Фенольные соединения с двумя ароматическими кольцами. Распространение и основные представители.



Молекула флавоноидов содержит два бензольных ядра и одно гетероциклическое кислородсодержащее кольцо.

Катехины.Наиболее распространены катехин и эпикатехин. Реже встречается эпигалокатехин и галокатехин.Особенность катехинов - образование эфиров с галловой кислотой.Катехины легко окисляются. Широка распространены в плодах груш персиков вишни и в ягодах Продукты окисления катехинов обладают приятным слабовяжущим вкусом и окраской. Окислительные превращения катехинов играют важную роль в производстве какао, виноделие, чайной продукции.Катехины обладают Р – витаминной активностью. Увеличивают упругость кровенносных капилляров и нормализуют их проницаемость. Катехины являются исходными метаболитами для конденсации дубильных веществ.  Лейкоантоцианы более неустойчивые соединения чем катехины при обработке разбавленными минер кислотами переходят в окрашенные антоцианидины

Антоцианы.Красящие вещества растений окрашивают плоды листья в самые разнообразные оттенки.

Легко образуют соли, сосредоточены в вакуолях. В тканях растений присутствуют в виде гликозидов реже встречаются ацилированные антоцианы (красящее вещество красной капусты руброброссицин). Агликоны антоцианов - антоцианидины. Из них наиболее широко распространен в природе цианидин. Например красящее вещество василька – 3,5 гликозидов цианидина (вх в состав красящих веществ плодов вишни сливы земляники винограда и брусники). Окраска антоцианов обусловлена их индикаторными свойствами и зависит от значения рН клет сока в котором они растворяются.

Флавоны.Желтые красящие вещества. Встреч в виде гликозидов. В цветках хразантем в плодах кислых апельсин.Трицин найден в пшенице рисе люцерне

Трирамногликозид кверцетина – руцин встреч в растениях особенно особенно часто широко используется в медицине как капиллярно укрепляющее средство.

 

Полимерные фенольные соединения (полифенолы). Распространения и основные представители

Отличительной чертой фенольных соединений является формирование огромного числа соединений за счет модификаций молекулы и образования конъюгатов с разнообразными структурами. Из модификаций для фенольных соединений характерны образование гликозидов, метилирование и метоксилирование. За счет гидроксильных и карбоксильных групп фенольные соединения могут связываться с сахарами, органическими кислотами, растительными аминами, алкалоидами
Подр на четыре подгруппы:

Гидролизуемые дубильные вещества (таннины); Конденсируемые длинные вещества ( танниды); Лигнины; Меланины

Таннины названы по своей способности дубить невыделанную шкуру. Эта способность дубильных веществ основана на взаимодействии их с коллагеном, приводит к образованию устойчивой поперечно связанной структуры. Имеют молекулярную массу 1000 – 5000. И представляют собой смесь близких по составу соединений. Дубильные вещества используются в пищевой промышленности в биохимии для обозначения низкомолекулярных соединений, обладают вяжущим вкусом. Различают конденсируемые и гидролизуемые (галловые и элаговые) Галотонин (китайский таннин) дубильное вещество различных видов сумахо.

При кислотном гидролизе или обработки ферментами галотонин расщепляется на глюкозу и галовую кислоту. Элаговая кислота содержится в корнях граната и кожуре незрелых грецких орехов. Ферментативное окисление катехина происходит при изготовление черного чаяприводит к образованию димерных продуктов конденсации. Лигнин содержится в одревесневших растительных тканях. Представляет собой оморфное вещество лишь небольшая часть которого растворяе,тся в органических растворителях. Важное свойство лигнина - устойчивость по отношению к микроорганизмам

 

Минорные классы вторичных метаболитов . Небелковые аминокислоты.

Растительные амины.В высших растениях присутствует большое количество аминов — первичных, вторичных, третичных и четвертичных. Многие из них структурно представляют собой декарбоксилированные аминокислоты, при­чем как белковые, так и небелковые. Растительные амины подразделяют на моноамины (с одной аминогруппой), диамины (с двумя аминогруппами) и полиамины.

Беталаины.Так называются водорастворимые азотсодержащие пигменты высших растений. Они присутствуют только в растениях порядка гвоздичные (Caryophyllalles). До сих пор не найдены растения, где две группы водораство­римых пигментов — антоцианы и беталаины — встречаются одновременно. Группу беталаинов составляют Бетацианины И Бетаксантины — соответствен­но красно-фиолетовые и желтые соединения. Бетацианины представляют со­бой гликозиды и ацилгликозиды всего двух агликонов.

ЦианогенныеГликозиды. Цианогенные гликозиды являются β-гликозидами 2-гидроксинитрилов (цианогидринов). К настоящему времени в высших расте­ниях обнаружено несколько десятков подобных соединений. Основные струк­турные вариации обусловлены природой заместителей R1 и R2. В качестве угле­водного фрагмента как правило, выступает D-глюкоза. При гидролизе циано-генных гликозидов специфичной гликозидазой выделяется синильная кислота.

Небелковые аминокислоты.Под этим термином подразумеваются природ­ные аминокислоты, их амиды, иминокислоты, которые в норме не входят в состав белков. Сейчас известно более 400 небелковых аминокислот. Многие из них можно рассматривать как модификации белковых. Наиболее часто встреча­ются варианты удлинения или сокращения углеродной цепи (добавление или удаление СН2- или СН3-фрагментов), гидрирование и дегидрирование, гидроксилирование, аминирование. Встречаются и необычные (например, селен-содержащие) аминокислоты. Небелковые аминокислоты преимущественно весьма токсичны, поскольку могут включаться

 


Дата добавления: 2018-02-15; просмотров: 739; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:






Мы поможем в написании ваших работ!