Напишите уравнения реакций нитрования и бромирования метилциклопентана.

Химические свойства углеводородов: реакции замещения.

1. Прочитайте конспект урока ниже.

2. Просмотрите видеоуроки по ссылкам: https://www.youtube.com/watch?v=86LmK38v3YU

(обращаем внимание только на реакции замещения – нитрования и галогенирования – до времени 6.36)

https://www.youtube.com/watch?v=yTm8g_eroDc (со времени 2.51 до времени 4.11)

 https://www.youtube.com/watch?v=wHbHpgU5kXc (до времени 4.29)

 

3. Ответьте письменно на контрольные вопросы:

· Какие химические реакции в органической химии называются реакциями замещения? 

· реакциями галогенирования, нитрования, алкилирования?

· Чем и в каких условиях галогенируют, нитруют и алкилируют алканы, циклоалканы и арены.

· Сформулируйте правило Зайцева.

· Как вы думаете, почему для этих гомологических рядов характерен именно такой тип химических реакций. Сделайте конспект урока, используя материал ниже и выполняя задания, обозначенные красным жирным шрифтом.

4. Сделайте конспект урока, используя материал ниже и выполняя задания, обозначенные красным жирным шрифтом.

 

Реакции, в результате которых осуществляется замена одного атома или группы атомов в исходной молекуле на другие атомы или группы атомов, называются реакциями замещения.

В реакции замещения вступают предельные и ароматические соединения, такие как алканы, циклоалканы или арены.

Реакции замещения. Наиболее характерными для этих гомологических рядов являются реакции галогенирования, нитрования и алкилирования (выпишите их определения из текста – выделено жирным шрифтом). Приведем уравнения этих реакций на примерах:

 1. Алканов, 2. Циклоалканов 3. Аренов ряда бензола.

Реакции галогенирования - введение в молекулу одного или нескольких атомов галогена (F, Cl , Br , I )

 

2. Нитрование (реакция Коновалова)

Реакция Коновалова заключается в нитровании – введении в молекулу группировки атомов -NO2 -  алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении в присутствии водоотнимающих средств.

CH3-CH3 + HNO3(разб.) → CH3-CH2-NO2 + H2O

Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту - HNO3 - можно представить как HO-NO2.

 

Обратите внимание, что водород преимущественно замещается у того атома С, где его (водорода) меньше (правило Зайцева). Этот атом водорода выделен красным цветом.

Напишите уравнения реакций нитрования и бромирования 2,3 диметилпентана.

 

Замещение в циклоалканах.

Для гомологов циклоалканов тип химических реакций зависит от числа атомов углерода в цикле. Для малых циклов (С3-С4) характерны реакции присоединения (о них -позже). Для средних (С5-С8) – реакции замещения. Здесь представлена реакция галогенирования.

Напишите уравнения реакций нитрования и бромирования метилциклопентана.

Замещение в аренах. Арены - ароматические углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных колец. Бензольное кольцо составляют 6 атомов углерода, между которыми чередуются двойные и одинарные связи.

Важно заметить, что двойные связи в молекуле бензола не фиксированы, а постоянно перемещаются по кругу.

Арены также называют ароматическими углеводородами. Первый представитель гомологического ряда - бензол - C6H6.

Рассмотрим реакции замещения для аренов на его примере:

 Первая реакция – галогенирование:

2. Нитрование бензола.

 

3. Алкилирование

Алкилирование аренов осуществляется путем введения алкильного радикала (СnH2n+1) в молекулу бензола. Алкильным радикалом чаще всего выступает алкен или галогеналкан.

В случае если для алкилирования используется алкен, то с молекулой бензола соединяется наименее гидрированный атом углерода алкена, прилежащий к двойной связи. Один атом водорода переходит из бензольного кольца к радикалу.

 

Напишите уравнения реакций нитрования и бромирования толуола (см. рисунок),

учитывая, что атом галогена или нитрогруппа вводятся в положение рядом с группировкой атомов - СН3.

 


Дата добавления: 2021-04-24; просмотров: 171; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:




Мы поможем в написании ваших работ!