Специфические реакции аминокислот.

Фармацевтический филиал ГБПОУ «СОМК»

ОБУЧАЮЩАЯ ПРОГРАММА

По учебной дисциплине

ОП.09.ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Тема: «Аминокислоты»

2017

Составитель: Главатских Т.В. – преподаватель первой категории.

Обучающая программа по теме « Аминокислоты « составлена в соответствии с рабочей программой поОП.09. Органическая химия. Пособие должно сформировать у обучающихся целостное представление о химических свойствах аминокислот. Материал тесно взаимосвязан с профессиональной направленностью.

Учебное пособие утверждено на заседании цикловой методической комиссии химии

Протокол № 11 от 07 апреля 2017 года

На данном занятии Вам предстоит самостоятельно изучить тему:

«Аминокислоты». Для изучения данной темы Вам потребуются знания

тем: «Карбоновые кислоты», «Амины», «Гидроксикислоты».

Ранее полученные знания помогут Вам в усвоении новой темы.

Будьте внимательны!

Сосредоточьтесь!

Желаем удачи!

АЛГОРИТМ РАБОТЫ С ОБУЧАЮЩИМ ТЕКСТОМ

1. Познакомьтесь со структурой построения текста.

2. Изберите форму записи, удобной для Вас.

3. Читайте текст, выделяя главные мысли каждой части.

4. Стремитесь самостоятельно ответить на все поставленные вопросы.

5. Проверьте свои ответы по эталону.

6. Сделайте записи в тетради с помощью выбранной Вами формы.

7. Помните! Ваш конспект не должен быть слепым. Пользуйтесь принятой Вами системой выделения в тексте.

8. После выделения практических опытов заполните таблицу в дневнике практических работ.

ОПЫТ

НАБЛЮДЕНИЯ

УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИЙ

ВЫВОД

9. При изучении отдельных представителей аминокислот заполните предложенную Вам сравнительную таблицу.

10. Просмотрите свои записи после изучения темы, внесите примечания. Постарайтесь составить опорный конспект по разделам данной темы.

ПЛАН ИЗУЧЕНИЯ ТЕМЫ:

1. Определение.

2. Классификация.

3. Номенклатура.

4. Физические свойства.

5. Химические свойства.

6. Отдельные представители аминокислот, применяемые в медицине.

I. Определение.

1. Внимательно посмотрите на общую формулу аминокислот. Какие функциональные группы содержит этот класс соединений?

R C COOH

NH₂

ВНИМАНИЕ!

ВОПРОС: Исходя из этого, дайте определение данного класса соединений. К гомофункциональным или гетерофункциональным соединениям относятся аминокислоты?

ПРОВЕРЬ СЕБЯ:

Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, это

производные карбоновых кислот, в радикале которых один или более атомов водорода замещены на аминогруппу.

II. Классификация. ( Дома самостоятельно).

III. Номенклатура.

1. Для аминокислот, участвующих в построении белков, применяются в основном тривиальные названия.

2. Заместительная номенклатура (вариант систематической номенклатуры ИЮПК).

ВНИМАНИЕ!

ВОПРОС:

1. Вспомните общие принципы построения названий органических соединений по заместительной номенклатуре.

2. Сформулируйте общее правило составления названий алифатических и ароматических аминокислот.

3. Заполните таблицу.

ФОРМУЛА АМИНОКИСЛОТЫ	ТРИВИАЛЬНОЕ НАЗВАНИЕ	ПО ЗАМЕСТИТЕЛЬНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ
1. H₂N CH₂ COOH 2. H₃C CH COOH NH₂ 3. CH₂ CH₂ COOH CH₃ NH₂ 4. H₃C CH CH COOH NH₂	Глицин, гликокол α аланин β аланин валин	? ? ? ?

ПРОВЕРЬ СЕБЯ:

1) Глицин – аминоэтановая кислота

аминоуксусная

2) α аланин – 2-аминопропановая кислота

α-аминопропановая кислота

3) β аланин – 3-аминопропановая кислота

β-аминопропановая кислота

4) валин – 2-амино-3-метилбутановая кислота

– α-аминоизовалериановая кислота

IV. Изомерия

Для аминокислот характерны два вида изомерии:

1. Структурная или изомерия строения

2. Стереоизомерия или пространственная изомерия

ВНИМАНИЕ!

ВОПРОС: Сравните формулы следующих аминокислот и сделайте вывод.

Чем обусловлена структурная изомерия аминокислот.

1. --------------

2. --------------

ЗАДАНИЕ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ;

Напишите структурные изомеры для 2-аминопропановой кислоты.

ВНИМАНИЕ!

ВОПРОС:

Вспомните, что такое стереоизомерия? Почему для многих аминокислот характерна стереоизомерия?

ЗАДАНИЕ: Из предложенных аминокислот выберите те, которые способны существовать в виде энантиомеров

1) 2-аминопропановая кислота

2) 2-амино-2-метилпропановая кислота

3) 4-аминобутановая кислота

V. Физические свойства. Алифатических аминокислот

Рассмотрим физические свойства аминокислот на примере глутаминовой кислоты

HOOC CH₂ CH₂ CH COOH 2-аминоглутаровая к.-та

или

NH₂2-аминопентандиовая к.-та

ВНИМАНИЕ ЗАДАНИЕ:

ОПЫТ: 1. Рассмотрите образец препаратов и опишите внешний вид.

2. Проверьте растворимость в воде, спирте.

Для этого возьмите по 0,1г. препарата по 1мл. растворителя.

Сделайте вывод о растворимости данной кислоты.

3. Определите реакцию среды водного раствора препарата с помощью лакмуса. Результат объясните исходя из строения данного соединения.

Какова с вашей точки зрения будет реакция среды водного раствора глицина H₂C COOH , почему?

NH₂

ПРОВЕРЬ СЕБЯ:

ВНЕШНИЙ ВИД: белый кристаллический порошок

РАСТВОРИМОСТЬ:

малорастворима в холодной воде, лучше в горячей, нерастворима в органических растворителях.

Имеет, кислую реакцию среды, т.к. двухосновная кислота.

Дополнительная информация:

Если аминокислота имеет 1 карбоксильную и 1 аминогруппу в α положении, то реакция водных растворов на лакмус нейтральная. Это объясняется тем, что карбоксильная и аминогруппа взаимодействуют с образованием так называемых внутренних солей.

Внутренние соли - это соли, образующиеся в результате взаимодействия кислотных и основных групп, находящихся в пределах одной и той же молекулы

O O

R CH C → R CH C

OH O^-

H₂N NH₃⁺

Об образовании внутренних солей свидетельствует и малая растворимость их в органических растворителях.

Двухосновные кислоты, содержащие две карбоксильных группы и одну аминогруппу в α положении, имеет кислую реакцию, а диаминокислоты, имеющие две аминогруппы и одну карбоксильную группу обладают щелочной реакцией.

VI. Химические свойства. Алифатических аминокислот

ВНИМАНИЕ ЗАДАНИЕ:

Запишите общую формулу алифатических аминокислот и найдите:

1. Кислотный и основный центр.

2. Электрофильный и нуклеофильный центр.

Исходя из химического строения сделайте предположение, в какие реакции

будут вступать аминокислоты. Используйте свои знания из темы «Карбоновые кислоты», «Амины».

ПРОВЕРЬ СЕБЯ:

ВНИМАНИЕ ИНФОРМАЦИЯ!

Аминокислоты будут проявлять:

1. Кислотно-основные свойства, т.е. они являются амфотерными соединениями.
В щелочной среде аминокислоты существуют в виде аниона, в кислой – в виде катиона.

2. Так как аминокислоты – это гетерофункциональные соединения, то им присущи реакции карбоновых кислот и аминов.
(Ряд этих реакций имеет свои особенности, вызванные одновременным присутствием двух функциональных групп)

3. Специфические реакции (подобно гидрокислотам).
(Их появление обусловлено наличием в молекуле аминокислот двух различных функциональных групп.)
ПРОДЕЛАЙТЕ ЭКСПЕРИМЕНТ: в две пробирки поместите по 0,1 г. глутаминовой кислоты и добавьте в одну – 1мл. NaOH, в другую – 1мл. HCl

ВОПРОС: Что произошло?

Почему?

Ответ обоснуйте, написав соответствующее уравнение реакции.

Какие свойства, характерные для аминокислот вы подтвердили?

ПРОВЕРЬ СЕБЯ:

1. Структурная изомерия аминокислот обусловлена:

А.) Разветвленностью углеродной цепи (для алифатических аминокислот)

Б.) Взаимным расположением карбоксильной и аминогруппы (для алифатических и ароматических аминокислот)

1. В зависимости от положения аминогруппы в алифатической углеродной цепи различают α, β, γ и т.д. аминокислоты. (Вспомните тему “Гидроксикислоты”).

2. Ароматические аминокислоты существуют в виде орто -, пара -, мета-изомеров.

Структурные изомеры 2-аминопропановой кислоты:

O O

CH₃ CH C CH₂ CH₂C

OH OH

NH₂ NH₂

α-аминопропионовая кислота β-аминопропионовая кислота

или 2-аминопропановая кислота или 3-аминопропановаякислота

СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ.

Аминокислоты часто имеют центры хиральности (ассиметрический атом углерода) и поэтому могут существовать в виде стереоизомеров энантиомеров.

Например: 2-аминопропановая кислота

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ИНФОРМАЦИЯ: все аминокислоты, входящие в состав белков, относятся к L ряду.

ПРОВЕРЬ СЕБЯ:

I. Кислотно-основные свойства

Таким образом, аминокислоты растворяются в щелочах и кислотах, что доказывает их амфотерность.

ВНИМАНИЕ ИНФОРМАЦИЯ!

Способность алифатических аминокислот образовывать соли с солями тяжелых металлов используется для идентификации аминокислот (качественная реакция). При взаимодействии аминокислот с сульфатом меди в щелочной среде образуются соли меди, в которых ион меди связан дополнительными валентностями с атомами азота, образуя комплексный ион темно-синего цвета. Кислотно-основные свойства аминокислот используются и для количественного определения аминокислот.

ПРОДЕЛАЙТЕ ЭКСПЕРЕМЕНТ: Возьмите несколько кристалликов глутаминовой кислоты, растворите в 1мл 0,1 н. NaOH и по каплям добавьте раствор CuSO₄.

ВОПРОС: Что наблюдается?

Объясните эффект реакции, подтвердив уравнением реакции.

На каких свойствах аминокислот основана данная реакция?

ПРОВЕРЬ СЕБЯ:

ВЫВОД: Мы экспериментально подтвердили амфотерность аминокислот,

проделали качественную реакцию на алифатические аминокислоты с

сульфатом меди в щелочной среде (реакция основана на способности

карбоксильной группы давать окрашенные соли с ионом меди).

II.Реакция по карбоксильной группе C, реакции по аминогруппе – NH₂

ВНИМАНИЕ!

ВОПРОС: Используя знания по теме «Карбоновые кислоты» и «Амины», предположите теоретически возможные реакции:

1. По карбоксильной группе

2. По аминогруппе

ВНИМАНИЕ!

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ИНФОРМАЦИЯ:

Аминокислоты способны легко окисляться.

Это свойство аминокислот используется для их идентификации. В качестве окислителя для алифатических аминокислот используются нингидрин – получается сине-фиолетовое окрашивание.

ВНИМАНИЕ:

ОПЫТ: Несколько кристаллов препарата растворяют при нагревании в 1мл. свежепрокипяченной воды, прибавляют 1мл. свежеприготовленного раствора нингидрина и нагревают.

ВОПРОС: Что вы наблюдаете? Опишите опыт словами в дневнике.

ВЫВОД: Реакция с нингидрином является качественной на аминокислоты алифатического ряда.

ВНИМАНИЕ ИНФОРМАЦИЯ:

Наиболее важная реакция аминокислот – полимеризация. Она лежит в основе образования белков, происходит в живых организмах, катализируется ферментами.

Аминогруппа одной молекулы вступает во взаимодействие с карбоксильной группой другой молекулы.

Специфические реакции аминокислот.

Наличие в молекулах аминокислот двух различных функциональных групп приводит к появлению ряда специфических свойств, которые в общих чертах сходны со свойствами гидроксикислот.

Группа COOH- электрофильный центр молекулы и группа-NH₂- нуклеофильный центр, способны взаимодействовать. Это взаимодействие в зависимости от расположения функциональных групп молекуле может протекать межмолекулярно или внутримолекулярно

При Т⁰.

1. α- аминокислоты – вступают в межмолекулярное взаимодействие.
В результате образуется устойчивый шестичленный цикл – ди-кетопиперазин. Способны гидролизироваться до исходных α - аминокислот.

2. β-аминокислоты – отщепляют аммиак, в результате чего образуются α, β, -непредельные кислоты.

3. γ-аминокислоты – вступают во внутримолекулярное взаимодействие. В результате образуются циклические амиды – γ лактамы. Они способны гидролизоваться до исходных аминокислот.

ВНИМАНИЕ ЗАДАНИЕ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ:

1.) Напишите схему реакции щелочного гидролиза γ бутиролактама.
2.) Выберите из перечисленных аминокислот:

- 3-аминопентановая

- 2-амино-3-метилпентановая

- 4-аминопентановая

соединения, способные образовать лактамы. Напишите схемы реакций.

Выберите аминокислоту, способную образовывать дикетопиперазин. Напишите схему реакции.

ПРОВЕРЬ СЕБЯ:

1. Схема гидролиза γ - бутиролактама

Лактамы способны образовывать γ-аминокислоты, следовательно,

это – 4-аминопентановая кислота.

Дикетопиперазин способны образовывать α-аминокислоты, т.е.

2-амино-3-метилпентановая кислота.

Дата добавления: 2021-01-20; просмотров: 181; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

12 Следующая ⇒

Мы поможем в написании ваших работ!