Вещества с одинаковым составом, но разным строением молекул — это...

Теоретический материал

Структурная и пространственная изомерия

Два основных понятия органической химии — гомологи и изомеры.

Гомологи — вещества, имеющие сходное строение и свойства, но различающиеся по составу на одну или несколько групп CH2.

Изомеры — вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение и свойства.

Изомеры могут различаться порядком соединения атомов в молекуле (химическим строением) или расположением атомов в пространстве. Поэтому различают структурную и пространственную изомерию.

Структурная изомерия

Этот вид изомерии может быть обусловлен разным строением углеродного скелета, положением кратных связей или функциональных групп. Также есть межклассовая изомерия.

Изомерия углеродного скелета	CH3−CH2−CH2−CH3 бутан	изобутан
Изомерия положения заместителей	CH3−CH2−CH2Cl 1-хлорпропан	CH3−CHCl−CH3 2-хлорпропан
Изомерия положения кратных связей	CH2=CH−CH2−CH3 бутен-1	CH3−CH=CH−CH3 бутен-2
Изомерия положения функциональных групп	CH3−CH2−CH2−OH пропанол-1	пропанол-2
Межклассовая изомерия	CH3−CH2−OH этанол	CH3−O−CH3 диэтиловый эфир

Пространственная изомерия

§ Виды пространственной изомерии (стереоизомерии)

1. Геометрическаяхарактерна для соединений с двойной углерод – углеродной связью

2. Оптические изомеры являются зеркальным изображением друг друга, подобно двум ладоням, и не совместимы.

По расположению атомов в пространстве выделяют оптическую (энантиомерию) и геометрическую (цис-транс) изомерию.

Оптические изомеры являются зеркальным отражением друг друга. Оптические изомеры существуют в том случае, если в молекуле есть хотя бы один атом углерода, связанный с четырьмя разными группами. Такой атом называют оптически активным.

Геометрические изомеры отличаются расположением групп атомов относительно двойной связи: у цис-изомеров одинаковые группы атомов находятся с одной стороны, а у транс-изомеров — по разные стороны от двойной связи C=C. Этот вид изомерии возможен, если каждый из атомов, соединённых двойной связью, связан с разными атомами или группами атомов.

Оптическая изомерия (энантиомерия)	2-бром-2-хлорэтанол	2-бром-2-хлорэтанол
Геометрическая изомерия (цис-транс-изомерия)	цис-бутен-2	транс-бутен-2