МЕТОДИ СИНТЕЗУ ТА БІОЛОГІЧНА АКТИВНІСТЬ ПОХІДНИХ 1,4-ДИГІДРОПІРИДИНУ З ФЛУОРОВМІСНИМИ ЗАМІСНИКАМИ
МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ, МОЛОДІ ТА СПОРТУ УКРАЇНИ
ХЕРСОНСЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ УНІВЕРСИТЕТ
ФАКУЛЬТЕТ ПРИРОДОЗНАВСТВА, ЗДОРОВʼЯ ЛЮДИНИ І ТУРИЗМУ
| ЗАТВЕРДЖУЮ Декан факультету __________ проф. Шмалєй С.В. «_____» __________ 2012 р. |
ЛИСАК ЮЛІЯ АНДРІЇВНА
СИНТЕЗ ТА ДОСЛІДЖЕННЯ БІОЛОГІЧНОЇ АКТИВНОСТІ ПОХІДНИХ 1,4-ДИГІДРОПІРИДИНУ НА ОСНОВІ о-ТРИФЛУОРОМЕТИЛБЕНЗАЛЬДЕГІДУ
6.040101. Хімія*
Випускна робота освітньо-кваліфікаційного рівня “бакалавр”
| ПОГОДЖЕНО | ||
| Завідувач кафедри органічної та біологічної хімії __________ доц. Речицький О.Н. «_____» __________ 2012 р. | Науковий керівник __________ доц. Решнова С.Ф. «_____» __________ 2012 р. |
Херсон – 2012
ЗМІСТ
ВСТУП……………………………………………………….………………3
РОЗДІЛ 1. Методи синтезу та біологічна активність похідних 1,4-дигідропіридину з флуоровмісними замісниками
1.1. Будова та загальні способи одержання похідних 1,4-дигідропіридину…………………………………………..………5
1.2. Біологічна активність похідних 1,4-дигідропіридину з флуоровмісними замісниками……..……………………………..…10
РОЗДІЛ 2. Синтез та дослідження рістрегулюючої активності похідних 4-арил-1,4-дигідропіридину з флуоровмісними замісниками
|
|
|
2.1.Одержання похідних 4-арил-1,4-дигідропіридину на основі о-трифлуорометилбензальдегіду….....…………………………..…20
2.2. Експериментальна частина…….…………..…………………...26
2.3. Дослідженнярістрегулюючої активності похідних 4-(о-трифлуорометилфеніл)-1,4-дигідропіридину……..………….31
ВИСНОВКИ..……………………………………………………………...43
СПИСОК ВИКОРИСТАНИХ ДЖЕРЕЛ……………………………….45
ВСТУП
Актуальність теми.Хімія гетероциклічних сполук – одна з галузей органічної хімії, яка інтенсивно розвивається в останній час. Число синтезованих та досліджених речовин гетероциклічного ряду набагато переважає число відомих аліциклічних та карбоциклічних сполук. Зростає значення нітрогеновмісних гетероциклів, завдяки високій та специфічній реакційній здатності та виявленої в них біологічної активності. Особливий інтерес викликають гетероциклічні сполуки ряду 4-феніл-1,4-дигідропіридину. Значне місце серед нових біологічно активних речовин займають препарати, що містять флуоровані замісники. Це пов’язано з тим, що як правило введення перфлуороалкільних та деяких інших флуоровмісних замісників в молекулу лікарського препарату призводить до зменшення токсичності та збільшення стійкості сполуки, при цьому біологічна активність лишається незмінною, або навіть зростає. Нітрогеновмісні гетероцикли з флуорованими замісниками вже зараз використовуються в медицині у якості регуляторів транспорту йонів кальцію через біологічні мембрани.
|
|
|
Мета – здійснити синтез похідних 1,4-дигідропіридину на основі
о-трифлуорометилбензальдегіду, з’ясувати механізми проходження реакцій, що лежать в їх основі та дослідити рістрегулюючу активність вказаних сполук.
Завдання:
1) провести аналіз літератури з питання синтезу похідних 1,4-дигідропіридину з флуорованими замісниками;
2) визначити основні способи одержання похідних 1,4-дигідропіридину;
3) синтезувати 4-арилфуро-, 4-арилдифуро-, 4-арилпіроло-, 4-арилдипіроло- та 4-арилфуро-піроло-1,4-дигідропіридини на основі о-трифлуорометилбензальдегіду;
4) дослідити біологічну активність синтезованих сполук.
Об’єкт роботи: методи синтезу нітрогеновмісних гетероциклічних сполук та їх біологічна активність.
Предмет роботи: синтез похідних 1,4-дигідропіридину на основі о-трифлуорометилбензальдегіду.
|
|
|
Структура роботи – робота складається із вступу, двох розділів, висновків, списку використаних джерел (48 найменувань). Робота представлена на 50 сторінках, містить 8 таблиць та 6 рисунків.
Перший розділ – це літературний огляд, в якому описана будова, загальні способи одержання та біологічна активність похідних
1,4-дигідропіридину з флуорованими замісниками. Він включає пояснення синтезу Ганча та його модифікацій, дії біологічних речовин на організм людини і тварин, а також впливу замісників на біологічну активність вказаних сполук.
Другий розділ – це безпосередній синтез похідних 1,4-дигідро- піридину на основі о-трифлуорометилбензальдегіду та визначення рістрегулюючої активності синтезованих сполук.
Як базові реакції для одержання вихідних сполук нами використовувався синтез Ганча. Даний метод полягає у конденсації відповідного альдегіду з β-кетоестером і амоніаком. Наступним бромуванням та замиканням фуранового або пірольного циклу були одержані 4-арилфуро-, 4-арилдифуро-, 4-арилпіроло- та 4-арилдипіроло-1,4-дигідропіридини.
Було проведено вивчення рістрегулюючої активності похідних 1,4-дигідропіридину. Дослідження показали, що синтезовані сполуки проявляють біологічну дію різного ступеня вираженості.
|
|
|
Результати дослідження опубліковані у статті «Синтез та біологічна активність похідних 1,4-дигідропіридину», яка була включена до програми конференції «Сучасні проблеми природничих наук».
РОЗДІЛ 1
МЕТОДИ СИНТЕЗУ ТА БІОЛОГІЧНА АКТИВНІСТЬ ПОХІДНИХ 1,4-ДИГІДРОПІРИДИНУ З ФЛУОРОВМІСНИМИ ЗАМІСНИКАМИ
Дата добавления: 2018-05-13; просмотров: 393; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!