Сплавление калиевой (натриевой) соли бензолсульфокислоты со щелочью
Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей
Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде:
Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.
· неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О – Н еще сильнее поляризуется. Фенол- более сильная кислота, чем вода и спирты. Фенол называют КАРБОЛОВОЙ КИСЛОТОЙ.
· В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С - Н в положениях 2, 4, 6.
·
Химические свойства фенола.
I . Реакции по гидроксильной группе.
Кислотные свойства.
Феноляты необходимы для
1.Получения простых эфиров, которые нельзя непосредственно получить из фенола! Их получают из фенолятов при взаимодействии последних с галогеналканами или галогенпроизводными бензола:
|
|
|
2. Для получения сложных эфиров. Хотя их можно получить и из самого фенола. Для получения сложных эфиров используют:
-галогенангидриды карбоновых кислот (реагирует и сам фенол и феноляты)
-ангидриды карбоновых кислот (реагирует и сам фенол и феноляты):
Фенол непосредственно с карбоновыми кислотами не реагирует!
Такие реакции называют реакциями АЦИЛИРОВАНИЯ.
!!!!Если реакция АЦИЛИРОВАНИЯ идет в присутствии катализатора (АlCl3, например), то она идет по БЕНЗОЛЬНОМУ КОЛЬЦУ!
II . Реакции бензольного кольца.
Поскольку –ОН группа является сильным ориентантом I рода, то реакционная способность бензольного кольца наиболее высока в –орто и –пара положениях.
1. Бромирование- качественная реакция на фенол:
БЕНЗОЛ и ТОЛУОЛ с БРОМНОЙ ВОДОЙ НЕ ВЗАИМОДЕЙСТВУЮТ!
Если кислота концентрированная, образуется 2,4,6- тринитрофенол- ПИКРИНОВАЯ КИСЛОТА.
Алкилирование и ацилирование.
Реакции алкилирования и ацилирования по бензольному кольцу проводят в условиях реакции Фриделя- Крафтса:
алкилирование:
ацилирование:
Легко происходит ацилирование фенолов под действием галогенангидридов или ангидридов карбоновых кислот в присутствии кислот Льюиса (AlCl3):
|
|
|
Реакции окисления
Способы получения фенола
Кумольный способ.
Сплавление калиевой (натриевой) соли бензолсульфокислоты со щелочью
Дата добавления: 2021-02-10; просмотров: 245; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!