Химические свойства (алкинов)
Для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения по тройной связи:
1. Присоединение водорода:
СН3 – С ≡ СН + Н2 
СН3 – СН = СН2 пропен
Дальнейшее присоединение приводит к образованию алкана
СН3 – СН = СН2 + Н2 СН3 – СН2 – СН3 пропан
2. Присоединение галогеноводородов.
Присоединение одной молекулы галогеноводорода к алкинам ведет к образованию моногалогенопроизводных:
СН ≡ СН + НBr → H2C = СНBr бромэтен
Присоединение второй молекулы галогеноводорода приводит к образованию дигалогенопроизводных алканов:
Н2С = СНBr + HBr → Н3С – СНBr2 1,1-дибромэтан
3. Присоединение воды. Особенно легко вода присоединяется к алкинам в присутствии солей ртути в сернокислом растворе (Кучеров, 1881)
Hg2+
НС ≡ СН Н3С - СНО этаналь
4. Характерным свойством алкинов является способность замещать на металлы атомы водорода, находящиеся у тройной связи. При пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра образуется ацетиленид серебра:
НС ≡ СН + Аg2O → AgC ≡ CAg + H2O
Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на кратную связь.
Способы получения:
1. Карбидный метод
С ≡ С + 2Н2О → Са(ОН)2 + НС ≡ СН
\ /
Са
2. Высокотемпературный крекинг метана
2СН4 
НС ≡ СН + 3Н2.
Диеновые углеводороды (диены)
Диены – органические соединения, молекулы которых, помимо простых σ-связей, содержат еще и две двойные связи. Их состав отвечает формуле СnH2n-2 (дефицит четырех атомов углерода по сравнению с алканами).
Диены с 1,3 положением двойных связей (двойные связи разделены одной простой связью) называют диенами с сопряженными связями. Атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации, валентные углы 120°. π -Связи расположены в плоскости, перпендикулярной той, в которой расположены все атомы молекулы. При перекрывании π-связей возможно перекрывание р-орбиталей не только между первым и вторым, третьим и четвертым, но и между вторым и третьим атомами.
Таким образом образуется общее для всех четырех углеродных атомов π-электронное облако. Такое перераспределение электронной плотности π-связей над σ-связью называется сопряжением. Подобная сопряженная система образуется в β-каротине, содержащемся в моркови. В нем делокализованные орбитали распространены на 22 углеродных атома, и именно они определяют цвет вещества.
Образованием общего сопряженного электронного облака объясняется характерное поведение диеновых соединений в реакциях присоединения. Так галогены, например, преимущественно присоединяются в 1,4-положения, при этом перемещается кратная связь:
СН2 = СН – СН = СН2 + Br2 → Br – CH2 – CH = CH – CH2 - Br
бутадиен-1,3 1,4-дибромбутен-2
Важным свойством диенов является их способность к реакциям полимеризации. Активные звенья в структуре полимера имеют вид:
[– СН2 – СН = СН – СН2 –]n
Продукты полимеризации бутадиена-1,3, и 2-метилбутадиена-1,3 (изопрена), хлоропрена используются для получения синтетических каучуков. Натуральный каучук – это продукт полимеризации изопрена:
Кроме того, изопрен является основным биогенетическим предшественником изопреноидов – большой группы биологически активных веществ (у растений – ментол, камфора, у животных к этой группе принадлежат стероидные гормоны). Некоторые изопреноиды не могут синтезироваться в организме животных, но являются жизненно необходимыми (витамины А, Д, Е и К).
Дата добавления: 2021-03-18; просмотров: 56; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!