Получение аренов Тримеризация ацетилена
ПК-11 Химия
Тема 1.5 Ароматические углеводороды
Гомологический ряд аренов. Физические и химические свойства. Применение и получение.
https://chemege.ru/areny/
Арены (ароматические углеводороды)
Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.
Общая формула: C n H 2n–6 при n ≥ 6.
Строение, номенклатура и изомерия ароматических углеводородов
Способы получения ароматических углеводородов
Химические свойства ароматических углеводородов
Строение аренов
Рассмотрим подробно строение молекулы бензола. В ней присутствуют три двойные связи С=С, три одинарные связи С–C и шесть одинарных связей С–Н.
Структурная формула бензола:
Сокращенная структурная формула бензола:
Каждый атом углерода в молекуле бензола связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы равны 120 0 :
Атомы углерода и водорода в молекуле бензола, соединенные σ-связями, образуют правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все σ-связи С–С и С–Н лежат в одной плоскости. |
Негибридные р-орбитали атомов углерода образуют единую циклическую (ароматическую) π-систему – единое электронное облако над и под плоскостью кольца. |
|
|
Соответственно, на самом деле все связи между атомами углерода в молекуле бензола одинаковой длины (0,140 нм), что соответствует промежуточному значению между одинарной и двойной (полуторная связь).
Соответственно, в молекуле бензола между углеродными атомами нет обычных одинарных и двойных связей, а все они выравнены (делокализованы).
Поэтому структурную формулу бензола изображают в виде правильного шестиугольника и кружка внутри него, который обозначает делокализованные π-связи: |
Гомологический ряд аренов
Простейший представитель гомологического ряда аренов — бензол С6Н6 – молекулярная формула бензола
структурная формула бензола
Ближайший гомолог бензола – толуол (метилбензол):
Еще один представитель гомологического ряда бензола – этилбензол:
Изопропилбензол (кумол):
Номенклатура аренов
Первый представитель гомологического ряда аренов — бензол:
Ближайший гомолог бензола – толуол (метилбензол):
При составлении названия ароматического соединения за главную цепь принимают молекулу бензола. Если в ароматическом кольце несколько заместителей, то атомы углерода бензольного кольца нумеруются: в направлении, где больше заместителей, от самого главного заместителя (чем больше атомов углерода в радикале, тем он старше).
|
|
Например, 1,2-диметилбензол |
Если в молекуле бензола присутствуют два заместителя, то также используют систему специальных приставок:
· орто— (о-) если заместители расположены у соседних атомов углерода в бензольном кольце (1,2-положения);
· мета— (м-) заместители расположены через один атом углерода (1,3-положения);
· пара— (п-) заместители расположены на противоположных сторонах кольца (1,4-положения).
1,2-Диметилбензол | 1,3-Диметилбензол | 1,4-Диметилбензол |
орто-Диметилбензол | мета-Диметилбензол | пара-Диметилбензол |
Для названия многих производных бензола используют тривиальные названия:
Структурная формула | Системное название | Тривиальное название |
Метилбензол | Толуол | |
1,2-Диметилбензол | орто-Ксилол | |
Изопропилбензол | Кумол |
Названия радикалов, содержащих ароматическое кольцо:
Фенил | Бензил |
Изомерия аренов
Структурная изомерия
Для гомологов бензола характерна структурная изомерия .
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
|
|
· Изомерия углеродного скелета в боковой цепи характерна для ароматических углеводородов, которые содержат три и более атомов углерода в боковой цепи.
Например. Формуле С9Н12 соответствуют изомеру изопропилбензол и пропилбензол |
Изопропилбензол | Пропилбензол |
· Изомерия положения заместителей характерна для аренов, которые содержат два и более заместителей в бензольном кольце.
Например. Формуле С9Н12 соответствуют изомеру изопропилбензол и пропилбензол |
Изопропилбензол | Пропилбензол |
Химические свойства аренов
Арены – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов.
Для ароматических углеводородов характерны реакции:
· присоединения,
· замещения,
· окисления (для гомологов бензола).
Реакции присоединения
Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.
Гидрирование
Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.).
|
|
При гидрировании бензола образуется циклогексан:
При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:
Реакции замещения
Галогенирование
Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3).
При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl3 образуется хлорбензол:
Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr3 . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.
Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:
Нитрование
Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).
При этом образуется нитробензол:
Окисление аренов
Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.
3.1. Полное окисление – горение
При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.
2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O + Q
Получение аренов Тримеризация ацетилена
При нагревании ацетилена под давлением над активированным углем молекулы ацетилена соединяются, образуя бензол.
Применение бензола
Дата добавления: 2020-11-15; просмотров: 374; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!