ЗАДАНИЯ для II ЭТАПА ЭКЗАМЕНА

Карбоновые кислоты. Функциональные производные

Карбоновых кислот

План занятия

1. Устный опрос и коррекция знаний

2. Лабораторная работа № 4

3. Подведение итогов занятия

УЧЕБНЫЕ ЭЛЕМЕНТЫ ТЕМЫ

Карбоновые кислоты - это производные углеводородов, в которых один или более атомов замещены карбоксильной группой :

Общая формула карбоновых кислот:

Представители монокарбоновых кислот:

насыщенные:

H−C

OH - метановая /муравьиная/ кислота. Содержится в крапиве и выделениях муравьёв. При попадании на кожу вызывает ожоги.

H₃C−C

OH - этановая /уксусная/ кислота - естественный метаболит, продукт уксуснокислого брожения сахаров. В медицине используется в виде солей.

H₃C−CH₂−CH₂−C

OH -бутановая /масляная/ кислота. Имеет неприятный запах, содержится в поте.

ненасыщенные:

-простейшим представителем ненасыщенных монокарбоновых кислот является пропеновая /акриловая/ кислота. Её эфиры используются в производстве пластмасс для медицинского приборостроения.

Оксокислоты- это соединения, содержащие одновременно карбоксильную и карбонильную группы. Различают:

альдегидокислоты:

- глиоксиловая кислота, содержится в недозрелых фруктах

кетонокислоты:

- пировиногдадная кислота

- ацетоуксуснаая кислота

- щавелевоуксусная кислота

- α-кетоглутаровая кислота

Кетонокислоты играют важную роль в биохимических процессах.

Пировиноградная, щавелевоуксусная, α-кетоглутаровая кислоты участвуют в цикле трикарбоновых кислот. При их переаминировании образуются соответствующие α- аминокислоты. Пировиноградная кислота– промежуточный продукт молочнокислого и спиртового брожения углеводов.

Ацетоуксусная кислота образуется в организме в процессе метаболизма высших жирных кислот и при окислении β- гидроксимасляной кислоты. Вместе с продуктами превращений она накапливается в организме у больных сахарным диабетом / ацетоновые или кетоновые тела/.

Гидроксикислоты – соединения, содержащие одновременно карбоксильную и гидроксильную группы.

-2-гидроксиэтановая /гликолевая/ кислота. Содержится во многих растениях, свекле, винограде.

-2-гидроксипропановая кислота /молочная/. Продукт молочнокислого брожения в организме. При интенсивной работе накапливается мышцах, вызывая характерную боль.

-β-гидроксимасляная кислота или 3-гидроксибутановая. Промежуточный продукт окисления жирных кислот; предшественник ацетоуксусной кислоты. Накапливается в организме у больных сахарным диабетом.

-γ-гидроксимасляная кислота /ГОМК/ или 4-гидроксибутановая. Оказываетнаркотическое действие. Применяется в виде натриевой соли как снотворное, а также в качестве неингаляционного наркотического средства в анестезиологии.

Контрольные вопросы по теме

1.Что называют карбоновыми кислотами? Каково электронное строение карбоксильной группы?

2. По какому механизму протекают реакции в карбоновых кислотах (образование хлорангидридов, ангидридов, амидов, сложных эфиров, ацилглицеринов (глицеридов))?

3. Какие специфические реакций характерны для дикарбоновых кислот: декарбоксилирование и образование циклических ангидридов?

4. Что называют оксокислотами? Приведите примеры.

5. Что называют гидроксикислотами? Приведите примеры. Каково их медикобиологическое значение? Какие специфические реакции характерны для гидроксикислот?

6. Каковы основные понятия стереоизомерии (асимметрический атом углерода, энантиомеры, диастереомеры, рацемат)? Проекционные формулы Фишера; относительная и абсолютная конфигурации. Нарисуйте энантиомеры молочной кислоты, изомеры L и Д-ряда.

ЗАДАНИЯ для II ЭТАПА ЭКЗАМЕНА

(Напишите структурные формулы следующих соединений)

Карбоновые кислоты

Монокарбоновые: метановая (муравьиная), этановая (уксусная), пропеновая, бутановая (масляная), пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая.

Дикарбоновые: этандиовая (щавелевая), пропандиовая (мало-новая), бутандиовая (янтарная), пентандиовая (глутаровая), бутендиовая (фумаровая, малеиновая).

Трикарбоновые: лимонная.

Оксокислоты

Альдегидокислоты: глиоксиловая.

Кетонокислоты: 2-оксопропановая (пировиноградная), 3-оксо-бутановая (ацетоуксусная), 2-оксобутандиовая (щавелевоуксусная), 2-оксопентандиовая (a-кетоглутаровая).

Гидроксикислоты

2-гидроксиэтановая (гликолевая), 2-гидроксипропановая (молочная), 3-гидроксибутановая (b-гидроксимасляная), 4-гидроксибутано-вая (g-гидроксимасляная, ГОМК).

Дата добавления: 2021-06-02; просмотров: 45; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

Мы поможем в написании ваших работ!