Д/з: Написать схему реакции и механизм
Ароматические альдегиды и кетоны
Рекомендую!
| ЭБС «Консультант студента» Органическая химия Органическая химия. Т. II http://www.studentlibrary.ru | Травень В.Ф. | Глава 19 |
| Znanium Орг.химия Органическая химия Части V-VI https://new.znanium.com/read?id=189455 | Горленко В.А., Кузнецова Л.В. | Стр. 153-170. |
| https://urait.ru Органическая химия Часть 2 https://urait.ru | Каминский В.А. | Гл. 7, Стр. 6. |
| http://www.chem.msu.su/rus/teaching/org.html | ||
| Электронный учебник (Cамара) http://orgchem.ru |
Д/з: Привести формулы
Альдегиды:
бензальдегид
п-(о-,м-)Толуиловый, Фенилуксусный,
Коричный (3-фенилпропеналь)
4-гидрокси-3-метокси-бензальдегид (ванилин)
ванилин
Кетоны:
метилфенилкетон, ацетофенон
1,3-дифенилпропенон (халкон),
n-толилфенилкетон
хлорацетофенон («черемуха» - слезоточивое, удушающее в-во)
Способы получения
Окисление
Толуол (О2 / V 2 O 5 ; CrO 2 Cl 2 , и др.)
а) окисление толуола
Д/з: Написать схему или уравнение реакции
б) особый случай - тетралин
Гидролиз геминальных дигалогенопроизводных
Н-р, гидролиз бензальхлорида
Д/з: Написать схему или уравнение реакции
Ацилирование по Фриделю-Крафтсу
Образование электрофила: 
Д/з: Написать схему реакции ацилирования
Особенность: Ацилкатионы не перегруппировываются!
(в отличие от алкилкатионов), поэтому можно получить
|
|
|
н- алкиларены с длинной цепью:
Реакция по Гаттерману и Гаттерману-Коху
Формилирование по Гаттерману-Коху - СО, HCl , AlCl 3
Д/з: Написать схему реакции ацилирования
Реакция Гаттермана ( AlCl 3 )
ArH + HCN + HCl → ArCH = NH 2 + Cl - → ArCR = O
5) Метод Реймера-Тимана (условия CHCl 3 , NaOH )
Д/з: Написать схему или уравнение реакции
Реакция Розенмунда
ArC(O)Cl + H2 (Pd) → ArC(O)H + HCl
Электронное строение и химические свойства
ПМР: 7-8 м.д. (Н-аром.), 10 м.д. (-СН=О)
ИК: С=О (аром.) 1660-1705 см-1 сдвиг в длинноволн. область
ср. для С=О (алиф.) 1705-1755 см-1
УФ: 244 нм (Ɛ 16000), 280 нм (Ɛ 1600), 330 нм (Ɛ 20)
батохромный сдвиг
ср. для бензола 210 нм
1) Реакции AN
– нуклеофильного присоединения - аналогичны алифатическим,
но ! Ar - CR = O менее реакционно способны
– C + δ карбонильной группы меньше
Донорные группы – снижают + δ и р.сп.
Акцепторные – увеличивают + δ и р.сп.
Реакции: Д/з: Написать схемы или уравнения реакций
+HCN
+NaHSO3
+NH2OH
+ NH2NH2
+ PhNHNH2
2) Реакции SE – электрофильного замещения
Карбонильная гр. – мета-ориентант (2 рода)
Реакции: Д/з: Написать схемы или уравнения реакций
Хлорирование
Бромирование
Нитрование
Сульфирование
3) Реакции окисления альдегидов облегчены –
характерно автоокисление (окисление идущее с ускорением)
|
|
|
С6 H 5 - CH = O → С6 H 5 - COOH
Инициирование:
Рост цепи:
4) Окисление-восстановление альдегидов - диспропорционирование
Реакция Канниццаро (условия NaOH)
2 Ar - CH = O → Ar - CH 2 OH + Ar - COOH
Д/з: Написать уравнение реакции и механизм
Реакция Тищенко - cat Al(OR)3
2 Ar-CH=O → Ar-COOCH2Ar арилбензоат
5) Восстановление Д/з: Написать схемы или уравнения реакций
а) Каталитическое (Ni, Н2);
б) Гидридами LiAlH4, NaBH4;
в) Восстановление по Клеменсену (Zn/Hg, HCl);
г) Восстановление по Кижнеру-Вольфу (NH2NH2)
д) Меервейна-Понндорфа-Оппенауэра-Варлея Al(OCH(CH3)2)
изопропилат алюминия в изопропаноле
С6 H 5 - CH = O + ( CH 3 )2 CHOH → С6 H 5 - CH 2 OH + ( CH 3 )2 C = O
Механизм (циклический вариант): Д/з: Написать механизм в обычном виде
Реакции конденсации
Общий механизм
Альдольно-кротоновая
Реакция Кневенагеля
Реакция Перкина (сплавление, СH3COONa)
Д/з: Написать схему реакции и механизм
Реакция Кляйзена
Бензоиновая конденсация (условия KCN, спирт.р-р)
Механизм
1 стадия: 
2 стадия: Д/з: Дописать механизм
8) Галоформная реакция (NaOH, Br2, I2)
Дата добавления: 2022-06-11; просмотров: 17; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!