Подтверждение наличия гексоз в составе лактозы
При действии сильных минеральных кислот на альдо- и кетогексозы в числе прочих продуктов образуется α-оксиметилфурфурол, который при дальнейшем воздействии на него минеральных кислот (или сильных органических кислот, например, щавелевой), присоединяет воду с раскрытием фуранового кольца. Образующийся сначала непредельный альдегидоспирт – диенол – изомеризуется в дикетон, который распадается с присоединением воды и с новой перегруппировкой, при которой атом водорода и гидроксильная группа обмениваются местами. Конечными продуктами этой цепи сложных превращений являются муравьиная и левулиновая кислоты.
Образование левулиновой кислоты можно подтвердить качественной реакцией на атомную группировку СН3СО-. Атомы водорода в группировке СН3СО— легко замещаются йодом, получившееся соединение в щелочной среде легко расщепляется с образованием йодоформа и соли соответствующей карбоновой кислоты.
Образовавшийся йодоформ обладает характерным запахом.
Реактивы: раствор лактозы, конц. соляная кислота, раствор гидроксида натрия, раствор йода.
Порядок выполнения работы
1. К 1 мл раствора лактозы добавляют 2 мл концентрированной соляной кислоты и кипятят смесь на пламени горелки в течение 2 мин, жидкость при этом темнеет.
2. Смесь охлаждают, отливают 1 мл в другую пробирку и добавляют 5 мл воды, 1 мл раствора йода и 1 мл разбавленного раствора щелочи по каплям.
|
|
|
3. Параллельно добавляют то же количество йода и щелочи к 0,5 мл исходного раствора сахара, не подвергавшегося кипячению с соляной кислотой. Отмечают, в какой из двух проб на холоду образуется йодоформ в виде желтой мути с характерным запахом.
Контрольные вопросы
Напишите формулу лактозы.
1. К восстанавливающим или невосстанавливающим дисахаридам относится лактоза? Какая из проведенных в ходе лабораторной работы реакций подтверждает этот факт?
2. Напишите уравнение реакции гидролиза лактозы.
3. Напишите уравнения реакции окисления разбавленной азотной кислотой продуктов гидролиза лактозы.
4. Какую информацию о строении лактозы можно извлечь из того факта, что в ходе окисления продуктов гидролиза лактозы разбавленной азотной кислотой образуется слизевая кислота?
5. В чем отличие слизевой кислоты от других продуктов окисления сахаров?
6. Напишите реакции разложения слизевой кислоты в присутствии соляной кислоты; в присутствии аммиака.
7. Какие опыты подтверждают образование фурана и пиррола при разложении слизевой кислоты?
8. Какие продукты образуются при действии сильных минеральных кислот на пентозы и гексозы?
9. Каким образом в ходе лабораторной работы было показано, что в состав лактозы входят гексозы?
|
|
|
10.Напишите реакцию образования оксиметилфурфурола из продуктов гидролиза лактозы.
11.Напишите реакцию образования йодоформа из левулиновой кислоты.
12.Напишите реакцию полного метилирования с последующим гидролизом для лактозы. Какую информацию о строении лактозы можно получить таким образом?
13.Лактоза может существовать в двух аномерных формах. Напишите их. Предложите метод определения конфигурации гликозидного гидроксила.
Дата добавления: 2020-11-15; просмотров: 92; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!