III. Задания для самостоятельной работы
ЗАНЯТИЕ №5
Методические указания для студентов
по теме "Свойства карбоновых кислот и угольной кислоты"
Цель занятия: Сформировать знания о реакционной способности и механизме нуклеофильного замещенияв карбоновых кислотах как основу для понимания химизма аналогичных реакций, протекающих в организме человека, расшифровки схем синтеза лекарственных препаратов, синтетических аналогов биологически активных соединений, витаминов.
Значение изучения темы
Изучение данного вопроса имеет практическое значение в плане понимания химических реакций, протекающих в организме с участием карбоновых кислот, аминокислот и их производных. Многие биологически активные вещества являются кислотами или их производными (никотиновая, яблочная, молочная, пировиноградная, уксусная, лимонная, щавелевая кислоты, аминокислоты, S-КоА, ацетилхолин, ацетилфосфат, высшие жирные кислоты, липиды и т.д.), которые участвуют в биологически важных химических реакциях. Производные карбоновых кислот являются лекарственными препаратами: салициловая кислота, метилсалицилат, ацетилсалициловая кислота (аспирин), никотиновая кислота, никотинамид (витамин РР), фенацетин, фенилсалицилат (салол), бензилбензоат и др. В организме реакции с участием этих соединений протекают по механизму нуклеофильного замещения, изучив которые можно прогнозировать ход многих биохимических процессов.
|
|
|
Исходный уровень
1. Электронные эффекты заместителей.
2. Сопряженные системы.
3. Кислотность и основность органических соединений.
I. Теоретические вопросы
1. Основные представители карбоновых кислот. Строение карбоксильной группы.
2. Способы получения карбоновых кислот.
3. Реакции ацилирования. Взаимодействие со спиртами, аммиаком, гидразином, получение ангидридов и галогенангидридов.
4. Примеры реакций, протекающих в организме с участием НS-КоА.
5. Гидролиз производных карбоновых кислот. Гидролиз липидов.
6. Функциональные производные угольной кислоты: мочевина, эфиры угольной кислоты, карбобензилхлорид, третбутилкарбохлорид, уретаны, мепробамат, биурет.
7. Синтез барбитуровой кислоты. Физиологически активные уреиды кислот, креатин, креатинфосфат.
8. Нитрозирование мочевины в присутствии нитритов как фактор канцерогенеза.
9. Реакции декарбоксилирования карбоновых кислот; образование коламина и биологически активных аминов (триптамин, гистамин, серотонин). Мелатонин - гормон шишковидной железы, биосинтез, биологическое действие.
II. Обучающие упражнения
Задание 1. Метилсалицилат относится к группе ненаркотических анальгетиков. Получите метилсалицилат, используя реакцию этерификации.
|
|
|
Решение.
Задание 2 Фенилсалицилат (салол) применяется внутрь при кишечных заболеваниях. Это соединение гидролизуется в щелочной среде кишечника. Написать уравнение реакции.
Решение :
Реакция гидролиза в кислой среде обратима. В щелочной среде процесс гидролиза необратим. Гидролиз фенилсалицилата в слабощелочной среде тонкого кишечника образуются салицилат натрия и фенол.
фенилсалицилат салицилат натрия фенол
Продукты гидролиза угнетающе действуют на патогенную флору и тем самым оказывают дезинфицирующее действие.
Задание 3 Какие производные мочевины образуют камни в организме и почему? Напишите уравнения реакций образования оксалатов и нитратов мочевины.
Решение :
Мочевина (карбамид) – конечный продукт обмена веществ у человека (с мочой выделяется около 20-30г мочевины в сутки). Мочевина обладает основными свойствами и образует соли с одним эквивалентом кислоты.
Оксалаты и нитраты мочевины плохо растворимы в воде и могу приводить к образованию камней.
III. Задания для самостоятельной работы
|
|
|
Задание 1. Монокарбоновые кислоты. Важнейшие представители. Электронное строение карбоксильной группы, вид сопряжения. Напишите уравнение реакции уксусной кислоты с метиловым спиртом, аммиаком (при нагревании), гидразином (NH2 - NH2, Н+).
Задание 2. Изобразить формулы биологически активных производных карбоновых кислот: валидола, никотинамида (витамин РР), ацетилхолина, НS-КоА. Напишите реакции изоникотиновой кислоты с этиловым спиртом, аммиаком (при нагревании). Назовите продукты.
Задание 3. Дайте определение кислоты по теории Бренстеда. Качественно сравните кислотность муравьиной, уксусной, трихлоруксусной кислот. Приведите реакции указанных соединений с этанолом (Н+). Назовите полученные продукты.
Задание 4. Сравните между собой электронное строение салициловой и п-аминобензойной кислот. Приведите уравнения реакций указанных кислот со щелочью, уксусным ангидридом.
Задание 5. Напишите синтез ацетилхолина с участием аминоспирта холина и уксусной кислоты. Укажите биологическую роль полученного соединения.
Дата добавления: 2019-01-14; просмотров: 443; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!