Нахождение в природе и применение алканов

03.11.21

Химия 10 класс

Тема: Химические свойства (на примере метана и этана): реакции замещения (галогенирование), дегидрирования как способы получения важнейших соединений в органическом синтезе.

Цель: Обеспечить усвоение особенностей физических и химических свойств у алканов; Отработать навыки составления уравнений химических реакций, характеризующих свойства алканов; Добиться усвоения механизма галогенирования алканов и прогнозирования протекания реакций замещения у различных атомов углерода.

Химические свойства:

Реакции замещения. Галогенирование

при действии света - hν или нагревании (стадийно – замещение атомов водорода на галоген носит последовательный цепной характер. Большой вклад в разработку цепных реакций внёс физик, академик, лауреат Нобелевской премии Н. Н. Семёнов )

В реакции образуются вещества галогеналканы R Г или С _n H ₂ _n ₊₁ Г

(Г - это галогены F, Cl, Br, I)

CH₄ + Cl₂ ^hν→ CH₃Cl + HCl (1 стадия) ;

метан хлорметан

CH₃Cl + Cl₂ ^hν→ CH₂Cl₂ + HCl (2 стадия);

дихлорметан

СH₂Cl₂ + Cl₂ ^hν→ CHCl₃ + HCl (3 стадия);

трихлорметан

CHCl₃ + Cl₂ ^hν→ CCl₄ + HCl (4 стадия).

тетрахлорметан

Скорость реакции замещения водорода на атом галогена у галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано с взаимным влиянием атомов в молекуле:

Электронная плотность связи С – Cl смещена к более электроотрицательному хлору, в результате на нём скапливается частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода – частичный положительный заряд.На атом углерода в метильной группе ( - СН₃) создаётся дефицит электронной плотности, поэтому он компенсирует свой заряд за счёт соседних атомов водорода, в результате связь С – Н становится менее прочной и атомы водорода легче замещаются на атомы хлора. При увеличении углеводородного радикала наиболее подвижными остаются атомы водорода у атома углерода ближайщего к заместителю:

CH₃– CH₂ – Cl + Cl₂ ^h ^ν → CH₃– CHCl₂ + HCl

хлорэтан 1,1 -дихлорэтан

В реакциях замещения алканов легче всего замещаются атомы водорода у третичных атомов углерода, затем у вторичных и, в последнюю очередь, у первичных. Для хлорирования эта закономерность не соблюдается при T >400˚ C .

Реакции окисления алканов.

Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

Полное окисление – горение.

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + Q

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

C_nH_2n+2 + (3n+1)/2O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O + Q

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Например, горение пропана в недостатке кислорода:

2C₃H₈ + 7O₂ → 6CO + 8H₂O

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

CH₄ + O₂ → C + 2H₂O

Эта реакция используется для получения сажи.

Реакции дегидрирования.

При нагревании все алканы способны разлагаться с отщеплением водорода:

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:

C_nH_2n+2 → C_nH_2n-х + (х+1)H₂

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, при дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.

4) Изомеризация алканов.

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Например, н-бутан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании превращается в изобутан:

Нахождение в природе и применение алканов

Газообразные алканы (метан — бутан) входят в состав природного газа. Жидкие и твёрдые алканы содержатся в нефти.

Применение алканов основано на их свойствах.

Выделение большого количества теплоты позволяет использовать насыщенные углеводороды в качестве топлива.

Способность вступать в химические реакции даёт возможность применять алканы в качестве сырья для производства разнообразных органических веществ.

Домашнее задание: параг.8-9 изучить, выуч. термины, №5-6 (стр.41-42) письменно, тесты (стр. 34, 42) устно.

Дата добавления: 2021-12-10; просмотров: 36; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

Мы поможем в написании ваших работ!