Проблема: сейчас наиболее опасное для здоровья время года, когда учащаются случаи простуды. С чем связана данная проблема?

Тема урока - «Карбоновые кислоты»

Изучение нового материала

Карбоновые кислоты – органические вещества, производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп СООН

Общая формула: R – COOH

Проблемный вопрос: почему данные кислоты имеют первое слово «карбоновые»?

«Карбо» - углерод кислоты углерода.

Классификация карбоновых кислот

1) В зависимости от числа карбоксильных групп:

• одноосновные, например уксусная

• двухосновные, например щавелевая

• многоосновные, например лимонная

2) В зависимости от природы радикала:

• предельные, например пропионовая

• непредельные, например акриловая

• ароматические, например бензойная

Номенклатура карбоновых кислот

А как же давать имена кислотам?

Их много, они разнообразны по составу и строению, есть ли закономерности в их номенклатуре?

Познакомимся с принципами международной номенклатуры ИЮПАК и тривиальными названиями карбоновых кислот.

Для органических кислот более часто употребляются тривиальные названия. Поскольку многие из этих соединений известны очень давно, то эти термины указывают скорее на источник выделения, чем на химическую структуру кислот. Например, жжение при укусе муравья вызывается муравьиной кислотой (от латинского formica — муравей); уксусная кислота впервые выделена из уксуса, образующегося при скисании вина; масляная кислота придаёт прогорклому маслу специфический запах; капроновая кислота входит в состав козьего жира (от латинского caper— коза).

Но нельзя забывать про международную номенклатуру ИЮПАК. В основе названия кислот лежат те же принципы, что и при номенклатуре изученных ранее органических соединений.

Гомологический ряд начинает кислота, в которой функциональная группа связана не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода. Это метановая кислота НСООН. При составлении международных названий кислот карбоксильный атом углерода всегда получает первый номер.

Вещество называют так, как назвали бы соответствующий углеводород, добавить суффикс -ов, окончание –ая и слово кислота. Для органических кислот более часто употребляют тривиальные названия.

1. СН₃ - СН₂- СН₂ – СН – СН – СООН 2,2-диметилгексановая кислота

L l

СН₃ СН₃

L l

2. СН₃ - СН – С – СООН 2,2,3 – триметилбутановая кислота

СН ₃

3. 3. CH₃ – CH - COOH

CH₃

Метилпропановая кислота

Изомерия углеродной цепи.

Она начинается с бутановой кислоты (С₃Н₇СООН), которая существует в виде двух изомеров:

2. Изомерия положения кратной связи

СН₂=СН—СН₂—СООН СН₃—СН=СН—СООН
Бутен-3-овая кислота Бутен-2-овая кислота

Физические свойства

С₁ – С₃ - жидкости с характерным резким запахом, хорошо растворимые в воде;

С₄ – С₉- вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, плохо растворимые в воде;

C₁₀ и - твердые вещества, не имеющие запаха, не растворимые в воде.

Прежде чем перейти к следующему разделу, ставлю проблему.

Проблема: некоторые лекарственные препараты нельзя запивать целым рядом напитков, в том числе кислые фрукты и соки, маринады, блюда с уксусом нельзя употреблять в пищу наряду с антибиотиками пенициллинового ряда и эритромицином. Как вы думаете, чем вызван данный запрет?

Кислоты, содержащиеся в указанных продуктах, могут вступать в химическое взаимодействие с названными антибиотиками, нейтрализуя их воздействие на организм.

ИТОГ: Действительно, все дело в химическом взаимодействии кислот с различными веществами.

Химические свойства

1. Диссоциация	HCOOH = H + COOH ˉ
2. Реагируют с металлами	2CH₃COOH + Mg = (CH3COOH)₂ Mg + H₂↑
3. Реагируют с основаниями и оксидами (основными и амфотерными)	2HCOOH + MgO = (HCOO)₂Mg + H₂O HCOOH + NaOH = HCOONa + H₂O
4. Реагируют с солями	2CH₃COOH + CaCO₃ = (CH₃COO)₂Ca + H₂O + CO₂
5. Реагируют со спиртами	CH₃COOH+ C₅H₁₁OH = CH₃COOC₅H₁₁+ H₂O
6.Горение	СН₃СООН+2О₂=2СО₂+2Н₂О

Вывод : Для карбоновых кислот характерны свойства как общие с неорганическими кислотами, так и специфические (5,6), присущие только органическим кислотам.

Получение

1. Окисление первичных спиртов

R-CH₂-OH + 2[O] ^t,kat → R-COOH + H₂O

2. Окисление альдегидов

R-COH + [O] → R-COOH

Применение карбоновых кислот:

Лимонная кислота (РН 2,0) является рекордсменом по плодам и ягодам, в которых она содержится: это крыжовник, апельсины, мандарины, малина, свекловичный сок, листья махорки, хвоя, листья хлопчатника, недозрелые лимоны и китайский лимонник (соответственно 80 и 70%).

Щавелевая кислота (РН 1,3), содержащаяся в листьях щавеля, ревеня, шпината, клевера и даже плодах томата. Но с данной кислотой нужно держать «ухо востро». Ее соли – оксалаты – нерастворимы в воде, поэтому «любители щавеля» могут заработать себе камни в почках и мочевом пузыре.Щавелевая кислотаприменяется для удаления ржавчины и накипи

Винная (РН 2,2) и молочная кислоты (2,4). Они различаются по строению, и, тем не менее, их кислотность приблизительно одинакова. Винная кислота содержится во многих растениях, но особенно много ее в виноградном соке. При достаточно длительном брожении виноградного сока в сосуде может выпасть серовато – красноватый осадок «винного камня» - соли виной кислоты. Молочная кислота (кисломолочные продукты, ржаной хлеб)есть везде, где есть сахар, в том числе в выделениях животных и человека, образуется в мышцах, вызывая мышечную боль.

Янтарная кислота (РН 2,7) (подсолнечное масло, семечки, устрицы, зелёный крыжовник) относится к разряду слабых кислот. Это деление, конечно, условно, поскольку и она вызывает химические ожоги на коже человека.

Салициловая кислота (РН 2,3). Аспирин обладает противовоспалительным, жаропонижающим и болеутоляющим действием, поэтому его применяют при лихорадочном состоянии и ревматизме. Аспирин подавляет болевую чувствительность и помогает от головной боли. Однако у этого чудо – лекарства есть противопоказания, а именно: его нельзя применять при язве желудка. Вопрос: почему?

Кислая среда, которую создает аспирин при реакции с водой, может усугубить течение болезни.

Бензойная кислота (РН 4,18). Большое количество бензойной кислоты содержится в клюкве и бруснике. Вопрос: вы, наверняка, знаете, какими свойствами характеризуется эта ягода? Медицинское антисептическое средство. Клюквенный сок вызывает гибель стафилококков, ответственных за воспалительные процессы организма. Благодаря этой способности клюква и брусника не гниют и могут долго сохраняться в свежем виде. Бензойная кислота используется как пищевая добавка - консервант Е210.

Яблочная кислота (РН 2,1). Она, как и винная, и янтарная, двухосновная, но в ее молекуле содержится гидроксил, который усиливает кислотные свойства, оттягивая электронную плотность атома углерода.

Уксусная кислота (РН 2,4-3,2). Сейчас, как и три тысячи лет назад, уксусная кислота – один из важнейших консервантов в пищевой промышленности. В продаже бывает несколько сортов уксуса: винный, фруктовый, столовый. Они отличаются содержанием различных добавок. Наиболее распространенный 9% - ный уксус – раствор уксусной эссенции (70%). При работе с ней необходимо соблюдать особые меры осторожности, так как даже 30% - ный раствор кислоты способен оставлять сильные ожоги на коже. В химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров).

Муравьиная кислота (РН 2,3), которая в 10 раз сильнее чем уксусная кислота за счет самого маленького углеводородного радикала. Муравьиная кислота содержится не только в железах муравьев, но и в волосках крапивы. Данная кислота обладает бактерицидными свойствами, поэтому ее применяют, как консервант. Народная медицина традиционно использовала муравьиную кислоту для лечения ревматических болей и радикулитов, а пчеловоды ценят ее как эффективное средство от болезней пчел, связанных с пчелиными клещами – паразитами.

Аскорбиновая кислота (РН 4,4). Ее кислотность низкая, также как и бензойной кислоты, хотя формула сильно отличается.

Проблема: сейчас наиболее опасное для здоровья время года, когда учащаются случаи простуды. С чем связана данная проблема?

Одним из наиболее необходимых веществ для устойчивости организма к простудным заболеваниям является витамин С.

Вопрос: что вы знаете о функциях аскорбиновой кислоты и содержании ее в продуктах питания?

Аскорбиновая кислота влияет на образование соединительной ткани, красных кровяных телец, она ускоряет всасывание железа и предохраняет другие витамины от окисления. При недостатке в организме данного вещества возникает слабость, возможно опухание конечностей, кровоточивость.

Распределить кислоты по кислотности (РН):

Масляная кислота– для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов.

СтеариноваяC₁₇H₃₅COOH ипальмитиноваякислотаC₁₅H₃₁COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, для получения мыла, в косметологии.

Олеиновая кислотаC₁₇H₃₃COOH – сфера применения олеиновой кислоты обширна и охватывает многие направления человеческой деятельности – от медицины и косметологии до металлообработки и производства резинотехнической продукции.

Вывод: Кислоты нашли широкое применение во всех сферах человеческой жизни. Их применяют в медицине, косметологии, пищевой промышленности, сельском хозяйстве и используют для бытовых нужд.

В медицинских целях используются такие органические кислоты, как молочная, винная, аскорбиновая. Наверное, каждый из вас употреблял для укрепления организма витамин С – это как раз и есть аскорбиновая кислота. Она не только помогает укрепить иммунитет, но и обладает способностью выводить из организма канцерогены и токсины. А вот винная кислота действует, как легкое слабительное, как противоядие при отравлениях щелочами и как компонент, необходимый для приготовления плазмы при переливании крови.

Поклонникам косметических процедур, следует знать, что содержащиеся в цитрусовых фруктах, фруктовые кислоты, благоприятно влияют на кожу, так как, проникая вглубь, они способны ускорять процесс обновления кожи. Кроме этого, запах цитрусовых имеет тонизирующее влияние на нервную систему.

Замечали ли вы, что такие ягоды, как клюква и брусника долго хранятся и остаются свежими. А знаете почему? Оказывается, в них содержится бензойная кислота, которая является прекрасным консервантом.

А вот в сельском хозяйстве широкое применение нашла янтарная кислота, так как с ее помощью можно повысить урожайность культурных растений. Также она способна стимулировать рост растений и ускорять их развитие.

Дата добавления: 2021-06-02; просмотров: 115; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

12 Следующая ⇒

Мы поможем в написании ваших работ!