Метилпропановая, 3-хлорбутановая, 2,4-диметилгексановая.
Изомеры и гомологи
Одноосновные предельные карбоновые кислоты R—COOH являются изомерами сложных эфиров 
(сокращенно R'—COOR'') с тем же числом атомов углерода. Общая формула и тех, и других CnH2nO2.
| г | HCOOH метановая (муравьиная) | ||||
| CH3COOH этановая (уксусная) | HCOOCH3 метиловый эфир муравьиной кислоты | ||||
| CH3CH2COOH пропановая (пропионовая) | HCOOCH2CH3 этиловый эфир муравьиной кислоты | CH3COOCH3 метиловый эфир уксусной кислоты | |||
| CH3(CH2)2COOH бутановая (масляная) |  2-метилпропановая
| HCOOCH2CH2CH3 пропиловый эфир муравьиной кислоты | CH3COOCH2CH3 этиловый эфир уксусной кислоты | CH3CH2COOCH3 метиловый эфир пропионовой кислоты | |
| и з о м е р ы | |||||
Алгоритм составления названий карбоновых кислот
1. Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода карбоксильной группы.
2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода карбоксильной группы.
3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.
4. В конце названия допишите суффикс "-ов", окончание "-ая" и слово "кислота".
В молекулах карбоновых кислот p-электроны атомов кислорода гидроксильной группы взаимодействуют с электронами 
-связи карбонильной группы, в результате чего возрастает полярность связи O—H, упрочняется -связь в карбонильной группе, уменьшается частичный заряд ( 
+) на атоме углерода и увеличивается частичный заряд ( +) на атоме водорода.
|
|
|
Последнее способствует образованию прочных водородных связей между молекулами карбоновых кислот.
Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот в значительной степени обусловлены наличием между молекулами прочных водородных связей (более прочных, чем между молекулами спиртов). Поэтому температуры кипения и растворимость в воде у кислот больше, чем у соответствующих спиртов.
Химические свойства кислот
Упрочнение -связи в карбонильной группе приводит к тому, что реакции присоединения для карбоновых кислот нехарактерны.
1. Горение:
CH 3 COOH + 2O 2 
2CO 2 + 2H 2 O
2. Кислотные свойства.
Из-за высокой полярности связи O-H карбоновые кислоты в водном растворе заметно диссоциируют (точнее, обратимо с ней реагируют):
HCOOH 
HCOO - + H + (точнее HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O + )
Все карбоновые кислоты - слабые электролиты. С увеличением числа атомов углерода сила кислот убывает (из-за снижения полярности связи O-H); напротив, введение атомов галогена в углеводородный радикал приводит к возрастанию силы кислоты. Так, в ряду
HCOOH CH3COOH C2H5COOH
сила кислот снижается, а в ряду
| CH3COOH |
| CH2ClCOOH |
| CHCl2COOH |
| CCl3COOH |
| уксусная кислота | монохлоруксусная кислота | дихлоруксусная кислота | трихлоруксусная кислота |
- возрастает.
|
|
|
Карбоновые кислоты проявляют все свойства, присущие слабым кислотам:
Mg + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 
CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + H 2 O
K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 COOK + H 2 O + CO 2
3. Этерификация (реакция карбоновых кислот со спиртами, приводящая к образованию сложного эфира):
| | 
| 
| + H 2 O | |
| муравьиная кислота | этанол | этиловый эфир муравьиной кислоты | ||
4.
В реакцию этерификации могут вступать и многоатомные спирты, например, глицерин. Сложные эфиры, образованные глицерином и высшими карбоновыми кислотами (жирными кислотами) - это жиры.
| + | 
| 
| 
| + 3H2O |
| глицерин | карбоновые кислоты | триглицерид |
5.
Жиры представляют собой смеси триглицеридов. Предельные жирные кислоты (пальмитиновая C15H31COOH, стеариновая C17H35COOH) образуют твердые жиры животного происхождения, а непредельные (олеиновая C17H33COOH, линолевая C17H31COOH и др.) - жидкие жиры (масла) растительного происхождения.
6. Замещение в углеводородном радикале:
| CH 3 —CH 2 —COOH | + Cl 2 | 
| CH 3 —CHCl—COOH | + HCl |
| пропионовая кислота |  -хлорпропионовая кислота
| |||
7.
Замещение протекает в -положение.
|
|
|
Особенность муравьиной кислоты HCOOH состоит в том, что это вещество - двуфункциональное соединение, оно одновременно является и карбоновой кислотой, и альдегидом:
8. 
9.
Поэтому муравьиная кислота кроме всего прочего реагирует и с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала; качественная реакция):
10. HCOOH + Ag 2 O(аммиачный раствор) 
CO 2 + H 2 O + 2Ag
3. Обобщение и закрепление .
(второй блок)
Составить формулы следующих кислот:
метилпропановая, 3-хлорбутановая, 2,4-диметилгексановая.
Составить уравнения реакций по схеме:
Дата добавления: 2021-06-02; просмотров: 66; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!