Реакции электрофильного замещения по бензольному ядру
Фенол вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу и этим фенол напоминает бензол. Гидроксильная группа, являясь ориентантом I рода, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям, и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол достаточно легко вступает в реакции, галогенирование, нитрования и сульфирования. Фенол также подвергается формилированию и ацилированию.
а) галогенирование (бромирование) фенола:
Реакция протекает по следующему механизму:
Галогенирование фенолов не требует присутствия кислот Льюиса (FeCl3, FeBr3, AlCl3 и др.), как при электрофильном замещении бензола, и легко осуществляется под действием молекулярного галогена. В результате реакции образуется нерастворимое твердое вещество белого цвета - 2,4,6-трибромфенол. Эта реакция настолько чувствительна, что позволяет обнаружить фенол в концентрации 10−5 М в водном растворе, поэтому является качественной реакцией на фенол.
б) нитрование фенола можно проводить различными способами:
- нитрующей смесью (HNO3+H2SO4 c образованием нитроний-катиона):
HNO3+2H2SO4↔NO2++2HSO4−+H3O+
Такие условия чаще используется для нитрования бензола и его алкилпроизводных по общей схеме:
3. Обобщение и закрепление .
Записать в тетрадь химические свойства фенола:
4. Домашнее задание. §13 стр67-70
Дата добавления: 2020-11-23; просмотров: 79; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!