Химические свойства альдегидов.

Физические свойства

Фенол – твердое бесцветное кристаллическое вещество, низкоплавкое, очень гигроскопичное, с характерным запахом. На воздухе фенол окисляется, поэтому его кристаллы приобретают вначале розоватый оттенок, а при длительном хранении темнеют и становятся более красными. Он малорастворим в воде при комнатной температуре, но быстро и хорошо растворяется при 60 – 70^oС. Фенол легкоплавок, его температура плавления 43^oС. Ядовит.

Получение

В промышленных масштабах фенол получают из каменноугольной смолы. Среди лабораторных методов наиболее часто использую следующие:

— гидролиз хлорбензола

C₆H₅Cl + NaOH→C₆H₅OH + NaCl (kat = Cu, t⁰).

— щелочное плавление солей аренсульфоновых кислот

C₆H₅SO₃Na + 2NaOH→C₆H₅OH + Na₂SO₃ + H₂O (t⁰).

— кумольный метод (окисление изопропилбензола)

C₆H₅-C (CH₃) H - CH₃ + O₂ → C₆H₅OH + CH₃ - C(O) - CH₃ (H⁺, t⁰).

Химические свойства

Обусловленны наличием О – Н группы

Кислотные свойства

2С₂Н₅ОН + 2Na → 2С₂Н₅ONa + Н₂                         2С₆Н₅ОН + 2Na→ 2С₆Н₅ОNа + Н₂

2С₂Н₅ОН + NаОН ↛                                                        С₆Н₅ОН + NaОH → C₆Н₅Ona + Н₂O

Основные свойства

              _Н2SO4

С₂Н₅ОН + HС1→ С₂Н₅С1 + Н₂0                     С₂Н₅ОН + НС1↛

Реакции окисления

Качественные реакции на одноатомные спирты, многоатомные спирты и фенол.

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ

Ответьте на вопросы (письменно):

1) §22, з.5, 9 и тесты, с.109-110 (учебник Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г.).

2) Укажите основной продукт А, полученный в результате цепочки превра­щений:

                                                                                                                                                _{+ H2   H2O                   [O]}

                                                      CH₃ – CH₃  X₁ X₂ → A

УРОК № 25

Тема: Альдегиды

Смотреть по ссылке: https://www.youtube.com/watch?v=dBACq2zqcr8

Альдегиды — органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу

С=О, соединенную с атомом водорода и углеводородным радикалом.

Общая формула для альдегидов и кетонов – С_nH_2nO

Общая формула альдегидов имеет вид

 

Органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами, называют кетонами.
Очевидно, общая формула кетонов имеет вид:
 O
 ║              Карбонильную группу кетонов называют кетогруппой.
R1— C — R2 В простейшем кетоне — ацетоне — карбонильная группа связана с двумя метильными радикалами:

        O
║                          
СН3 — С — СН3                   CH₃—CO—CH₃ пропанон (ацетон)

                           CH₃—CO—CH₂CH₃ бутанон (метилэтилкетон)

Номенклатура альдегидов

Международная (систематическая, заместительная).                                                        

а) Названия образуются от названия, соответствующего алкана с таким же числом атомов углерода с добавлением суффикса – аль.  

1. HCHO метаналь (формальдегид, муравьиный альдегид)

2. CH₃CHO этаналь (ацетальдегид, уксусный альдегид)

3. CH₃CH₂CHO пропаналь (пропионовый альдегид)

4. CH₃CH₂CH₂CHO бутаналь (масляный альдегид)

б) Нумерацию самой длинной цепи начинают от атома углерода альдегидной группы.                                                                                                                                               в) Перед названием указывают положения и названия заместителей в цепи.

                                                            O

                                     3   2 1 ⁄⁄

Например:                 CH₃- CH- C – H        2- метилпропаналь.

                                               |

                                               CH₃

1. Тривиальная (историческая). Названия происходят от названий соответствующих органических кислот, в которые они превращаются при окислении.

      O

    ⁄⁄

1. H – C – H   - муравьиный альдегид (формальдегид).

           O

         ⁄⁄

2.  CH₃ – C – H - уксусный альдегид (ацетальдегид).

Изомерия альдегидов.

В пределах класса альдегидов возможен только один вид изомерии – изомерия углеродного скелета (углеродной цепи). Межклассовыми изомерами альдегидов являются кетоны.

Физические свойства

Между молекулами у альдегидов не возникают водородные связи, метаналь – газ (далее жидкости, высшие альдегиды – твердые C₂ – C₁₁ - жидкости С₁₂ - … - твердые вещества).

Температура кипения у альдегидов ниже, чем у спиртов. Низшие альдегиды хорошо растворяются в воде, так как образуются водородные связи между «Н» воды и «О» альдегида.

Способы получения:

Лабораторный способ:      

1. Окисление спиртов. 

Первичных

CH₃OH + CuO HCHO + Cu + H₂O

Вторичных

CH₃—CH(OH)—CH₃ + [O] CH₃—CO—CH₃ + H₂O

 

2. Дегидрирование спиртов (отщепление водорода)

Первичных

CH₃CH₂OH CH₃CHO + H₂

Вторичных

CH₃—CH(OH)—CH₃ CH₃—CO—CH₃ + H₂

3. Гидролиз дигалогенпроизводных

CH₃CHCl₂ + 2NaOH = CH₃COH + NaCl + H₂O    

 Промышленность:

1. Окисление метана.

2. Окисление этилена.

3. Гидратация ацетилена (реакция Кучерова)

C₂H₂ + H₂O CH₃CHO

Химические свойства альдегидов.

I   Реакции присоединения.                                                                                                                                  Для альдегидов характерна реакция гидрирования. Присоединение водорода к молекулам альдегидов происходит по двойной связи в карбонильной группе. Продуктом гидрирования альдегидов являются первичные спирты, кетонов — вторичные спирты. Так, при гидрировании уксусного альдегида на никелевом катализаторе образуется этиловый спирт, при гидрировании ацетона — пропанол-2.
Гидрирование альдегидов — реакция восстановления, при которой понижается степень окисления атома углерода, входящего в карбонильную группу.

R – CHO + H₂ R – CH₂ – OH

R – CH – R₁ + H₂ R – CHOH – R₁

Для класса альдегидов характерен еще один тип реакции.

---

Дата добавления: 2020-12-12; просмотров: 110; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

---

---

Мы поможем в написании ваших работ!