Особенности номенклатуры алкенов

Химические свойства алканов

Реакции замещения.

А) Галогенирование

при действии света - hνили нагревании (стадийно – замещение атомов водорода на галоген носит последовательный цепной характер. Большой вклад в разработку цепных реакций внёс физик, академик, лауреат Нобелевской премии Н. Н. Семёнов )

В реакции образуются вещества галогеналканы RГ или С_n H_2n+1Г

(Г - это галогены F, Cl, Br, I)

CH₄ + Cl₂ ^hν→ CH₃Cl + HCl (1 стадия) ;

метан хлорметан

CH₃Cl + Cl₂ ^hν→ CH₂Cl₂ + HCl (2 стадия);

дихлорметан

СH₂Cl₂ + Cl₂ ^hν→ CHCl₃ + HCl (3 стадия);

трихлорметан

CHCl₃ + Cl₂ ^hν→ CCl₄ + HCl (4 стадия).

тетрахлорметан

Скорость реакции замещения водорода на атом галогена у галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано с взаимным влиянием атомов в молекуле:

Электронная плотность связи С – Cl смещена к более электроотрицательному хлору, в результате на нём скапливается частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода – частичный положительный заряд.

На атом углерода в метильной группе ( - СН₃) создаётся дефицит электронной плотности, поэтому он компенсирует свой заряд за счёт соседних атомов водорода, в результате связь С – Н становится менее прочной и атомы водорода легче замещаются на атомы хлора. При увеличении углеводородного радикала наиболее подвижными остаются атомы водорода у атома углерода ближайщего к заместителю:

CH₃– CH₂ – Cl + Cl₂ ^hν → CH₃– CHCl₂ + HCl

хлорэтан 1,1 -дихлорэтан

Со фтором реакция идёт со взрывом.

С хлором и бромом требуется инициатор.

Йодирование происходит обратимо, поэтому требуется окислитель для удаления HI из реакции.

Внимание!

В реакциях замещения алканов легче всего замещаются атомы водорода у третичных атомов углерода, затем у вторичных и, в последнюю очередь, у первичных. Для хлорирования эта закономерность не соблюдается приT>400˚C.

_{4 3 2 1}

CH₃-CH₂-CH-CH₃ + Cl₂ ^hν→ смесь галогеналканов.

│

CH₃1; 4 – первичные; 3 – вторичный; 2 – третичный.

б) Нитрование (реакция М.И. Коновалова, он провёл её впервые в 1888 г)

CH₄ + HNO₃ ^t˚ ^С → CH₃NO₂ + H₂O

^{раствор нитрометан}

RNO₂ или С_n H_2n+1 NO₂ (нитроалкан)

_{t˚С , Ni или Pd}

2. Реакции отщепления (дегидрирование) а) C_nH_2n+2 → C_nH_2n + H₂

б) При нагревании до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода:

_1500°С

2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂

3. Реакции перегруппировки (изомеризация) _{AlCl3, t°С}

н-алкан → изоалкан

4. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем), алканы с небольшой молекулярной массой загораются легче, чем алканы с большой молекулярной массой. _t°С

C_nH_2n+2 + O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O

Помните! Смесь метана с воздухом и кислородом взрывоопасна

V(CH₄) : V(O₂) = 1: 2

V(CH₄) : V(воздуха) = 1 : 10

Реакции разложения

а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:

C₁₀H₂₂ ^t°С → C₅H₁₂+ C₅H₁₀

алкан алкен

б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи, продукты – С и Н₂:

_1000°С

СH₄ → C + 2H₂

в) Конверсия метана с образованием синтез-газа (СО + Н₂)

CH₄ + H₂O ^{800˚C, Ni} → СО + 3Н₂

Получение алканов

Получение метана

1. В п р о м ы ш л е н н о с т и:

а) из природного газа

б) синтез-газа (СО + Н₂), т.е. из оксида углерода (II) и водорода:_Ni,300˚C

CO + 3H₂→ CH₄↑ +H₂O

2. В л а б о р а т о р и и

а) гидролиз карбида алюминия Al₄C₃ +12H₂O → 3CH₄ ↑ +4Al(OH)₃

б) сплавление солей уксусной кислоты со щелочами _t˚

CH₃COONa +NaOH _(т) → CH₄↑ +Na₂ CO₃

Получение гомологов метана.

1. В п р о м ы ш л е н н о с т и

а) из природного сырья (нефть, газ, горный воск)

б) синтез из оксида углерода (II) и водорода

2. В л а б о р а т о р и и

а) каталитическое гидрирование непредельных углеводородов (алкенов, алкинов)

_{Pt Ni,150˚C}

C_nH_2n + H₂→ C_nH_2n+2C_nH_2n-2+ 2H₂→ C_nH_2n+2

б) взаимодействие галогеноалканов с натрием (реакция Вюрца)

2R−Br + Na → R−R +2NaBr

2CH₃Br + Na → CH₃ − CH₃+2NaBr

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ

1) Среди данных формул найдите 2 изомера и назовите их:

а) СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃б) СН₃-СН₂-СН₂-СН₃в) СН₃-СН-СН₂-СН₃

СН₃

2) Допишите уравнения реакций

1) C₄H₁₀ →^t

2) CH₄ + Br₂ →

3) С₂Н₆ + НNО₃ →

3) Осуществить цепочку превращений: СН₄→ СН₃Вr → С₂Н₆, назвать продукты реакций.

4) Определить предельный углеводород, плотность паров которого по водороду равна 29.

5) Изучить § 7, глава 1, учебник 10 кл., Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман, стр. 30, №5, 7, тесты

6) Изучить § 8, 9 глава 1, учебник 10 кл., Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман, стр. 34, №5, тесты/

УРОК № 54

Тема: Алкены

Базовые понятия и термины: алкены, кратные связи, структурные формулы, изомерия и номенклатура, изомерия по углеродному скелету и по положению кратных связей

Смотреть по ссылке: https://www.youtube.com/watch?v=KYR0ezBGPQw

АЛКЕНЫ - это ненасыщенные углеводороды с общей формулой C_nH_2n, в молекулах которых имеется одна двойная связь С=С.

Особенности номенклатуры алкенов

Принадлежность углеводорода к классу алкенов отражают суффиксом –ен:

С₂Н₄ CH₂=CH₂ этен (этилен)

С₃Н₆ CH₂=CH₂-СН₃ пропен (пропилен)

С₄Н₈ CH₂=CH₂-СН₂-СН₃ бутен и т.д.

Особенности строения молекул

В этилене углерод находится в состоянии sp²-гибридизации (в гибридизации участвуют одна s и 2 p-орбитали). У каждого атома углерода в молекуле этилена – 3 гибридные sp²-орбитали и по одной негибридной р-орбитали. Оси гибридных орбиталей располагаются в одной плоскости, а угол между ними равен 120°.Такие орбитали каждого атома углерода пересекаются с аналогичными другого атома углерода и s-орбиталями двух атомов водовода, образуя σ-связи С-С и С-Н.

Схема образования σ-связей в молекуле этилена

Две негибридных р-орбитали атомов углерода взаємно перекрываются в плоскости, которая расположена перпендикулярно к плоскости σ-связей, образуя одну π-связь.

Схема образования π-связи в молекуле этилена

Чтобы назвать алкен,

- соединение нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе двойная связь;

- положение двойной связи указывают в конце названия номером того атома углерода, от которого она начинается.

Изомерия алкенов

1. Структурная изомерия.

1. Изомерия строения углеродной цепи.

2. Изомерия положения двойной связи.

Пространственная изомерия.

1. Геометрическая изомерия (цис-/транс-)

Физические свойства

C₂H₄ – C₄H₈ – газы, С₅Н₁₀ – С₁₇Н₃₄ – жидкости, С₁₈Н₃₆ и выше – твердые вещества.

Получение

1. В промышленности – из природного газа и при процессах крекинга и пиролиза нефти.

2. Дегидратация (отщепление воды) спиртов.

3. Дегидрирование (отщепление водорода) алканов.

4. Из галогенпроизводных (дегидрогалогенирование)

2-бромпропан пропен

Реакции дегидрогалогенирования и дегидратации идут по правилу Зайцева:

Водород отщепляется от соседнего менее гидрированного атома углерода.

И др.

Химические свойства

Реакции присоединения

1. Взаимодействие с галогенами

Качественная реакция на наличие двойных связей – обесцвечивание бромной воды!

2. Гидрирование.

kt – Ni, Pt, Pd.

3. Гидратация (присоединение воды)

Реакции гидратации идут в присутствии серной или ортофосфорной кислот.

4. Реакция с галогеноводородами (гидрогалогенирование).

Реакции окисления.

1. Горение.

2. Реакция с раствором перманганата калия.

Обесцвечивание раствора перманганата калия (ярко-розовая окраска) – качественная реакция на двойную C=C связь!

Кроме раствора KMnO₄, можно использовать другие мягкие окислители.

3. Частичное окисление кислородом воздуха.

Реакции полимеризации.

Катализаторы катионной полимеризации – кислоты, пероксиды, например – H₂O₂.

Реакция полимеризации – химический процесс соединения множества исходных молекул низкомолекулярного вещества (мономера) в крупные молекулы(макромолекулы) полимера.

Полимер – высокомолекулярное соединение, молекулы которого состоят из множества одинаковых структурных звеньев.

Применение этилена – сырье для ускорения созревания фруктов, производства горючего, пластмасс, взрывчатых веществ, антифризов, растворителей, ацетальдегида, этилового спирта, синтетического каучука, уксусной кислоты и др.

Применение полиэтилена – материал для изготовления медицинского оборудования, предметов домашнего обихода, тары, пленок, клейкой ленты, деталей и др.

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ

1) Изучить § 10, 11 глава 1, учебник 10 кл., Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман, стр. 48, тесты, стр.54, №3, тесты.

2) Составить формулы всех изомеров алкена состава С₆ и назвать их.

3) Напишите структурные формулы двух гомологов пентена-2 и назовите их.

4) Среди данных формул найдите 2 изомера и назовите их:

а) СН₃-СН=СН-СН₂-СН₃б) СН₃-СН=СН-СН₃в) СН₃-С=СН₂-СН₃

СН₃

5) Допишите уравнения реакций и назовите продукты реакций

1) C₄H₁₀ →^t Н₂+ …..

2) C₃H₆ + Н₂ →

3) C₃H₆ + Н₂О →

4) C₃H₆ + Br₂ →

5) C₃H₆ + НBr →

6) Осуществить цепочку превращений: С₂Н₆→С₂Н₄→ С₂Н₅Вr → С₂Н₆, назвать продукты реакций.

7) Учебник 10 кл.: §10, 11, стр.48, № 6 и тесты, стр. 54 тесты.

Стр.48, упр. 6 и тесты

Стр.54, тесты

Дата добавления: 2021-05-18; просмотров: 74; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

Мы поможем в написании ваших работ!