Непредельные (ненасыщенные) кислоты

- содержат кратные связи

Кислоты с одной двойной связью в молекуле имеют общую формулу  C_nH _{2 n -1} COOH или C_nH _{2 n -2} O ₂ .

Важнейшие представители:

СН₂=СН-СООН пропеновая, акриловая

СН₃–СН=СН–СООН бутен-2-овая, кротоновая

Из высших:

C ₁₇ H ₃₃ COOH или СН₃–(СН₂)₇–СН=СН–(СН₂)₇–СООН октадецен-9-овая , олеиновая

Особенно важны полиненасыщенные кислоты с несколькими двойными связями:

линолевая СН₃–(СН₂)₄ -СН=СН–СН₂–СН=СН–(СН₂)₇–СООН или C₁₇H₃₁COOH с двумя двойными связями,

линоленовая СН₃–СН₂–СН=СН–СН₂- СН=СН–СН₂–СН=СН –(СН₂)₇–СООН илиC₁₇H₂₉COOH с тремя двойными связями.

Изомерия и номенклатура

I . Структурная

а) изомерия углеродного скелета (начиная с C₄)

б) положения кратной связи

в) межклассовая со сложными эфирами R- CO – O- R₁

II . Пространственная Цис- транс – изомерия

Пример:

Изомеры состава С₄ H ₆ O ₂

СН₃–СН=СН–СООН бутен-2-овая, кротоновая

СН₂=СН-СН₂–СООН бутен-3-овая, винилуксусная

СН₂=С(СН₃)–СООН 2-метил бутеновая, метакриловая кислота

СН₂=СН-СОО-СН₃ метиловый эфир акриловой кислоты, метилакрилат

Физические свойства непредельных кислот

Низшие члены этого ряда при обычных условиях представляют собой жидкости,
обладающие острым запахом, растворимые в воде.

Высшие кислоты-жидкие вещества, нерастворимые в воде, без запаха. Олеиновая кислота представляет собой бесцветную жидкость, затвердевающую на холоде.

Химические свойства непредельных карбоновых кислот.

Химические свойства непредельных карбоновых кислот обусловлены наличием:

а) карбоксильной группы

б) двойной связи

I. Реакции с участием карбоксильной группы- это реакции, характерные для всех карбоновых кислот (см. выше).

II. Реакции по двойной связи: а) реакции присоединения

СН₂=СН-СООН + Н₂ → СН₃-СН₂-СООН

СН₂=СН-СООН + Сl₂ → СН₂Сl-СНСl-СООН

СН₂=СН-СООН + HCl → СН₂Сl-СН₂-СООН

СН₂=СН-СООН + Н₂O → НО-СН₂-СН₂-СООН

Две последние реакции протекают против правила Марковникова

б) реакции полимеризации:

в) реакции окисления:

СН₂=СН-СН₂–СООН + KMnO₄ + H₂SO₄→

СН₂=СН-СН₂–СООН + KMnO₄ + H₂O →

Двухосновные карбоновые кислоты

HOOC – COOH – этандиовая кислота, щавелевая кислота

HOOC – СН₂– COOH - молоновая кислота

HOOC – СН₂ – СН₂ – COOH - янтарная кислота

HOOC – (СН₂ )₄– COOH – адипиновая кислота

Особое свойство - реакция декарбоксилирования:

HOOC – COOH → H – COOH + СO₂

HOOC – СН₂– COOH → СН₃– COOH + СO₂

Использование солей двухосновных кислот:

 

‼ NaOOC – СН₂ – СН₂ – COONa + 2NaOH → СН₃ – СН₃ + 2Na₂CO₃  реакция Дюма

Ароматические карбоновые кислоты

C₆H₅COOH - бензойная кислота

Химические свойства ароматическихкарбоновых кислот обусловлены наличием:

а) карбоксильной группы

б) бензольного кольца (-COOH ориентант второго ряда)

 

Двухосновные ароматические карбоновые кислоты

 

---

Дата добавления: 2020-04-25; просмотров: 129; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

---

---

Мы поможем в написании ваших работ!