Отдельные представители предельных одноосновных кислот

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько карбоксильных групп (–COOН). В этой сложной функциональной группе соединены друг с другом две кислородсодержащие группы: карбонильная (>С=О) и гидроксильная или окси-группа (–ОН); отсюда и происходит название – карбоксильная группа. Водород гидроксильной группы, входящей в карбоксильную группу, обуславливает кислотные свойства карбоновых кислот; поэтому число карбоксильных групп характеризует основность кислоты. Молекулы одноосновных (монокарбоновых) кислот содержат одну карбоксильную группу, двухосновных (дикарбоновых) кислот – две карбоксильные группы.

Для простейших кислот широко используются тривиальные названия, происходящие от названий природных продуктов, из которых впервые была получена та или иная кислота (муравьиная, яблочная, лимонная, щавелевая и др. кислоты).

Кроме муравьиной кислоты, в молекуле которой нет углеводородного радикала, у всех других одноосновных кислот карбоксильная группа соединена не с водородом, а с тем или иным углеводородным остатком; поэтому их строение можно представить общей формулой C_nH_2n+1COOH. Наибольшее значение имеют кислоты с нормальной цепью углеродных атомов. B табл. 15 приведены тривиальные названия и формулы важнейших предельных одноосновных кислот нормального строения.

По IUPAC -номенклатуре кислоты называют, образуя прилагательное путем добавления окончания «-овая кислота» к названияю углеводорода главной цепи, которая включает и С-атом карбоксильной группы. Так, международное название муравьиной кислоты –метановая кислота, уксусной - этановая, масляной – бутановая, изомасляной – 2-метилпропановая. Нумерацию цепи всегда начинают от углерода карбоксильной группы, поэтому в названиях изомерных кислот цифру 1, относящуюся к карбоксильному углероду, не указывают. Например, два изомера валериановой кислоты по IUPAC-номенклатуре номенклатуре называют:

Физические свойства предельных одноосновных кислот. Первые три представителя предельных одноосновных кислот – жидкости с острым характерным запахом. Они смешиваются с водой во всех отношениях. Масляная кислота и следующие за ней гомологи – маслянистые, неприятно пахнущие жидкости, малорастворимые в воде. Высшие кислоты – твердые, нерастворимые в воде вещества.

Установлено, что в кислотах межмолекулярные связи сильнее, чем у спиртов, т.к. в ассоциации молекул могут участвовать две водородные связи:

Химические свойства.

Растворимые в воде карбоновые кислоты окрашивают лакмус в красный цвет, проводят электрический ток, имеют кислый вкус, т.е. являются электролитами и проявляют кислотные свойства. И все же по сравнению с большинством неорганических кислот насыщенные карбоновые кислоты являются слабыми кислотами. Образование солей происходит при взаимодействии с основаниями (реакция нейтрализации), с окислами или активными металлами и солями более слабых кислот. При этом водород карбоксильной группы кислоты замещается на катион металла и образуются соли карбоновых кислот:

Более сильные минеральные кислоты вытесняют карбоновые кислоты из их солей:

СH₃–COONa + HCl → СH₃–COOH + NaCl.

O O
ll ll
CH₃– C – OH + HOC₂H₅ → CH₃– C – O – C₂H₅ + H₂O

образуется сложный эфир: этиловый эфир уксусной кислоты или этилацетат.

Отдельные представители предельных одноосновных кислот

Муравьиная кислота (Н-СООН) – бесцветная жидкость с резким запахом. Из ее формулы видно, что в ней имеется альдегидная группа >С=О, соединенная с гидроксилом. Поэтому, подобно альдегидам муравьиная кислота является сильным восстановителем и окисляется до угольной кислоты, разлагающейся с образованием СО₂ и Н₂О. В частности, она восстанавливает окись серебра (реакция серебряного зеркала) и оксид меди (II). При нагревании с H₂SO₄ муравьиная к-та разлагается, образуя окись углерода и воду:

Н-СООН ¾¾® СО + Н₂О.

В природе свободная муравьиная кислота встречается в выделениях муравьев, в соке крапивы, еловых иглах, в поте животных. Применяют муравьиную кислоту при крашении тканей, дублении кож, в качестве восстановителя, в различных органических синтезах.

Уксусная кислота (CH₃–COOH) – бесцветная жидкость с резким запахом, хорошо растворимая в воде. Используют в пищевой промышленности (столовый уксус), как растворитель и реагент в синтезе красителей, сложных эфиров, ацетона, солей, уксусного ангидрида и т.д.

Дата добавления: 2021-06-02; просмотров: 134; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

Мы поможем в написании ваших работ!