Наличие двух функциональных групп приводит к еще одному интереснейшему и очень важному свойству аминокислот.
Тема: Аминокислоты, их строение и свойства
Единственный путь, ведущий к знанию – это деятельность»
Бернард Шоу.
План
1.Рассмотрим строение и номенклатуру аминокислот
2.Изучить виды изомерии
3.Изучить химические свойства аминокислот
4.Получение аминокислот
5.Роль аминокислот
Аминокислоты классифицируют по структурным признакам.
1. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, ε- и т. д.
2. В зависимости от количества функциональных групп различают кислые, нейтральные и основные.
3. По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные), ароматические, серосодержащие и гетероциклические аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду.
Примером ароматической аминокислоты может служить пара-аминобензойная кислота:
Примером гетероциклической аминокислоты может служить триптофан – незаменимая α- аминокислота
НОМЕНКЛАТУРА
По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной группы.
Например:
Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.
Пример:
Для α-аминокислот R-CH(NH2)COOH
, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия. (см таблицу )
2. ИЗОМЕРИЯ аминокислот - виды изомерии
1. Изомерия углеродного скелета 
Изомерия положения функциональных групп
Оптическая изомерия
α-аминокислоты, кроме глицина NН2-CH2-COOH.
Опыт № 3«Испытание раствора аминокислоты индикаторами»
На универсальную индикаторную бумажку поместите 2-3 капли раствора глицина Что Вы наблюдаете?
ПОЛУЧЕНИЕ АМИНОКИСЛОТ
И
Формулы различных аминокислот
ДОПОЛНЕНИЕ
В аминокислотах присутствуют не менее двух функциональных групп, причем разных – это карбоксил группа кислоты и аминогруппа. Они находятся между собой в определенных сочетаниях и соотношениях, если речь идет о природных аминокислотах.
В первую очередь нас интересуют именно природные аминокислоты. Потому что они являются важнейшим строительным материалом для основы всего живого – белков.
Простейшая аминокислота называется глицин. Название это достаточно древнее (начало 19 века) и связано с ее сладковатым вкусом. На самом деле по систематической современной номенклатуре глицин – это аминоуксусная кислота, т.е. это уксусная кислота, в которой 1 атом водорода замещен аминогруппой.
В ряду алифатических кислот следующая за уксусной идет пропановая кислота. В отличие от уксусной у нее уже 2 углерода в углеводородной цепи, и поэтому она может образовать 2 аминокислоты. По систематической номенклатуре, когда мы за единицу принимаем углерод карбоксильной группы, соответственно, мы можем получить либо 2 аминокислоту, либо 3 аминокислоту, то есть 2 аминопропановую или 3 аминопропановую кислоту.
Существует еще одна номенклатура, более часто используемая в биохимии. Атом углерода, соседний с карбоксильной группой, называют a атом, атом углерода, следующий за ним, называют b атом. Соответственно, 2 аминопропановая кислота называется a аминокислотой, 3 аминокислота называется b аминокислотой.
Поскольку нас интересуют аминокислоты, прежде всего, как природные органические соединения, нужно учесть, что в природе распространены только a аминокислоты. И поэтому из двух аминопропановых кислот в реальности в природе существует только одна – a аминопропановая кислота, которая имеет свое тривиальное название алонин.
Природные аминокислоты могут быть довольно сложными по составу. И если мы рассмотрим изображения сразу всех аминокислот, встречающихся в природе, то в них можно выделить общий функциональный фрагмент. Это сочетание карбоксильной группы кислоты, ближайший к ней атом углерода и при нем аминогруппа. Поэтому, традиционно изображая условную структуру аминокислот, чаще всего совместно карбоксил с аминогруппой изображают белым кружочком для простоты картины.
Остальные атомы традиционно показывают в виде синего атома азота и красного атома кислорода. Разумеется, черного атома углерода.
Поскольку все природные аминокислоты являются a аминокислотами и отличаются только продолжением своей структуры, начиная с b атома углерода, можно сделать вывод: a атом углерода обладает оптической активностью. Ведь при нем четыре разных заместителя. Это карбоксильная группа, аминогруппа, атом водорода и радикал, который бывает разным у разных аминокислот. Поэтому из всех природных аминокислот только простейшая аминоуксусная или глицин не обладает оптической активностью.
Все остальные природные аминокислоты могли бы существовать в природе в виде двух изомеров, так называемых лево- и правовращающих. Иногда их называют Lи D изомерами. Но существует некая загадка живой природы. В природе практически нет правовращающих изомеров. Все белки живых организмов построены из L аминокислот.
Кроме оптической активности у аминокислот есть еще одна особенность, которая следует буквально из их названия. Аминокислота содержит карбоксильную кислотную группу и аминогруппу. А амины, как известно, являются основаниями. Следовательно, внутри каждой молекулы аминокислоты присутствуют и кислотные, и основные группы, и, соответственно, кислота является и тем, и другим. Можно говорить и о том, что она является амфотерным соединением.
Первое следствие из этого то, что кислотная группа реагирует с аминогруппой с образованием соли. Поэтому все природные аминокислоты являются твердыми кристаллическими веществами, растворимыми в воде, поскольку они существуют в виде солей, которые они порождают сочетанием своих двух функциональных групп – аминогруппы и карбоксилы.
Наличие двух функциональных групп приводит к еще одному интереснейшему и очень важному свойству аминокислот.
Кислотная группа и аминогруппа могут взаимодействовать не только как кислота и основание, между ними может происходить реакция, при которой в результате взаимодействия выбрасывается молекула воды и возникает связь между азотом аминогруппы одной кислоты и непосредственно углеродом карбоксильной группы второй кислоты. Такая связь называется пептидной.
При взаимодействии двух аминокислот возникает дипептид, трех – три пептид и т.д. Потому что, какое бы строение пептид мы ни взяли, все равно на концах будет получаться излишняя карбоксильная группа и дополнительно аминогруппа. Таким образом, взаимодействие может идти бесконечно долго, и при этом получаются полипептиды самой разной длины.
Именно полипептиды и являются теми самыми белками, из которых построены живые организмы. Поэтому проще всего природные аминокислоты добывать из природных белков посредством обратной реакции в результате гидролиза природных белков. Самый простой из аминокислот глицин получают в промышленных масштабах более химическим способом, а именно из уксусной кислоты в две стадии.
Д/З Задание:
А) Ответитьна вопросы ( вопрос - ответ)
Задание 1.
Какие вещества называются аминокислотами?
Задание 2.
Почему аминокислоты – амфотерные органические соединения?
Задание 3.
Какими свойствами обладают аминокислоты? Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства аланина.
Задание 4.
Назовите области применения аминокислот.
Б) Составить конспект не тему: Значение и применение аминокислот.
Дата добавления: 2021-01-20; просмотров: 56; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!