ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ.

Учебная дисциплина: ОДП.04. Химия.

Группа: СВ-4-18.

Профессия:15.01.05 Сварщик (электросварочные и газосварочные работы)

Дата проведения: 14.04.20 г.

Тема № 3: АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Урок № 39

Тема урока: Аминокислоты. Изомерия, номенклатура, классификация.

Биологическая роль аминокислот.

Цели урока:

• образовательные: изучить аминокислоты, их представителей, изомерию, номенклатуру и классификацию, свойства и получение,рассмотреть биологическую роль аминокислот;

· развивающие: сформировать у студентов понятие об аминокислотах и их значении в жизни человека;

· воспитательные: воспитать творчески мыслящую личность.

Тип урока: урок получения новых знаний.

Организационная форма урока: дистанционная.

Методы обучения: объяснительно-демонстрационный, частично-поисковый.

Обеспечение урока:

· техническое: персональный компьютер;

· наглядное: Рудзитис Г.Е. Химия 10 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман - М.: «Просвещение», 2012. - 192 с.

Ход урока.

I. Организационный момент.

Тема нашего урока сегодня:

АМИНОКИСЛОТЫ. ИЗОМЕРИЯ, НОМЕНКЛАТУРА, КЛАССИФИКАЦИЯ.

БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ АМИНОКИСЛОТ.

II. Изучение нового материала.

АМИНОКИСЛОТЫ

Аминокислоты — органические бифункциональные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы–СООН и аминогруппы -NH₂.

Простейший представитель — аминоуксусная кислота H₂N-CH₂-COOH (глицин)

 

КЛАССИФИКАЦИЯ

Все природные аминокислоты можно разделить на следующие основные группы:

1) алифатические предельные аминокислоты (глицин, аланин)

NH₂-CH(CH₃)-COOH

аланин

2) серосодержащие аминокислоты (цистеин)

NH₂-CH(CH₂SH)-COOH

цистеин

3) аминокислоты с алифатической гидроксильной группой (серин)

NH₂-CH(CH₂ОH)-COOH

серин

4) ароматические аминокислоты (фенилаланин, тирозин)

NH₂-CH(CH₂С₆Н₅)-COOH

фенилаланин

5) аминокислоты с двумя карбоксильными группами (глутаминовая кислота, аспарагиновая кислота)

NH₂-CH(CH₂СН₂COOH)-COOH

глутаминовая кислота

6) аминокислоты с двумя аминогруппами (лизин)

NH₂(CH₂)₄-CH(NH₂)-COOH

лизин

 

Некоторые важнейшие α-аминокислоты

 

Название—R

Глицин—Н

Аланин—СН₃

Цистеин—CH₂—SH

Серин—CH₂—ОН

Фенилаланин—CH₂—C₆H₅

Тирозин

Глутаминовая кислота—CH₂ —CH₂ —СООН

Лизин—(CH₂)₄—NH₂

 

Номенклатура аминокислот

По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе:

 

 

Часто используется также другой способ построения названий аминокислот,

согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого

алфавита. Пример:

 

 

Для α-аминокислот R-CH(NH₂)COOH, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются

тривиальные названия.

Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставкадиамино-, три группы NH₂ – триамино- и т.д.

 

 

Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом -диовая или -триовая кислота:

 

 

ПОЛУЧЕНИЕ АМИНОКИСЛОТ

1. Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогензамещенных кислотах:

 

 

2. Присоединение аммиака к α,β-непредельным кислотам с образованием β-аминокислот (против правила Марковникова):

 

CH₂=CH–COOH + NH₃ à H₂N–CH₂–CH₂–COOH

 

3. Восстановление нитрозамещенных карбоновых кислот (применяется обычно для получения ароматических аминокислот):

 

O₂N–C₆H₄–COOH + 3H₂ à H₂N–C₆H₄–COOH + 2H₂O

 

СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ.

Физические свойства

Аминокислоты – твердые кристаллические вещества с высокой температурой плавления. Хорошо растворимы в воде, водные растворы электропроводны. При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который может присоединиться к аминогруппе. При этом образуется внутренняя соль, молекула которой представляет собой биполярный ион:

H₂N-CH₂-COOH ⇄ ⁺ H₃N-CH₂-COO ^-

 

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ.

1. Кислотно-основные свойства:

Аминокислоты — это амфотерные соединения. Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами.

Аминокислоты реагируют как с кислотами, так и с основаниями:

H₂N-CH₂-COOH + HCl à Cl[H₃N-CH₂-COOH]

H₂N-CH₂-COOH + NaOH à H₂N-CH₂-COONa + H₂O

Кислотно-основные превращения аминокислот в различных средах можно изобразить следующей схемой:

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелочную или кислую среду в зависимости от количества функциональных групп.

Так, глутаминовая кислота образует кислый раствор (две группы -СООН, одна -NH₂), лизин — щелочной (одна группа -СООН, две -NH₂).

 

2. Как кислоты, аминокислоты могут реагировать с металлами, оксидами металлов, солями летучих кислот:

2H₂N-CH₂-COOH +2 Na à 2H₂N-CH₂-COONa + H₂

2H₂N-CH₂-COOH + Na₂O à 2H₂N-CH₂-COONa + H₂O

H₂N-CH₂-COOH + NaHCO₃ à H₂N-CH₂-COONa + CO₂ ↑+ H₂O

 

3. Аминокислоты могут реагировать со спиртами в присутствии газообразногохлороводорода, превращаясь в сложный эфир:

H₂N-CH₂-COOH + C₂H₅OH –(HCl)à H₂N-CH₂-COOC₂H₅ + H₂O

 

4. Межмолекулярное взаимодействие α-аминокислот приводит к образованию пептидов.

При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.

 

 

Фрагменты молекул аминокислот, образующие пептидную цепь, называются аминокислотными остатками, а связь CO–NH - пептидной связью.

Из трех молекул α-аминокислот (глицин+аланин+глицин) можно получить трипептид:

H₂N-CH₂CO-NH-CH(CH₃)-CO-NH-CH₂COOH
глицилаланилглицин

6. При нагревании разлагаются (декарбоксилирование):

NH₂-CH₂-COOH –(t)à NH₂-CH₃ + CO₂

амин

7. Декарбоксилирование с помощью щелочи:

NH₂-CH₂-COOH +Ва(ОН)₂ –(t)à NH₂-CH₃ + ВаCO₃ + Н₂О

амин

8. С азотистой кислотой:

NH₂-CH₂-COOH + HNО₂ à HO-CH₂-COOH + N₂ + Н₂О

 

БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ АМИНОКИСЛОТ.

 

Существенные: Валин. Это третья разветвленная аминокислота, Один из главных компонентов в росте и синтезе тканей тела. Используется для лечения депрессии, так как действует в качестве несильного стимулирующего соединения.

Известно около 200 природных аминокислот, но только 20 из них играют важнейшую роль в жизни человека.

Эти аминокислоты называютпротеиногенными — строящими белки.

Первые аминокислоты были открыты в начале XIX века.

В пищевых продуктах наиболее распространены 22 аминокислоты.

В составе белков найдено 20 различных α-аминокислот (одна из них – пролин, является не амино- , а иминокислотой), поэтому их называют белковыми аминокислотами.

Все другие аминокислоты существуют в свободном состоянии или в составе коротких пептидов, или комплексов с другими органическими веществами.

Многие из них найдены только в определенных организмах, а некоторые – только в одном каком-либо организме.

Большинство микроорганизмов и растения синтезируют необходимые им аминокислоты, животные и человек не способны к образованию так называемых незаменимых аминокислот, получаемых с пищей.

К заменимым относятся аминокислоты, присутствие которых в пище не обязательно для нормального развития организма. В случае их недостаточности они могут синтезироваться из других аминокислот или из небелковых компонентов. Аминокислоты валин, лейцин, изолейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан и фенилаланин являются незаменимыми почти для всех видов животных.

Аминокислоты являются наиболее важной составной частью организма. Аминокислоты – строительные блоки, из которых строятся белковые структуры, мышечные волокна. Организм использует их для собственного роста, восстановления, укрепления и выработки различных гормонов, антител и ферментов.

Они содержатся в ядре, протоплазме и стенках клеток, где выполняют разнообразные функции жизнедеятельности.

Аминокислоты участвуют в обмене белков и углеводов, в образовании важных для организмов соединений (например, пуриновых и пиримидиновых оснований, являющихся неотъемлемой частью нуклеиновых кислот), входят в состав гормонов, витаминов, алкалоидов, пигментов, токсинов, антибиотиков и т. д.

Некоторые аминокислоты служат посредниками при передаче нервных импульсов.

С нарушением обмена аминокислот связан ряд наследственных и приобретенных заболеваний, сопровождающихся серьезными проблемами в развитии организма.

Главными продуктами разложения аминокислот являются аммиак, мочевина и мочевая кислота. Восполнение потерь аминокислот происходит в основном в результате расщепления белков.

 

Аминокислоты обеспечивают:

— основные метаболические процессы: синтез и утилизация витаминов, липотропное (жиромобилизующее) действие, гликолиз и гликонеогенез;

— процессы детоксикации организма, в том числе при токсикозе беременных;

— формирование иммунной системы организма;

— энергетические потребности клеток и, прежде всего, мозга, участвуют в образовании нейромедиаторов, обладают антидепрессантной активностью, улучшают память;

— метаболизм углеводов, участвуют в образовании и накоплении гликогена в мышцах и печени, обеспечивают наращивание мышечной массы, cнижают утомляемость, улучшают работоспособность;

— стимулируют работу гипофиза, увеличивают выработку гормона роста, гормонов щитовидной железы, надпочечников;

— участвуют в образовании коллагена и эластина, способствуют восстановлению кожи и костной ткани, а также заживлению ран;

— принимают участие в кроветворении, и, прежде всего, в выработке гемоглобина.

Признаки недостаточности аминокислот в организме:

При недостаточном количестве аминокислотных соединений в организме формируется дисбаланс белкового обмена, в результате которого недостающие элементы «извлекаются» из соединительной ткани, мышц, крови и печени.

В первую очередь высвобожденные белки используются для питания мозга и обеспечения работы сердечно-сосудистой системы.

Расходуя собственные аминокислоты и не получая их с пищей, организм начинает слабеть и истощаться, это приводит к сонливости, выпадению волос, анемии, потере аппетита, ухудшению состояния кожи, задержке роста и умственному развитию.

 

---

Дата добавления: 2021-01-20; просмотров: 52; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

---

---

Мы поможем в написании ваших работ!