Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

ПКД-11 Химия Тема 1.10 Углеводы.

Понятие об углеводах. Глюкоза, строение ее молекулы, физические свойства и химические свойства

Ознакомьтесь с темой по ссылке (до дисахаридов) https://chemege.ru/uglevody/, прочитайте атериал ниже в сокращенном варианте и обратите внимание на выделенные пункты знать. Выполните домашнее задание

Углеводы

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула C_x(H₂O)_y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезокси рибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

По числу структурных звеньев

· Моносахариды — содержат одно структурное звено.

· Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).

· Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

Моносахариды	Дисахариды	Полисахариды
Глюкоза С₆Н₁₂О₆ Фруктоза С₆Н₁₂О₆ Рибоза С₅Н₁₀О₅ Дезоксирибоза С₅Н₁₀О₄	Сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁ Лактоза С₁₂Н₂₂О₁₁ Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁ Целлобиоза С₁₂Н₂₂О₁₁	Целлюлоза (С₆Н₁₀О₅)_n Крахмал(С₆Н₁₀О₅)_n

По числу атомов углерода в молекуле

· Пентозы — содержат 5 атомов углерода.

· Гексозы — содержат 6 атомов углерода.

· И т.д.

Химические свойства, общие для всех углеводов

Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

C ₆ H ₁₂ O ₆ + 6O ₂ → 6CO ₂ + 6H ₂ O

Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

C ₆ H ₁₂ O ₆ → 6C + 6H ₂ O

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула	Глюкоза C ₆ H ₁₂ O ₆	Фруктоза C ₆ H ₁₂ O ₆	Рибоза C ₆ H ₁₂ O ₆
Структурная формула
Классификация	· гексоза · альдоза · в циклической форме – пираноза	· гексоза · кетоза · в циклической форме — фураноза	· пентоза · альдоза · в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Только для ознакомления !Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

Химические свойства глюкозы

Знать!

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

2. Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

· 2.1. Реакция «серебряного зеркала»

· 2.2 Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

· Для ознакомления Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

· Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.

· Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

· Знать!! Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C ₆ H ₁₂ O ₆ → 2C ₂ H ₅ OH + 2CO ₂

Молочнокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Для ознакомления Маслянокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

· Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH ₃ -I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Знать! Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C ₆ H ₁₀ O ₅ ) _n + nH ₂ O → nC ₆ H ₁₂ O ₆

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

6CO ₂ + 6H ₂ O → C ₆ H ₁₂ O ₆ + 6O ₂

Фруктоза

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза	α-D-фруктоза	β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Домашнее задание

1. Запишите схему классификации углеводов с примерами. 2.. Почему глюкоза – это вещество с двойственной природой?

3. Запишите уравнения реакций серебряного зеркала и реакций молочнокислого и спиртового брожения, характерных для глюкозы

Критерии оценки: 1задание – «3», +2 задание – «4», +3 – «5»

Дата добавления: 2020-11-23; просмотров: 197; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

Мы поможем в написании ваших работ!