III. Задания для самостоятельной работы

ЗАНЯТИЕ 11

Методические указания для студентов

по теме "Аминокислоты, пептиды, белки. Классификация и структура белков"

Цель занятия: Сформировать у студентов знания о строении и биологической роли аминокислот, пептидов и белков, как основу для понимания их метаболических превращений  в организме. Познакомить со строением и функциями гормонов, антибиотиков, лекарственных средств пептидной и белковой природы.

Исходный уровень

1. α –аминокислоты, входящие в состав пептидов, белков. Строение. Номенклатура. Стереоизомерия. Кислотно-основные свойства, диполярная структура.

2. Классификация α –аминокислот: по химической природе радикала, по кислотно-основным свойствам.

3. Химические свойства α –аминокислот: по аминогруппе (алкилирование, ацилироваение, образование оснований Шиффа); по карбоксильной группе (этерификации, образование галогенангидридов).

4. Биологически важные реакции α –аминокислот (декарбоксилирование, дезаминирование, окислительное дезаминирование).

5. Аналитически важные реакции обнаружения аминокислот (образование внутрикомплексных солей с катионом меди, нингидринная реакция, ксантопротеиновая реакция).

I. Теоретические вопросы

1. Образование пептидов, строение и свойства пептидной связи. Дипептиды, трипептиды, первичная структура белка.

2. Вторичная, третичная, четвертичная структура полипептидов, белков.

3. Функции белков в организме. Денатурация белков. Протеиды и протеины.

4. Важнейшие пептиды: глутатион, карнозин, 6-аминопенициллоновая кислота, инсулин, окситоцин, вазопрессин, метионин - энкефалин, лейцин - энкефалин.

II . Обучающие упражнения

Задание 1. Получите дипептиды, образованные фенилаланином и глицином, назовите их.

Ответ: Из данных аминокислот можно получить четыре  дипептида.

1)                                                                                                      О

                                                                                                        ∕∕

N Н₂ – СН₂ – СООН + NН₂ – СН₂ – СООН ↔ N Н₂ – СН₂ - С

                                                                       -Н₂О                  \

                                                                                                      N Н-СН₂-СООН

Глицил-глицин

2)

                                              СН₂ - СООН       ↔

                                          + |                         -Н₂О

                                                N Н₂

 

 

                                                                                        

Фенилаланил-глицин

3)

 

                          +                                           ↔

                                                                         -Н₂О

 

 

                                                                                 фенилаланил-фенилаланин

 

4)

 СН₂ – СООН

|                  +

N Н₂                                                                               ↔

                                                                        -

 

                                                                                              

 

 глицил-фенилаланин

Задание 2. Каковы особенности строения пептидной связи.

Ответ:

В составе пептидной (амидной) группы -СО-NH- атом углерода в sp² гибридном состоянии, атом азота тоже в sp² состоянии, неподеленная пара электронов атома азота вступает в сопряжение с p - электронами двойной связи С=О. Пептидная группа представляет собой трехцентровую p - р сопряженную систему, в которой электронная плотность смещена к кислороду, атомы С,О,N находятся в одной плоскости.

Вращение вокруг связи С-N затруднено, поэтому пептидная группа имеет плоскую, жесткую структуру.

Задание 3. Укажите строение и биологическую роль пептидных гормонов: окситоцина, вазопрессина и инсулина.

Ответ:

Окситоцин и вазопрессин  - пептиды, выделяемые задней долей гипофиза. Оба гормона содержат по 9 аминокислотных остатка (нанопептиды). Окситоцин встречается только у женских особей. Он вызывает сокращение гладкой мускулатуры (матки), применяется в гинекологии и акушерстве.

Вазопрессин содержится в женском и мужском организмах. Он регулирует минеральный обмен и баланс жидкости (антидиуритический гормон).

 

Инсулин – гормон, ответственный за контроль метаболизма углеводов, жиров и белков, вырабатывается поджелудочной железой. Инсулин состоит из 2-х пептидных цепей А и Б, соединённых двумя сульфидными мостиками. Цепь А содержит 21, а Б – 30 аминокислотных остатков. С недостатком инсулина в организме связаны серьёзные нарушения углеводного обмена (сахарный диабет).

III. Задания для самостоятельной работы

Задание 1. Напишите схему образования глутатиона (γ-Глу-Цис-Гли) и его реакцию с гидропероксидом.

Задание 2. Напишите пептиды, которые могут образоваться при взаимодействии триптофана и α-аланина (in vitro).

Задание 3. Приведите систематическое название пептида с историческим названием везуген (Lis-Glu-Asp) . Представьте его структуру в ионизированной форме.

Задание 4. Приведите название ряда структурных белков, укажите их роль.

Задание 5. Приведите название некоторых транспортных белков. Укажите, какие белки переносят кислород, ионы меди, железа.

---

Дата добавления: 2019-01-14; просмотров: 433; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

---

---

Мы поможем в написании ваших работ!