Пространственная изомерия алкенов
План дистанционного обучения по химии 10 класс
Г.
Тема урока: Алкены: геометрическая изомерия, методы синтеза, свойства и применение.
Цель урока: рассмотреть электронное и пространственное строение алкенов, гомологический ряд алкенов, на примере этилена показать новый вид изомерии, формировать навыки учащихся в составлении формул алкенов, умении называть вещества, изучить области применения ацетилена.
Дорогие ребята!
На сегодняшнем уроке мы продолжим изучение органических веществ. Перед нами стоит задача – изучить гомологический ряд «Алкены». Физические и химические свойства, получение и применение этих соединений.
I Этап. Давайте с вами вспомним и запишем в тетрадях ответы на следующие вопросы:
Тестирование по теме « Алканы»
1. Первый представитель ряда алканов называется:
а) бутан; б) пропан; в) октан; г) метан.
2. Общая формула алканов:
а) Сn H2 n ; б) Сn H2 n +2 ; в) Сn H2 n –2 ; г) Сn Hn .
3. Атомы углерода в алканах находятся в состоянии:
а) sр -гибридизации; б) pр -гибридизации; в) sр 3 -гибридизации;
4. Валентный угол в алканах равен:
а) 109°28'; б) 180°; в) 90°; г) 270°.
5. Молекула метана имеет строение:
а) октаэдрическое; б) плоскостное;
в) тетраэдрическое; г) гексагональное.
6. Связи в молекуле алканов:
а) двойные; б) тройные;
в) полуторные; г) одинарные.
|
|
|
7. Вещество СН 3 –СН– СH–СН 3 называется:
ǀ ǀ
CH 3 CH 3
а) 2,3,4-триметилоктан; б) н -гексан;
в) 2,3-диметилбутан; г) 3,4-диметилпентан.
8 . Для алканов характерна изомерия:
а) положения кратной связи; б) углеродного скелета;
в) геометрическая; г) положения функциональной группы
9. Реакция 2СН3I + 2Na = 2NaI + C2Н6 носит имя:
а) Н.Н.Зинина; б) А.М.Бутлерова;
в) Ш.А.Вюрца; г) Д.И.Менделеева.
10. Взаимодействие метана с хлором – это реакция:
а) разложения; б) соединения;
в) обмена; г) замещения.
Критерии оценивания: каждый правильный ответ – 0.5 балла.
II Изучение нового материала
Изучая классификацию углеводородов, мы выяснили, что кроме предельных углеводородов, существуют непредельные. Сегодня мы рассмотрим представителей первого непредельного ряда углеводородов - АЛКЕНЫ
Строение алкенов
Запишите определение понятия и основные моменты нового материала в виде конспекта в тетради)
Этиленовые углеводороды (алкены) – это углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одной двойной связью.
|
|
|
Общая формула алкенов CnH2n.
Первый представитель гомологического ряда алкенов – этилен.
Молекулярная формула – C2H4.
Структурная и электронная формулы этилена имеют вид:
Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp2-гибридизации. Двойная связь состоит из σ-связи, образованной sp2-гибридными орбиталями, и π-связи, возникающей за счет перекрывания p-орбиталей. Три σ-связи атома углерода направлены к вершинам треугольника с атомом С в центре, угол между связями 120о.
Молекула этилена плоская, а электронная плотность π-связи расположена над и под этой плоскостью. В других алкенах плоским является фрагмент, который непосредственно примыкает к двойной связи. В углеродных соединениях π-связь значительно слабее, чем σ-связь. Под воздействием реагентов π-связь легко разрывается. Шаростержневые модели молекул этена и пропена отражают их пространственное строение.
Рис. 1. Строение этилена
Рис. 2. Модель молекулы пропилена
Рис. 2. Модель молекулы этилена
Валентный угол - 120°
Длина (- С = С -) связи – 0,134 нм
Номенклатура и изомерия
|
|
|
По систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.), общее название углеводородов данного ряда алкены, но за этиленом и пропиленом сохранились старые названия.
Задание!
Запишите в тетради гомологический ряд алкенов: название и формулу.
Структурная изомерия алкенов
1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):
2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8):
3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6:
Пространственная изомерия алкенов
Вращение атомов вокруг двойной связи невозможно без ее разрыва. Это обусловлено особенностями строения p-связи (p-электронное облако сосредоточено над и под плоскостью молекулы). Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется. Но становится возможной цис-транс-изомерия.
Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости p-связи.
|
|
|
Так, в молекуле бутена-2 СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис -изомере, либо по разные стороны в транс-изомере.
,
Алгоритм составления названий изомеров алкенов
1.Номеруем самую длинную цепь с того конца, где ближе двойная связь
2.Называем радикалы, начиная с простейшего, указываем их число и местоположение.
3.Называем самую длинную цепь.
4.Указываем месторасположение двойной связи цифрой в конце названия через дефис.
Например:
Задание! Написать в тетради следующие структурные формулы алкенов и их названия.
Физические свойства
Этилен, пропилен и бутен – газы. Алкены, содержащие от 5 до 18 атомов С в молекуле, – жидкости. Если атомов в молекуле алкена больше 19 – это твердые вещества. Алкены бесцветны, нерастворимы в воде и легче ее, обладают характерным резким запахом. Этилен образуется в фруктах, регулируя процесс их созревания. К классу алкенов принадлежат феромоны некоторых насекомых.
Химические свойства
Реакции присоединения
Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С = С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена.
Гидрирование
Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).
| Например, при гидрировании бутена-2 образуется бутан. |
| Реакция протекает обратимо. Для смещения равновесия в сторону образования бутана используют повышенное давление. |
Галогенирование алкенов
Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).
| При взаимодействии с алкенами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на двойную связь. |
| Например, при бромировании пропилена образуется 1,2-дибромпропан, а при хлорировании — 1,2-дихлорпропан. |
Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.
Гидрогалогенирование алкенов
Алкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.
| Например, при взаимодействии этилена с бромоводородом образуется бромэтан. |
При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.
| Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи. |
| Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропилену атом водорода преимущественно присоединяется к атому углерода группы СН2=, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан. |
Гидратация
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
| Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт. |
Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.
Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.
| Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2. |
Полимеризация
Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).
nM → Mn (M – это молекула мономера)
| Например, при полимеризации этилена образуется полиэтилен, а при полимеризации пропилена — полипропилен. |
Окисление алкенов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
Горение алкенов
Этилен горит ярким оранжеватым пламенем, в то время как этан — голубым. Это происходит потому, что массовая доля углерода в алкенах несколько выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода.
Каталитическое окисление
Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.
| Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии солей палладия протекает с образованием этаналя (уксусного альдегида) |
| Взаимодействие этилена с кислородом в присутствии серебра протекает с образованием эпоксида (оксида этилена) |
Мягкое окисление
Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.
В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.
При этом образуются двухатомные спирты (диолы).
| Например, этилен реагирует с водным раствором перманганата калия при низкой температуре с образованием этиленгликоля (этандиол-1,2) |
Получение алкенов
Крекинг алканов
Основным промышленным источником получения первых четырех членов ряда алкенов (этилена, пропилена, бутиленов и пентиленов) являются газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов, а также газы коксования угля (этилен, пропилен). Газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов содержат от 15 до 30% олефинов. Так, крекинг бутана при 600°С приводит к смеси водорода, метана, этана и олефинов – этилена, пропилена, псевдобутилена (бутена-2) с соотношением олефинов ≈ 3,5 : 5 : 1,5 соответственно.
CnH2n+2 ---t, (400-700) → CnH2n+2 + CnH2n
алкан алкен
2. Дегидрирование алканов:
CnH2n+2 --- t, kat-Niили (Cr2O3)→ CnH2n +H2
3. Гидрирование алкинов :
CnH2n-2 + H2 --- t, kat-(Pt или Pd, Ni) → CnH2n
Получение в лаборатории
1. Дегидратация* спиртов:
R-CH2-CH2-OH ---t>140°C, H2SO4(конц.)→ R-CH=CH2 + H2O
*Правило А. М. Зайцева:
Отрыв атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода.
Применение
Самостоятельная работа обучающихся с учебником стр.53
V Закрепление
1.Выполните тестовые задания на стр. 48, 54
V I Домашнее задание
Проработать § 10, 11, выполнить упр.5,6 – письменно стр.48
Задания выполняем в рабочих тетрадях (на период дистанционного обучения их потребуется 2 шт.). В понедельник 15.11. тетрадь с выполненным заданием необходимо принести в школу.
По возможности: прислать мне на электронную почту: tanya.gaidamaka@yandex.ua или личным сообщением в соц. c ети VK https://vk.com/shpits1991 фото выполненного задания
Дата добавления: 2021-12-10; просмотров: 19; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!