Основные химические свойства одноатомных спиртов приведены в таблице.

Предельные одноатомные спирты

· Строение

· Номенклатура

· Гомологи

· Изомерия

· Физические свойства

· Химические свойства

· Применение

Спирты – органические вещества, в состав которых входит одна или несколько гидроксильных групп(-ОН), непосредственно связанных с насыщенным (находящимся в состоянии sp³-гибридизации) атомом углерода, называются насыщенными или предельными одноатомными спиртами.

Строение

Общая формула предельных одноатомных спиртов – C_nH_2n+1-OH. Гидроксил является функциональной группой и определяет физические и химические свойства спиртов.

По числу гидроксильных групп:

· одноатомные спирты (метанол);

· двухатомные спирты (этиленгликоль);

· трехатомные спирты (глицерин);

· многоатомные спирты (пятиатомный спирт - ксилит).

Названия спиртов совпадают с названиями алканов в гомологическом ряду с суффиксом «-ол».

Алгоритм построения названий спиртов:

1. Выбирают самую длинную углеводородную цепь, содержащую гидроксильную группу. Она формирует базовое название (по числу атомов углерода).

2. Нумеруют цепь в таком направлении, чтобы гидроксильная группа получила наименьший номер в названии. Если в соединении имеются другие функциональные группы старше гидроксильной, то это правило применяется к старшей функциональной группе.

3. Старшая функциональная группа обозначается в виде суффикса (для гидроксильной "-ол"), а остальные заместители — в виде приставок в алфавитном порядке. Их положение в углеводородной цепи обозначается при помощи цифр — локантов, помещаемых после суффиксов и перед приставками. Для многоатомных спиртов перед суффиксом -ол указывается число гидроксильных групп (-диол, -триол, -тетраол и т. д.)

Для обозначения названий спиртов могут также использоваться рационально - функциональная и тривиальная номенклатура.

Так, в соответствии с рациональной номенклатурой название образуется от названия класса соединения (спирт) с добавлением названий радикалов, присоединённых к гидроксильной группе, например: этиловый спирт - C₂H₅OH , гексиловый спирт – C₆H₁₃OH .

Тривиальные названия обычно происходят от названия природного источника получения того или иного спирта. Так, например, метанол называют древесным спиртом, а этанол — винным спиртом.

Изомерия

Насыщенным спиртам свойственна структурная и межклассовая изомерия. В зависимости от расположения гидроксильной группы в молекуле вещества различают:

первичные спирты – гидроксил прикреплён к первому атому углерода;
вторичные спирты – гидроксил находится у второго атома углерода;
третичные спирты – гидроксил соединён с атомом углерода, у которого три разных заместителя.

1. Начиная с бутанола, наблюдается изомерия углеродного скелета (структурная). В этом случае название спирта записывается с двумя цифрами: первая указывает на положение метильной группы, вторая – гидроксила:

Рис. 2. Изомерия углеродного скелета насыщенных спиртов.

2. Одноатомные спирты образуют межклассовые изомеры с простыми эфирами (т.е. есть общая формула). Например, этиловый спирт (CH₃CH₂-OH), диметиловый эфир (CH₃-O-CH₃), общая формула у данного спирта и эфира - C₂H₅OH .

Несмотря на то, что пропанол содержит три атома углерода, он может образовывать только два изомера по гидроксильной группе – пропанол-1 и пропанол-2.

Физические свойства

В зависимости от количества атомов углерода меняется агрегатное состояние одноатомных спиртов. Если в молекуле до 15 атомов углерода, то это жидкость, больше 15 – твёрдое вещество. Хорошо смешиваются с водой первые два спирта из гомологического ряда – метанол и этанол, а также структурный изомер пропанол-2.

Все спирты легче воды, так как имеют плотность меньше единицы. Низшие спирты неограниченно смешиваются с водой.

Низшие спирты имеют приятный «спиртовый» запах, средние обладают неприятным запахом, высшие запахом не обладают.

Все спирты плавятся и кипят при высоких температурах. За счет образующихся водородных связей спирты имеют существенно более высокие температуры плавления и кипения, чем можно было бы предполагать на основании физических свойств родственных соединений. Влияние гидроксильной группы сильно сказывается на физических свойствах спиртов- растворимости в воде, плотности, температурах кипения: соединения с небольшой длиной углеводородной цепи, например, метанол и этанол, неограниченно смешиваются с водой и имеют довольно высокие плотности и температуры кипения для своей молекулярной массы, в то время как высшие спирты гидрофобны и мало отличаются по свойствам от соответствующих углеводородов.

Химические свойства.

Активность спиртов объясняется наличием О-Н и С-О связей, которые легко разрываются.

Запомнить!

1. Неустойчивыми являются спирты, содержащие две гидроксильные группы при одном и том же атоме углерода. Такие соединения в результате перегруппировки превращаются в альдегиды или кетоны с отщеплением молекулы воды.

2. Неустойчивыми являются спирты, содержащие двойную связь (-ен) в молекуле у атома углерода, связанного с гидроксильной группой (-ол), то есть енолы. В результате перегруппировки (кето-енольная-таутомерия) такие соединения также превращаются в альдегиды или кетоны.

Основные химические свойства одноатомных спиртов приведены в таблице.

Реакция	Описание	Уравнение
С металлами	Реагируют только со щелочными и щелочноземельными металлами с разрывом связи О-Н	2C₂H₅OH + 2К → 2С₂Н₅ОК + Н₂
С кислородом	Горят в присутствии перманганата или дихромата калия (KMnO₄, K₂Cr₂O₇	C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + H₂O
C галогенводородами	Гидроксильная группа вытесняется галогеном	C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O
С кислотами	Реагируют с минеральными и органическими кислотами с образованием сложных эфиров	C₂H₅OH + CH₃COOH → CH₃COOC₂H₅
С оксидами металлов	Качественная реакция с образование альдегида	C₂H₅OH + CuO → CH₃COH + H₂O + Cu
Дегидратация (отщепление воды)	Протекает в присутствии сильной кислоты при высокой температуре	C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O
С карбоновыми кислотами	Реакция этерификации – образование сложных эфиров	C₂H₅OH + CH₃COOH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Рис. Качественная реакция одноатомных спиртов.

Применение

Одноатомные спирты имеют широкое применение в промышленности. Наиболее активно применяется этанол. Его используют для изготовления парфюмерии, уксусной кислоты, лекарств, лаков, красителей, растворителей и других веществ.

Что мы узнали?

Из урока химии узнали, что предельные или насыщенные одноатомные спирты являются производными предельных углеводородов с одной гидроксильной группой (гидроксилом). Это жидкости или твёрдые вещества в зависимости от количества атомов углерода. Одноатомные спирты образуют изомеры по гидроксильной, метильной группе и с простыми эфирами. Предельные одноатомные спирты реагируют со щелочными металлами, кислотами, оксидами. Используются для изготовления лекарств, растворителей, кислот.

Дата добавления: 2021-12-10; просмотров: 37; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

Мы поможем в написании ваших работ!