Применение уксусного альдегида
I. Проверка знаний
Письменный опрос ( выполнить в тетради).
1) Какие соединения относятся к альдегидам? Привести общую формулу альдегидов.
2) На основе представления об электронных облаках поясните, каково строение функциональной группы альдегидов и чем отличается от строения функциональных групп спиртов. Назовите виды связей в молекуле уксусного альдегида.
3) Изобразите структурные формулы всех альдегидов, молекулярная формула которых С5Н10О.
4) Какая характерна реакция, которая идет по 
-связи в альдегидной группе? Написать уравнение реакции.
5) Записать уравнение реакции окисления муравьиного альдегида оксидом серебра .
6) Записать уравнение реакции окисления уксусного альдегида гидроксидом меди (II).
7) Каковы способы получения альдегидов в лаборатории?
8) Каковы промышленные способы получения альдегидов (реакция Кучерова, новый метод из смеси этилена и кислорода)?
9) С какими из перечисленных веществ: Н2, Cu(OH)2, H2O, C2H5OH, Ag2O, Na – будет взаимодействовать С3Н6О? Написать уравнения соответствующих реакций.
2. Изучение нового материала
Применение муравьиного альдегида
Муравьиный альдегид (формальдегид) – это бесцветный газ с резким запахом, температура кипения -210 С, ядовит, действует раздражающе на слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. Хорошо растворим в воде, поэтому при работе с ним надо соблюдать осторожность и при попадание на кожу – промыть большим количеством воды.
|
|
|
В промышленности формальдегид получают двумя методами:
а) неполное окисление метана и его некоторых гомологов:
5000 кат.
СН4 + О2 ––> НСОН + Н2О
б) каталитическое окисление метанола:
СН3ОН ––> Н2 + НСОН
в) дегидратация метанола при t = 6500-7000 на пемзе, с серебряным катализатором.
2 СН3ОН + О2 ––> НСОН + 2Н2О
Муравьиный альдегид, его 40% водный раствор называется формалином. Он обладает превосходным антисептическим, а также дубящим свойствами. Широко применяется для дезинфекции, консервирования анатомических препаратов, протравливания семян перед посевом.
Формалин действует на белок, в результате чего кожа твердеет и не подвергается гниению.
При легком нагревании формальдегида с аммиаком получается уротропин, синтезированный впервые А.М.Бутлеровым.
6 НСОН + 4NН3 ––> 6 Н2О + С6Н14N4
Уротропин – белое кристаллическое вещество. Применяется в медицине для дезинфекции мочевых путей, как противогриппозное средство (входит в состав лекарства «кальцекс»).
Действием на уротропин азотной кислотой получают мощное взрывчатое вещество бризантного действия – гексоген. Гексоген применяют для изготовления детонаторов, снаряжения боеприпасов и взрывных работ.
|
|
|
Значительное количество муравьиного альдегида используют для получения продуктов его взаимодействия с фенолом. Процесс образования больших молекул из молекул с меньшим молекулярным весом, протекающий с отщеплением атомов и атомных групп, называется поликонденсацией.
Продуктом конденсации фенола с формальдегидом являются так называемые фенолформальдегидные смолы, обладающие замечательным свойством: при нагревании (особенно в присутствии соответствующих катализаторов) затвердевают. Эти смолы смешивают с различными наполнителями (древесной мукой, измельченной бумагой, асбестом, графитом). Фенолформальдегидные смолы нашли области применения для производства строительных деталей из отходов древесины, в литейном деле для изготовления оболочковых форм. При горении и разложении этих смол выделяется много вредных веществ: оксиды серы, углекислый газ, оксиды азота, которые могут нанести вред окружающей среде. Поэтому изделия из фенолформальдегидных смол необходимо не сжигать, а отправлять на переработку в то же производство, где и создают эти материалы.
|
|
|
При взаимодействии метаналя с карбамидом СО(NН2)2 получают карбамидную смолу, а из нее- аминокислоты. Из этих пластмасс изготовляют микропористые материалы для нужды электротехники.
Применение уксусного альдегида
Уксусный альдегид (ацетальдегид) – жидкость с резким запахом, t кип.= 210С. Пары ацетальдегида вызывают раздражение слизистых оболочек, удушье, головную боль. Ацетальдегид хорошо растворим в воде и во многих органических растворителях.
Уксусный альдегид получают:
а) гидратацией ацетилена (реакция Кучерова)
HgSO4
С2Н2 + Н2О ––> СН3 - СОН
б) дегидрирование этилового спирта
кат.
СН3 – СН 2 - ОН ––> Н2 + СН3 - СОН
в) изомеризация окиси этилена
изом.
С2Н4О ––> СН3 - СОН
г) каталитическое окисление воздухом предельных углеводородов
5000, кат.
С2Н6 + О2 ––> СН3 - СОН + Н2О
д) окисление этилена кислородом воздуха в присутствии палладий - медного катализатора
С2Н4 + Н2О + PdCl2 ––> CH3 - COH + 2HCl + Pd
Из ацетальдегида в промышленных масштабах получают:
1). Уксусную кислоту, которую используют для синтеза красителей (например, индиго), медикаментов (аспирина), сложных эфиров, большое ее количество расходуется для производства ацетатного волокна, негорючей кинопленки, органического стекла.
|
|
|
2). Уксусный ангидрид, этиловый спирт, альдоль, бутиловый спирт.
3). Подобно формальдегиду он конденсируется с фенолом, аминами и другими веществами. Образует синтетические смолы, перерабатываемые в различные изделия из пластмасс.
4). Под действием небольшого количества серной кислоты ацетальдегид полимеризуется в паральдегид и метальдегид.
Паральдегид – жидкость с tкип. = 124,50.
Метальдегид – кристаллическое вещество, используют при синтезе сополимеров – синтетических каучуков, которые применяют для изготовления резины, резиновых изделий для автомашин, транспортных лент, обуви.
Дата добавления: 2022-06-11; просмотров: 16; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!