I . Свойства гидроксильной группы

⇐ ПредыдущаяСтр 2 из 2

Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов (окраску индикаторов не меняют):

С активными металлами-

2C₆H₅-OH + 2Na → 2C₆H₅-ONa + H₂

фенолят натрия

Со щелочами -

C₆H₅-OH + NaOH (водн. р-р) ↔ C₆H₅-ONa + H₂O

! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой –

C₆H₅-ONa + H₂O + С O₂ → C₆H₅-OH + NaHCO₃

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10⁶ раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C ₆ H ₅ - OH + NaHCO ₃ = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп ( NO ₂ ^- , Br ^- )

C ₆ H ₅ - OH < п-нитрофенол < 2,4,6-тринитрофенол

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной

II . Свойства бензольного кольца

1). Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы (см. выше), но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы):

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Нитрование. Под действием 20% азотной кислоты HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов:

При использовании концентрированной HNO₃ образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

Галогенирование. Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол):

Конденсация с альдегидами. Например:

Фенолформальдегидные смолы

Гидрирование фенола

C₆H₅-OH + 3H₂ ^Ni ^{, 170º} ^C → C₆H₁₁ – OH циклогексиловый спирт (циклогексанол)

III . Качественная реакция - обнаружение фенола

FeCl₃ - светло- жёлтый раствор [Fe(C₆H₅-OH)₃](C₆H₅O)₃ - фиолетовый раствор

Дата добавления: 2020-11-23; просмотров: 143; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

⇐ Предыдущая 12

Мы поможем в написании ваших работ!