Отдельные представители углеводов

⇐ ПредыдущаяСтр 3 из 16Следующая ⇒

D-глюкоза (виноградный сахар)- самый распространенный моносахарид. В свободном виде встречается в растениях (особенно в плодах), в крови и лимфе человека и животных.

D-фруктоза (плодовый сахар) содержится в плодах растений и мёде.

Гликозиды (производные моносахаридов только по гликозидной ОН-группе) широко представлены в растениях: входят в состав пигментов цветов, ароматических веществ, природных красителей, веществ, стимулирующих сердечную деятельность человека. Послед-ние нашли широкое применение при изготовлении лекарственных препаратов.

Ксилит- легко растворимое вещество, обладающее сладким вкусом. Используется в качестве заменителя сахара для больных диабетом. Синтезируют ксилит путем восстановления D-ксилозы водородом в присутствии катализатора.

Аминосахара.Важнейшими представителями аминосахаров являются 2-аминоаналоги D-глюкозы и D-галактозы.

Сложные эфиры. Фосфаты - эфиры моносахаридов и фосфорной кислоты - содержатся во всех растительных и животных организмах и представляют собой метаболически активные формы моносахаридов. К наиболее значимым фосфатам относятся фосфаты D-глюкозы и D-фруктозы. Фосфаты D-рибозы и 2-дезокси-D-рибозы служат структурными компонентами нуклеиновых кислот и ряда коферментов.

Эфиры моносахаридов и серной кислоты - сульфаты - входят в состав полисахаридов соединительной ткани.

Олигосахариды в виде сахарозы присутствуют практически во всех растениях: семенах, листьях, плодах, корнях. Содержание сахарозы в сахарной свекле составляют 17-19%.

Второй большой группой природных олигосахаридов являются олигосахариды женского молока, которые играют большую роль в формировании кишечной флоры у новорожденных, необходимой для нормального пищеварения.

Целлюлоза является наиболее распространенным полисахаридом. Главный ее источник - древесина - содержит около 50% целлюлозы. Хлопок представляют собой почти чистую целлюлозу. На основе целлюлозы и ее производных производят пластмассы, взрывчатые вещества, эмульгаторы.

Богатым источником полисахаридов являются морские водо-росли, где содержание их достигает примерно 80%. В промышленных масштабах из красных водорослей получают агар, представляющий собой смесь сульфатированных полисахаридов. Агар нашел широкое применение в биохимических исследованиях.

Протеогликаны–сложные углеводы, высокомолекулярные соединения, состоящие из белковой части (около 5-10%) и углеводной - гликозаминогликанов (около 90-95%). Они являются основным компонентом межклеточного матрикса соединительной ткани и могут составлять до 30% сухой массы ткани. Белки в протеогликанах представлены одной полипептидной цепью разной молекулярной массы. Полисахаридные компоненты у разных протеогликанов разные. Протеогликаны отличаются от большой группы белков, которые называют гликопротеинами.Это сложные белки, которые содержат олигосахаридные цепи разной длины, ковалентно присоединённые к полипептидной основе. Углеводный компонент гликопротеинов гораздо меньше по массе, чем у протеогликанов, и составляет не более 40% от общей массы. Гликопротеины выполняют в организме человека разнообразные функции и присутствуют во всех классах белков - ферментах, гормонах, транспортных, структурных белках и др. Представители гликопротеинов - коллаген и эластин, иммуноглобулины, ангиотензиноген, трансферрин, церулоплазмин, внутренний фактор Касла, тиреотропный гормон.

Гликозаминогликаны- линейные отрицательно заряженные гетерополисахариды. Их называют также мукополисахаридами, так как они обнаружены в слизистых секретах (мукозах), придавая им вязкость, смазочные свойства. Благодаря своей гидрофильности гликозаминогликаны могут связывать значительное количество воды, в результате чего межклеточное вещество приобретает желеобразный характер.

Гликозаминогликаны представляют собой длинные неразветвлённые цепи гетерополисахаридов. Они построены из повторяющихся дисахаридных единиц. Одним мономером этого дисахарида является гексуроновая кислота (D-глюкуроновая кислота или L-идуроновая), вторым мономером - производное аминосахара (глюкоз- или галактозамина). NH₂-rpynna аминосахаров обычно ацетилирована, что приводит к исчезновению присущего им положительного заряда. Кроме гиалуроновой кислоты, все гликозаминогликаны содержат сульфатные группы в виде О-эфиров или N-сульфата.

Гликозаминогликаны и протеогликаны, являются обязательными компонентами межклеточного матрикса, играют важную роль в межклеточных взаимодействиях, формировании и поддержании формы клеток и органов, образовании каркаса при формировании тканей. Благодаря особенностям своей структуры и физико-химическим свойствам, протеогликаны и гликозаминогликаны могут выполнять в организме человека следующие функции:

протеогликаны и гликозаминогликаны специфически взаимодействуют с коллагеном, эластином, фибронектином, ламинином и другими белками межклеточного матрикса;
они являются структурными компонентами межклеточного матрикса;
все протеогликаны и гликозаминогликаны, являясь полианионами, могут присоединять, кроме воды, большие количества катионов (Na⁺, K⁺, Са²⁺) и таким образом участвовать в формировании тургора различных тканей;
гиалуроновая кислота и протеогликаны выполняют рессорную функцию в суставных хрящах;
гепарансульфатсодержащие протеогликаны способствуют созданию фильтрационного барьера в почках;
кератансульфаты и дерматансульфаты обеспечивают прозрачность роговицы;
гепарин - антикоагулянт;
гепарансульфаты - компоненты плазматических мембран клеток, где они могут функционировать как рецепторы и участвовать в клеточной адгезии и межклеточных взаимодействиях. Они также выступают компонентами синаптических и других пузырьков;
протеогликаны и гликозаминогликаны играют роль молекулярного сита в межклеточном матриксе, они препятствуют распространению патогенных микроорганизмов.

В настоящее время известна структура шести основных классов гликозаминогликанов – гиалуроновой кислоты, хондроитинсульфата,кератансульфата, дерматансульфата, гепарина, гепарансульфата.

Гиалуроновая кислотасодержится в тканях многих органов. В хряще она связана с белком и участвует в образовании протеогликановых агрегатов, в некоторых органах (стекловидное тело глаза, пупочный канатик, суставная жидкость) встречается и в свободном виде. Предполагается, что в суставной жидкости гиалуроновая кислота выполняет роль смазочного вещества, уменьшая трение между суставными поверхностями. Повторяющаяся структурная единица в гиалуроновой кислоте является дисахаридом и имеет следующее строение:

Гиалуроновая кислота содержит несколько тысяч дисахаридных единиц, молекулярная масса её достигает 10⁵ - 10⁷ Да.

Хондроитинсульфаты- самые распространённые гликозаминогликаны в организме человека; они содержатся в хряще, коже, сухожилиях, связках, артериях, роговице глаза. Хондроитинсульфаты являются важным составным компонентом хрящевого матрикса. В организме человека встречаются два вида хондроитинсульфатов: хондроитин-4-сульфат и хондроитин-6-сульфат, которые отличаются только положением сульфатной группы в молекуле N-ацетилгалактозамина.

Одна полисахаридная цепь хондроитинсульфата содержит около 40 повторяющихся дисахаридных единиц и имеет молекулярную массу 10⁴ - 10⁶ Да.

Кератансульфагы–гликозаминогликаны, отличающиеся друг от друга по суммарному содержанию углеводов и распределению в разных тканях. Кератансульфат I находится в роговице глаза и содержит кроме повторяющейся дисахаридной единицы L-фукозу, D-маннозу и сиаловую кислоту. Кератансульфат II был обнаружен в хрящевой ткани, костях, межпозвоночных дисках. В его состав помимо дисахаридной единицы входят N-ацетилгалактозамин, L-фукоза, D-манноза и сиаловая кислота. В отличие от других гликозаминогликанов, кератансульфаты вместо гексуроновой кислоты содержат остаток галактозы.

Молекулярная масса одной цепи кератансульфата колеблется от 4 × 10³ до 20 × 10³ Да.

Дерматансульфатшироко распространён в тканях животных, особенно он характерен для кожи, кровеносных сосудов, сердечных клапанов. В составе малых протеогликанов (бигликана и декорина) дерматансульфат содержится в межклеточном веществе хрящей, межпозвоночных дисков, менисков. Повторяющаяся дисахаридная единица дерматансульфата имеет следующую структуру

Молекулярная масса одной цепи дерматансульфата колеблется от 15 × 10³ до 40 × 10³ Да.

Гепарин- важный компонент противосвёртывающей системы крови (его применяют как фармакологический препарат - антикоагулянт при лечении тромбозов). Он синтезируется тучными клетками и находится в гранулах внутри этих клеток. Гепарин является мукополисахаридом, в состав которого входят глюкозамин, глю-куроновая кислота и эфирно связанная серная кислота. Наибольшие количества гепарина обнаруживаются в лёгких, печени и коже. Дисахаридная единица гепарина похожа на дисахаридную единицу гепарансульфата. Отличие этих гликозаминогликанов заключается в том, что в гепарине больше N-сульфатных групп, а в гепарансульфате больше N-ацетильных групп.

Биологическое значение гешрина определяется его способностью задерживать свертывание крови.Гекарян может образовывать комплексы срядом белковых веществ, в том числе с некоторыми ферментами.

Гепарин в настоящее время широко применяется в качестве естественного стабилизатора крови при ее переливании, а также как средство для предотвращения тромбозов.

Молекулярная масса гепарина колеблется от 6 × 10³ до 25 × 10³ Да.

Гепарансульфатнаходится во многих органах и тканях. Он входит в состав протеогликанов базальных мембран. Гепарансульфат является постоянным компонентом клеточной поверхности. Структура дисахаридной единицы гепарансульфата такая же, как у гепарина. Молекулярная масса цепи гепарансульфата колеблется от 5 × 10³ до 12 × 10³ Да.

Гликопротеины – сложные белки, простетической группой которых являются различные углеводы и их производные. Примером гликопротеинов являются: транспортные белки (трансферритин, транскортин, гаптоглобин и др.), факторы свертывания крови (протромбин, фибриноген), иммуноглобулины, ферменты (рибонуклеаза В, холинэстераза), гормоны (тиротропин, гонадотропин и др.) Клеточные гликопротеины, находящиеся на поверхности мембран, обеспечивают специфичность межклеточных контактов, влияют на дифференцировку тканей. Коллаген - самый распространенный гликозилированный белок в организме человека; на его долю приходится примерно 1/3 от общего количества белков. Структура коллагена придает тканям механическую прочность и нерастяжимость. Сухожилия, которыми мышцы прикрепляются к костям, состоят в основном из волокон коллагена, которые, переплетаясь, крест-накрест, образуют нерастяжимую и очень прочную на разрыв структуру. Аналогичные структуры являются основой кожи, соединительной ткани, органического матрикса костей, зубов.Небелковая часть коллагена – углеводный компонент – моносахаридные (галактоза) и дисахаридные (галактоза-глюкоза) остатки.Углеводные компоненты связаны с белковой частью по гидроксильным группам некоторых остатков гидроксилизина (гликозидные связи).

Дата добавления: 2018-02-28; просмотров: 1343; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

⇐ Предыдущая 1 234 5 6 7 8 9 10 Следующая ⇒

Мы поможем в написании ваших работ!