Общие способы получения кислот.

Химия

Лекция

Тема: Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты – производные углеводородов, содержащие функциональную группу – СООН (карбоксил).

Карбоксильная группа представляет собой сочетание гидроксильной и карбонильной групп:

О карбонил

- С карбоксил

ОН гидроксил

Классификация. В зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле карбоновые кислоты подразделяют на:

· одноосновные (монокарбоновые), содержащие одну rpyппу — СООН,например:

СНз - СООН СН₃-СН₂-СН₂-СООН

этановая кислота бутановая кислота

· двухосновные (дикарбоновые), содержащие две групп - СООН, например:

НООС-СООН НООС-СН₂-СН₂-СООН

щавелевая кислота янтарная кислота

В зависимости от природы, углеводородного радикала различают кислоты:

· предельные — производные алканов, например:

СН₃-СН₂-СООН

пропановая кислота

· непредельные — производные алкенов и других ненасыщенных углеводородов, например:

СН₂=СН-СООН

пропеновая кислота

· ароматические — производные бензола, содержащие одну или несколько карбоксильных групп, непосредственно связанных (в отличие от ароматических спиртов) с углеродными атомами бензольного ядра.

Наиболее распространенные предельные монокарбоновые кислоты

Формула кислоты

Название

систематическое

тривиальное

Н - СООН

Метановая

Муравьиная

СН₃ - СООН

Этановая

Уксусная

С₂Н₅ - СООН

Пропановая

Пропионовая

С₃Н₇ - СООН

Бутановая

Масляная

С₄Н₉ - СООН

Пентановая

Валериановая

С₅Н₁₁ - СООН

Гексановая

Капроновая

Химические свойства.

1. Диссоциация кислот. В водном растворе монокарбоновые кислоты обратимо диссоциируют с образованием катиона водорода и аниона кислотного остатка:

СН₃СООН СН₃СОО^- + Н⁺

ацетат-ион

Карбоновые кислоты являются слабыми электролитами. Равновесие процесса ионизации сильно смещено влево. Но тем не менее их растворы изменяют окраску индикаторов, имеют кислый вкус, проводят электрический ток, они образуют соли.

муравьиная кислота

2. Образование солей. Карбоновые кислоты, подобно неорганическим кислотам, вступают в реакции:

- с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода

2НСООН + Mg (HCOO)₂Mg + Н₂

формиат магния

- с основаниями — реакция нейтрализации

С₂Н₅СООН + NaOH C₂H₅COONa + Н₂О

пропионат натрия

- с основными и амфотерными оксидами

2CH₃COOH + ZnO (CH₃COO)₂Zn + Н₂О

ацетат цинка

- с солями, образованными более слабыми и летучими кислотами, как неорганическими

2CH₃COOH + Na₂CО₃ 2CH₃COONa + Н₂О + СО₂

так и органическими

CH₃COOH + C₁₇H₃₅COONa CH₃COONa + С₁₇Н₃₅СООН

стеарат натрия

Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, поэтому их соли в водном растворе легко гидролизуются:

KCH₃CОО + H₂О CH₃COOH + КОН

Сильные неорганические кислоты вытесняют карбоновые кислоты из их солей:

2CH₃COONa + H₂SО₄ 2СН₃СООН + Na₂SО₄

Появление запаха уксусной кислоты является качественной реакцией на ацетат-ион (СН₃СОО^-).

Реакции с разрывом связи С – О

При замещении группы — ОН в карбоновых кислотах на другие заместители образуются функциональные производные кислот.

Сложные эфиры — продукты замещения гидроксильной группы на остаток - OR. Они образуются при нагревании органической кислоты со спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты (известная вам реакция этерификации). Meханизм этой реакции был установлен методом меченых атомов. С этой целью использовали спирт, меченный изотопом кислорода ¹⁸О. После реакции изотоп кислорода был обнаружен в молекуле сложного эфира:

О H₂SO₄ _конц t, р. О

СН₃- С + ¹⁸О - СН₃ СН₃ -С + Н₂О

ОН Н ¹⁸О-СН₃

метилацетат (метиловый эфир укс. кис-ты)

Следовательно, в реакции этерификации кислота отдает группу ОН, а спирт — атом Н(образуется вода). Реакция этерификации обратима. Серная кислота в этой реакции одновременно оказывает каталитическое действие и способствует смещению равновесия в сторону продуктов реакции за счет связывания воды.

Получение и применение карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты широко распространены в природе. Муравьиная кислота в крапиве и хвое ели, ее выделяют муравьи. Ожог крапивой или медузой – это результат раздражающего действия муравьиной кислоты. Несмотря на это, получение карбоновых кислот из природных источников практического значения не имеет. Основным источником получения карбоновых кислот является органический синтез.

Общие способы получения кислот.

Окисление первичных спиртов и альдегидов. В качестве окислителей используют перманганат и дихромат калия, кислород и др.

О О

R – СН₂ – ОН ^+(О) R – С ^+(О) R - С

спирт ^-Н₂^О Н ОН

альдегид кислота

Поскольку альдегиды легко превращаются в кислоты, то кислоты могут быть получены непосредственно окислением спиртов:

R – СН₂ – ОН + 2(О) R – СООН + Н₂О

Стеариновую и пальмитиновую кислоты получают продуванием воздуха в расплавленный парафин, в который добавляют оксиды марганца в качестве катализатора:

2С₃₆Н₇₄ + 5О₂ ^{t, p, кат.} 4С₁₇Н₃₅СООН + 2Н₂О

стеариновая кислота

Уксусная кислота. Кроме вышеуказанных методов, уксусную кислоту получают и специфическими способами, например оксосинтезом (карбонилирование метанола). Реакцию осуществляют пропусканием оксида углерода (II) под давлением через нагретый метанол:

СН₃ОН + СО ^{t, p, кат.} СН₃СООН

Для пищевых целей уксусную кислоту получают ферментативным брожением (окислением) жидкостей, содержащих спирт (вино, пиво):

СН₃-СН₂ОН + О₂ ^{ферменты}СН₃СООН + Н₂О

Уксусная кислота представляет собой бесцветную прозрачную жидкость с характерным резким запахом. Безводная уксусная кислота при температуре +16,6 °С затвердевает в кристаллическую массу, напоминающую кристаллы льда, поэтому ее называют ледяной уксусной кислотой. С водой она смешивается в любых соотношениях. Водные растворы кислоты поступают в продажу под названием столового уксуса (3—9%-ный раствор) и уксусной эссенции (70—80%-ный раствор).

Дата добавления: 2021-06-02; просмотров: 50; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

Мы поможем в написании ваших работ!