КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИЕННИЙ
Внимательно прочитайте инструкцию.
2. Дайте ответы на контрольные вопросы в письменном виде в лабораторном журнале.
Выполненные задания присылать в виде фото или скринов в ЛС ВК под своим именем, не перевернутые.
Срок сдачи до 28.10.2020 г.
Внимание!!!
После изучения темы и заполнения лабораторного журнала вам необходимо перейти по ссылке и пройти онлайн-тестирование.
Практическое занятие № 2.
Дата:
Тема Теория химического строения А.М. Бутлерова.
В результате освоения темы студент должен
Знать:
· Основные положения теории строения органических соединений А.М.Бутлерова.
· Определение понятия «Изомер, изомерия»
· Основные признаки классификации органических соединений.
В результате освоения темы студент должен
Уметь
· Определять изомеры различных классов органических соединений.
· Определять вид изомерии.
· Использовать положения теории строения органических соединений А.М.Бутлерова при построении формул органических соединений.
· Классифицировать органические соединения.
ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ
К шестидесятым годам прошлого столетия в органической химии накопился огромный фактический материал, который требовал объяснения. На фоне беспрерывного накопления экспериментальных фактов особенно остро проявлялась недостаточность теоретических представлений органической химии. Теория отставала от практики, от эксперимента. Такое отставание болезненно отражалось на ходе экспериментальных исследований в лабораториях; химики проводили свои исследования в значительной мере наугад, вслепую, зачастую не понимая природы синтезированных ими веществ и сути реакций, которые приводили к их образованию. Органическая химия, по меткому выражению Вёлера, напоминала дремучий лес, полный чудесных вещей, огромную чащу без выхода, без конца. «Органическая химия, как дремучий лес, в который легко войти, но невозможно выйти». Так, видимо, было суждено, что именно Казань дала миру компас, с которым не страшно зайти в «Дремучий лес органической химии». И этот компас, которым пользуются до сих пор – Теория химического строения Бутлерова.
|
|
|
С 60-х годов позапрошлого столетия и поныне любой в мире учебник по органической химии начинается с постулатов теории великого русского химика Александра Михайловича Бутлерова.
Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова
1-е положение
Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).
|
|
|
Это положение относится к строению молекул всех веществ. В молекулах предельных углеводородов атомы углерода, соединяясь друг с другом, образуют цепи. При этом строго соблюдается четырехвалентность атомов углерода и одновалентность водородных атомов.
2-е положение.
Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле (явление изомерии).
Изучая строение молекул углеводородов, А. М. Бутлеров пришел к выводу, что у этих веществ, начиная с бутана (С4Н10), возможен различный порядок соединения атомов при одном и том же составе молекул. Так, в бутане возможно двоякое расположение атомов углерода: в виде прямой (неразветвленной) и разветвленной цепи.
Эти вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы и разные свойства (температуру кипения). Следовательно, это разные вещества. Такие вещества назвали изомерами. А явление, при котором может существовать несколько веществ, имеющих один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающихся строением молекул и свойствами, называют явлением изомерии.
|
|
|
Причем с увеличением числа атомов углерода а молекулах углеводородов увеличивается число изомеров.
3-е положение.
По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению - предвидеть свойства.
Это положение можно доказать на примере неорганической химии. Пример. Если данное вещество изменяет окраску фиолетового лакмуса на розовый цвет, взаимодействует с металлами, стоящими до водорода, с основными оксидами, основаниями, то мы можем предположить, что это вещество относится к классу кислот, т.е. в своем составе имеет атомы водорода и кислотный остаток. И, наоборот, если данное вещество относится к классу кислот, то проявляет вышеперечисленные свойства. Например: Н2SО4 - серная кислота
4-е положение.
Атомы и группы атомов в молекулах веществ взаимно влияют друг на друга. Доказательство данного положения
Это положение можно доказать на примере неорганической химии. Для этого надо сравнить свойства водных растворов NН3, НС1, Н2О (действие индикатора). Во всех трех случаях в состав веществ входят атомы водорода, но они соединены с разными атомами, которые оказывают различное влияние на атомы водорода, поэтому свойства веществ различны.
|
|
|
Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.
Бутлеров сделал доклад в Парижском химическом обществе, где впервые изложил свои теоретические идеи о строении вещества. Его доклад вызвал всеобщий интерес и оживленные прения: «Способность атомов соединяться друг с другом различна. Особенно интересен в этом отношении углерод, который, по мнению Августа Кекуле, является четырехвалентным, — говорил в своем докладе Бутлеров — Если представить валентность в виде щупальцев, с помощью которых атомы связываются между собой, нельзя не заметить, что способ связи отражается на свойствах соответствующих соединений». Подобных мыслей никто до сих пор не высказывал. Может быть, настало время, — продолжал Бутлеров, — когда наши исследования должны стать основой новой теории химического строения веществ. Эта теория будет отличаться точностью математических законов и позволит предвидеть свойства органических соединений».
Через несколько лет, во время второй заграничной командировки, Бутлеров представил на обсуждение созданную им теорию Сообщение он сделал на 36-м съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере. Съезд состоялся в сентябре 1861 года. Он выступил с докладом перед химической секцией. Тема носила более чем скромное название- «Нечто о химическом строении тел». В докладе Бутлеров высказывает основные положения своей теории строения органических соединений. Труды А.М. Бутлерова Кабинет А.М. Бутлерова
Теория химического строения позволила объяснить многие факты, накопившиеся в органической химии в начале второй половины ХIХ в., доказала, что с помощью химических методов ( синтеза, разложения и других реакций) можно установить порядок соединения атомов в молекулах ( этим самым была доказана возможность познания строения вещества); Внесла новое в атомно-молекулярное учение ( порядок расположения атомов в молекулах, взаимное влияние атомов, зависимость свойств от строения молекул вещества). Теория рассматривала молекулы вещества как упорядоченную систему, наделенную динамикой взаимодействующих атомов. В связи с этим атомно-молекулярное учение получило свое дальнейшее развитие, что имело большое значение для науки химии; Дала возможность предвидеть свойства органических соединений на основании строения, синтезировать новые вещества, придерживаясь плана; Позволила объяснить многообразие органических соединений; Дала мощный толчок синтезу органических соединений, развитию промышленности органического синтеза ( синтез спиртов, эфиров, красителей, лекарственных веществ и др.).
Разработав теорию и подтвердив правильность ее синтезом новых соединений А.М. Бутлеров не считал теорию абсолютной и неизменной. Он утверждал, что она должна развиваться, и предвидел, что это развитие пойдет путем разрешения противоречий между теоретическими знаниями и возникающими новыми фактами.
Теория химического строения, как и предвидел А.М. Бутлеров, не осталась неизменной. Дальнейшее ее развитие шло главным образом в двух взаимосвязанных направлениях Первое из них было предсказано самим А.М.Бутлеровым Он считал,что наука в будущем сможет устанавливать не только порядок соединения атомов в молекуле,но и их пространственное расположение. Учение о пространственном строении молекул, называемое стереохимией , вошло в науку в 80-х годах прошлого столетия. Оно позволило объяснять и предсказывать новые факты, не вмещавшиеся в рамки прежних теоретических представлений. Второе направление связано с применением в органической химии учения об электронном строении атомов, развитого в физике ХХ века. Это учение позволило понять природу химической связи атомов, выяснить сущность их взаимного влияния, объяснить причину проявления веществом тех или иных химических свойств.Структурные формулы развернутые и краткие
Причины многообразия органических соединений Атомы углерода образуют одинарные (простые), двойные и тройные связи: Существуют гомологические ряды, изомеры.
КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИЕННИЙ
Контрольные вопросы
1. Назовите основные положения теории химического строения органических соединений О.М.Бутлерова
2. Что такое гомологи.
3. Что такое молекулярная формула?
4. Что такое структурная формула?.
5. Дайте определение термина "изомерия". Проиллюстрируйте на примерах.
6. Какие виды номенклатуры органических соединений вам известны?
7. Перечислите основные принципы названий органических соединений. Приведите примеры.
8. Классифицируйте органические соединения по характеру углеродного скелета
9. . Дайте определение термину "функциональная группа".
10. Дайте определение термину "радикал". Приведите примеры.
11. Классифицируйте органические соединения по характеру функциональных групп.
12. Классифицируйте органические соединения по количеству функциональных групп.
Дата добавления: 2020-11-23; просмотров: 88; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!