
24. Какое строение имеет соединение С4Н10О2 , если оно обладает следующими свойствами: а) реагирует с СН3МgI с выделением метана; б) с хлористым водородом образует соединение С4Н9ОСl, которое при нагревании со спиртовым раствором щелочи превращается в винилэтиловый эфир; в) при нагревании с избытком НI образует иодистый этил и 1,2-дийодэтан. Ответ дайте в виде названия соединения С4Н10О2 по систематической номенклатуре.
25. Вещество А С9Н8О окисляется аммиачным раствором оксида серебра, при действии перманганата калия дает терефталевую кислоту, а при действии КСN образует соединение С18Н20О2.Ответ дайте в виде названия соединения С9Н8О по систематической номенклатуре.
Задания по теме-1 «Нуклеофильное замещение. Элиминирование»
1.На примере бромистого этила напишите известные Вам реакции галогеноалканов.
|
|
|
2.Напишите в общем виде реакции нуклеофильного замещения для случая, когда нуклеофил - 2.1. нейтральная молекула 2.2. анион.
3.Перечислите нуклеофилы: 3.1. кислородсодержащие, 3.2. азотсодержащие,
3.3. серусодержащие, 3.4. галогенсодержащие, 3.5. углеродные.
4.Напишите реагенты, необходимые для получения из бромистого этила:
4.1. 1-цианоэтана (этилцианида, нитрила пропионовой кислоты) , 4.2. бутина-1,
4.3. диэтилового эфира этилмалоновой кислоты.
5.Напишите продукты следующих реакций: 5.1. бромистый аллил + аммиак,
5.2. бромистый н-пропил + водная щелочь, 5.3. бромистый этил + триэтиламин,
5.4. бромистый бензил + гидросульфид натрия
6.Напишите уравнения реакций нуклеофильного замещения для получения каждого из нижеприведенных соединений; в каждом случае отметьте нуклеофил, субстрат, уходящую группу: 6.1. н-бутилмеркаптан, 6.2. изобутиловый спирт, 6.3. ди(н-пропил)амин.
7. Укажите 5 продуктов реакции бромометилциклобутана с водой. Приведите схемы их образования.
8. Предложите продукты реакции 1-метил-1-хлороциклопентана с
а) этилатом натрия в этаноле, б) кипящим этанолом.
9. Объясните факт рацемизации (S)-втор-бутилбромида (оптическое вращение уменьшается до нуля) в присутствии бромид-иона.
10. Напишите уравнения реакций образования всех продуктов, которые могут быть получены при реакции втор-бутилхлорида с раствором едкого кали в этаноле.
11. Осуществите следующие синтезы; напишите уравнения каждой из стадий:
11.1. 2-бромо-2-метилбутан → 3-бромо-2-метилбутанол-2 (2 стадии)
11.2. хлористый трет-бутил → иодистый трет-бутил (2 стадии)
11.3. хлористый трет-бутил → иодистый изо-бутил (3 стадии)
11.4. ацетилен → диэтилацетилен, .5. 3-хлоропропен-1 → 3-хлоропропилацетат.
12. Объясните практически полную инертность приведенного соединения к действию гидроксил-иона.
13. Приведите схему, объясняющую наличие перегруппировки первоначального карбокатиона в ходе реакции Е1 элиминирования 2-бромо-3-дейтеро-3-метилбутана.
Дата добавления: 2022-06-11; просмотров: 128; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!