Задание 2. Выполните тренировочное задание.

Здравствуйте, второй курс. Жизнь распорядилась так, что нужно позаниматься какое-то время дистанционно.

Задание 1. Изучите теоретический материал и выполните задания.

II. Химические свойства алканов

Реакции замещения

А) Галогенирование

При действии света - hν или нагревании (стадийно – замещение атомов водорода на галоген носит последовательный цепной характер. Большой вклад в разработку цепных реакций внёс физик, академик, лауреат Нобелевской премии Н. Н. Семёнов )

В реакции образуются вещества галогеналканы RГ или С_nH_2n+1Г

(Г - это галогены F, Cl, Br, I)

CH₄ + Cl₂ ^hν→ CH₃Cl + HCl (1 стадия)

метан хлорметан

CH₃Cl + Cl₂ ^hν→ CH₂Cl₂ + HCl (2 стадия)

дихлорметан

СH₂Cl₂ + Cl₂ ^hν→ CHCl₃ + HCl (3 стадия)

трихлорметан

CHCl₃ + Cl₂ ^hν→ CCl₄ + HCl (4 стадия)

тетрахлорметан

При увеличении углеводородного радикала наиболее подвижными остаются атомы водорода у атома углерода ближайщего к заместителю:

CH₃– CH₂ – Cl + Cl₂ ^h ^ν → CH₃– CHCl₂ + HCl

хлорэтан 1,1 -дихлорэтан

б) Нитрование (реакция М.И. Коновалова, он провёл её впервые в 1888 г)

CH₄ + HNO₃( раствор ) ^t˚ ^С → CH₃NO₂ + H₂O

нитрометан

Реакции отщепления (дегидрирование)

а) C_nH_2n+2 ^{t˚С, Ni или Pd} → C_nH_2n + H₂

б) При нагревании до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода:

2CH₄ ^1500°С → C₂H₂ + 3H₂

Реакции перегруппировки (изомеризация)

н-алкан ^{AlCl3, t°С} → изоалкан

Анимация: “ Реакция изомеризации ”

4. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем)

C_nH_2n+2 + O₂ ^t°С → nCO₂ + (n+1)H₂O

Помните! Смесь метана с воздухом и кислородом взрывоопасна

V(CH₄) : V(O₂) = 1: 2

V(CH₄) : V(воздуха) = 1 : 10

Реакции разложения

а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:

C₁₀H₂₂ ^t°С → C₅H₁₂+ C₅H₁₀

алкан алкен

б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи,

продукты – С и Н₂:

СH₄ ^1000°С → C + 2H₂

в) Конверсия метана с образованием синтез – газа (СО + Н₂)

CH₄ + H₂O ^{800˚C, Ni} → СО + 3Н₂

III. Получение алканов

Получение в лаборатории

1. Гидролиз карбида алюминия (получение метана):

Al₄C₃ + 12H₂O = 4Al(OH)₃ + 3CH₄↑

Реакция Вюрца (взаимодействие натрия с галогенпроизводными алканов):

R-Г + 2Na + Г-R₁ → R-R₁ + 2NaГ

(R- это радикал; Г- это галоген)

a) CH₃-Cl + 2Na + Cl-CH₃→ CH₃-CH₃ + 2NaCl

или

2CH₃Cl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl

б) CH₃-I + 2Na + I-C₂H₅ → CH₃-C₂H₅ + 2NaI

или

CH₃I + 2Na + C₂H₅I → C₃H₈ + 2NaI

Термическое декарбоксилирование солей карбоновых кислот в присутствии щелочей:

Видео: “ Получение метана ”

R-COONa + NaOH -^{t ˚С} → R-H + Na₂CO₃

a) CH₃-COONa + NaOH -^{t ˚} ^С → CH₄ + Na₂CO₃

(ацетат натрия+ едкий натр=(метан+карбонат натрия)

б) C₂H₅-COONa + NaOH -^{t ˚} ^С → C₂H₆ + Na₂CO₃

этилат натрия этан

Каталитическое гидрирование алкенов и алкинов:

a) C_nH_2n + H₂ -^t,kat,p → C_nH_2n+2

алкен

C₂H₄ + H₂-^300°C,Ni → C₂H₆

б) C_nH_2n-2 + 2H₂ - ^t,kat → C_nH_2n+2

алкин

C₂H₂ + 2H₂- ^t,kat → C₂H₆

Получение в промышленности

Из природного и попутного нефтяного газа

Важнейшим источником алканов в природе является природный газ, минеральное углеводородное сырье - нефть и сопутствующие ей нефтяные газы. Природный газ на 95 процентов состоит из метана. Такой же состав имеет болотный газ, образующийся в результате переработки бактериями (гниения) углеводов.

Метан называют ещё и болотным; рудничным газом.

Попутные нефтяные газы состоят в основном из этана, пропана, бутана и частично пентана. Их отделяют от нефти на специальных установках по подготовке нефти. При отсутствии газоконденсатных станций попутные нефтяные газы сжигают в факелах, что является крайне неразумной и разорительной практикой в нефтедобыче. Одновременно с газами нефть очищается от воды, грязи и песка, после чего поступает в трубу для транспортировки. Из нефти при ее разгонке (перегонке, дистилляции) отбирая последовательно все более и более высококипящие фракции получают:

бензины- т. кип. от 40 до 180 С, (содержит углеводороды С₅-С₁₀), состоит более, чем из 100 индивидуальных соединений, нормальных и разветвленных алканов, циклоалканов, алкенов и ароматических углеводородов;

керосин 180-230 C, (С₁₁-С₁₂);

легкий газойль (дизельное топливо) 230-305 С (С₁₃-С₁₇);

тяжелый газойль и легкий дистиллят смазочного масла 305-405 С (С₁₈-С₂₅);

смазочные масла 405-515 С (С₂₆-С₃₈).

Остаток после перегонки нефти называется асфальтом или битумом.

Синтезом из водяного газа:

nCO + (2n + 1) H₂ - ^t,kat → C_nH_2n+2 + n H₂O

CO + 3H₂ - ^t,kat → CH₄ + H₂O

3. Синтезом из простых веществ:

nC + (n + 1) H₂-^t,kat,p → C_nH_2n+2

C + 2 H₂ - ^500°C,Ni → CH₄

IV. Применение.

1. Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.

2. Использование в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо, авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит.

3. Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках.

4. Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров.

5. Метан используется для производства шин и краски.

6. Значение алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике.

Задание 2. Выполните тренировочное задание.

1. Для предельных углеводородов характерны реакции:

а) горение, б) замещения, в) присоединения. г) нейтрализации?

2. Дана цепочка превращений

₁ ₂ ₃

С₂Н₆ → С₂Н₅Cl → С₄Н₁₀ → CO_2:

вторая реакция называется а) Коновалова, б) Вюрца, в) Семенова.

Составьте уравнение всех реакций

3. Какое соединение используется для получения метана в лаборатории:
а) СНзСООН, б) СН₃ОН, в) СН₃С1, г) СH₃СООNа

Составьте уравнение этой реакции.

4. Массовые доли углерода и водорода в углеводороде равны соответственно
92,31% и 7,69%. Плотность его паров по водороду составляет 39. Число

атомов водорода в молекуле равно а) 12; б) 6; в) 14.

Дата добавления: 2020-11-23; просмотров: 151; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

Мы поможем в написании ваших работ!