Реакции изомеризации или перегруппировки
Лекция 2.1. Типы химических реакций
Примеры реакций замещения
Реакции замещения
В реакциях замещения атом или атомная группировка в молекуле органического соединения замещается на другой атом (или атомную группировку):
АВ + С = АС + В
Реакции этого типа можно рассматривать как реакции обмена, но в органической химии предпочтительней термин "замещение", поскольку в обмене участвует (замещается) лишь меньшая часть органической молекулы.
К реакциям замещения относятся также реакции конденсации и поликонденсации.
Реакция конденсации – исторически сложившийся термин, который означает химическую реакцию, приводящую к усложнению углеродного скелета. При конденсации из двух относительно простых молекул образуется новое, более сложное соединение. Значительная часть реакций конденсации идет по типу замещения, когда меньшая часть в одной молекуле замещается на бoльшую часть другой молекулы. В результате этого происходит отщепление какой-либо простой неорганической или органической молекулы (воды, галогеноводорода, аммиака, метанола и т.п.). Например конденсация аминокислот с получением дипептидов.
Поликонденсация – реакция конденсации, приводящая к образованию высокомолекулярных соединений. Эта реакция лежит в основе получения многих синтетических пластмасс, играет главную роль в образовании природных полимеров – полисахаридов, белков, нуклеиновых кислот и др.
|
|
|
Реакции присоединения
В реакциях присоединения молекула органического соединения и молекула простого или сложного вещества соединяются в новую молекулу, при этом другие продукты реакции не образуются:
А + В 
С
Символ реакций присоединения: Ad или A - от англ. Addition.
Примеры:
CH 2 =CH-CH 3 + Br 2 CH 2 Br-CHBr-CH 3
бромирование пропена
CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 OH
гидратация этилена
К реакциям присоединения относятся также реакции полимеризации:
n A A n
Например, образование полиэтилена:
n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -) n
· Основная стадия процесса полимеризации – рост цепи – представляет собой последовательное присоединение молекул мономера к растущему радикалу (при радикальном механизме):
Реакции отщепления
Реакции отщепления
В реакции отщепления (элиминирования) происходит отрыв атомов или атомных групп от молекулы исходного вещества при сохранении ее углеродного скелета.
А В + С
Символ реакций присоединения: E - от англ. Elimination.
Примеры:
· отщепление хлороводорода (при действии на хлоралкан спиртовым раствором щёлочи)
CH 3 -CH 2 Cl CH 2 =CH 2 + HCl
дегидрохлорирование хлорэтана
· отщепление воды (при нагревании спирта с серной кислотой)
|
|
|
CH 3 -CH 2 OH CH 2 =CH 2 + H 2 O
дегидратация этанола
· отщепление водорода от алкана (в присутствии катализатора)
CH 3 -CH 3 CH 2 =CH 2 + H 2
дегидрирование этана
Отщепление – процесс, обратный реакции присоединения.
Реакции изомеризации или перегруппировки
При изомеризации происходит переход (миграция) отдельных атомов или групп атомов от одного участка молекулы к другому без изменения ее качественного и количественного состава.
В этом случае исходное вещество и продукт реакции являются изомерами (структурными или пространственными).
Важную роль в органической химии играет равновесная реакция изомеризации – таутомерия, при которой изомеры – таутомеры – находятся в состоянии динамического равновесия и всегда присутствуют в реакционной смеси (в большем или меньшем количестве). Например, цикло-цепная таутомерия в ряду сахаров (глюкоза) – явление мутаротации..
Реакции разложения
В результате реакции разложения из молекулы сложного органического вещества образуется несколько менее сложных или простых веществ:
К этому типу реакций относится процесс крекинга – расщепление углеродного скелета крупных молекул при нагревании и в присутствии катализаторов
|
|
|
Дата добавления: 2021-06-02; просмотров: 123; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!