Номера заданий контрольных работ 15 страница
1027. Металлический натрий взаимодействует с трет-бутиловым спиртом, после того, как весь натрий прореагировал, к полученной смеси прибавляют этилбромид и получают соединение с формулой С6Н14О. В аналогичном опыте натрий реагирует с этиловым спиртом, а к продукту реакции прибавляют трет-бутилбромид, при этом происходит выделение газа, а в реакционной смеси остается единственное органическое соединение - этиловый спирт. Напишите уравнения всех реакций, укажите механизмы.
1028. При обработке смеси этилового и пропилового спиртов серной кислотой образуются три эфира. Какие? Из смеси трет-бутилового и этилового спиртов с хорошим выходом образуется один эфир. Напишите уравнения реакций, дайте объяснение.
1029. Какие исходные соединения следует выбрать для синтеза этилизопропилового эфира по реакции Вильямсона: RONa + R¢Hal ® ROR¢ + NaHal. Объясните преимущественное образование побочного продукта (пропилена) при взаимодействии изопропилбромида и этоксида натрия. Рассмотрите механизмы реакций.
1030. Рассмотрите два пути синтеза н-пропилфенилового эфира по реакции Вильямсона: а) RONa + С6Н5Hal ® ? б) С6Н5ОNa + RHal ® ? Какой синтез можно осуществить? Рассмотрите механизм реакции, обоснуйте свой выбор.
1031. Выберите исходные соединения для синтеза метил-трет-бутилового эфира по реакции Вильямсона: RONa + R¢Hal ® ROR¢ + NaHal. Рассмотрите механизм реакции, обоснуйте свой выбор.
1032. Реакция Вильямсона: RONa + R¢Hal ® ROR¢ + NaHal является важным методом синтеза простых эфиров. Это взаимодействие может привести преимущественно к продукту замещения или к продукту элиминирования. Какую пару соединений следует выбрать, чтобы получить наилучший выход метилизопропилового эфира? Рассмотрите механизм реакции.
|
|
|
1033. Изопропил-трет-пентиловый эфир можно получить реакцией между 2-метил-1-бутеном и изопропиловым спиртом в присутствии минеральной кислоты под небольшим давлением. Напишите все стадии этого синтеза. Почему изопропил-трет-пентиловый эфир не удается получить по реакции Вильямсона: RONa + R¢Hal ® ROR¢ + NaHal?
1034. Реакция Вильямсона является важным методом синтеза простых эфиров:: RONa + R¢Hal ® ROR¢ + NaHal или Rhal + R¢ONa ® ROR¢ + NaHal. 2-Метоксигексан можно получить из (S)-2-бромгексана и метоксида натрия (реакция идет с полным обращением конфигурации) или из бромметана и натриевой соли (S)-2-гексанола (реакция идет с сохранением конфигурации) Рассмотрите механизмы реакций.
1035. Выберите исходные соединения для синтеза метил-трет-пентилового эфира по реакции Вильямсона: RONa + R¢Hal ® ROR¢ + NaHal. Рассмотрите механизм реакции, обоснуйте свой выбор.
1036. Реакция Вильямсона является важным методом синтеза простых эфиров:: RONa + R¢Hal ® ROR¢ + NaHal или Rhal + R¢ONa ® ROR¢ + NaHal. Какую пару соединений следует выбрать для получения п-метилфенетола: п-CH3-C6H4-Cl + C2H5ONa или п-CH3-C6H4-ONa + C2H5 Cl? Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение.
|
|
|
1037. Продукт взаимодействия трет-пентилового спирта с натрием ввели в реакцию с бромметаном, при этом образуется соединение с формулой С6Н14О. В аналогичном опыте продукт реакции метилового спирта с натрием вводили в реакцию с трет-пентилбромидом, в качестве продуктов реакции были получены углеводород с температурой кипения 35-38 оС и метиловый спирт. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы.
1038. Объясните образование побочного продукта (2-бутена) при взаимодействии втор-бутилбромида с метоксидом натрия (реакция Вильямсона):
CH3-CHBr-CH2CH3 + CH3ONa ® CH3-CH(OCH3)-CH2CH3 + CH3CH=CH2CH3 +NaBr. Какие исходные соединения следует выбрать для получения метил-втор-бутилового эфира с лучшим выходом?
1039. Фенетол легко расщепляется бромоводородом и иодоводородом до фенола и этилгалогенида (приведите механизм реакции), а дифениловый эфир не реагирует с иодоводородом даже при 200 оС. Объясните эти факты.
1040. Расщепление оптически активного метил-втор-бутилового эфира сухим бромоводородом приводит в основном бромметану и втор-бутиловому спирту, имеющему ту же конфигурацию, что и исходное соединение. Рассмотрите механизм реакции. Дайте объяснение.
|
|
|
1041. Объясните направление расщепления эфиров иодоводородной кислотой несимметричных эфиров. Приведите механизмы реакций.
(CH3)3С-СН2-O-CH3 + HI ® (CН3)3С-СH2OH + CH3 -I
(CH3)3C-O-C2H5 + HI ® (CH3)3C-I + C2H5 OH
1042. Укажите продукты, которые образуются в результате взаимодействия с иодоводородной кислотой следующих эфиров: метил-трет-пентилового и фенетола. Рассмотрите механизмы реакций. Какие образуются продукты, если расщепление вести с избытком HJ?
1043. Какое из приведенных соединений легче расщепляется иодоводородом: диэтиловый эфир или 2-этил-2-этоксигексан? Дайте объяснение. Приведите механизмы реакций.
1044. Рассмотрите механизм приведенной реакции, объясните результат:
(CH3)3C-O-C6H5 +HI® (CH3)3C-I + HO-C6H5, но не I-C6H5 + (CH3)3C-OH
1045. Рассмотрите механизм приведенной реакции, объясните результат:
CH3-O-C6H5 + HI ® CH3I + HO-C6H5, но не C6H5I + CH3OH
1046. Рассмотрите механизмы взаимодействия метилизопропилового эфира с иодоводородом и серной кислотами.
1047. Сравните механизмы приведенных реакций, дайте объяснение:
1) SN1 CH3CH2-O-CH2C6H5 + HI ®
|
|
|
2) SN2 CH3-O-CH2CH(CH 3)2 + HI ®
1048. Расщепление (S)-3-метил-3-этоксигексана сухим бромоводородом приводит к этиловому спирту и оптически недеятельному –3-бром-3-метилгексану. Приведите механизм, дайте объяснение.
1049. В результате взаимодействия (R)-2-метоксигексана с бромоводородом образуются бромметан и (R)-2-гексанол. Приведите механизм, дайте объяснение.
1050. Предположите, в каком направлении будет происходить расщепление иодоводородной кислотой несимметричных эфиров:
1) (CH3)2СНСН2-O-CH3 + HI ®
2) С2Н5(CH3)2C-O-C2H5 + HI ®
Рассмотрите механизмы, дайте объяснение.
1051. Рассмотрите механизмы реакций приведенных простых эфиров с бромоводородом: дифениловый, анизол, фенил-трет-бутиловый эфир. Расположите их в ряд по убыванию реакционной способности. Все ли эфиры будут взаимодействовать с бромоводородом?
1052. Укажите продукты, которые образуются в результате взаимодействия с иодоводородной кислотой следующих эфиров: 3-метил-3-этоксигексана и фенилизопропилового. Рассмотрите механизмы реакций.
Карбонильные соединения
1053. Получите бензофенон, используя в качестве исходных соединений бензол, этанол и любые неорганические соединения.
1054. Рядом последовательных превращений из 2,4-диметил-3-бромпентана получите 2,4-диметил-3-пентанон (два способа).
1055. Продукт взаимодействия ацетилена с амидом натрия в жидком аммиаке ввели в реакцию с бромэтаном, а затем провели гидратацию в присутствии солей двухвалентной ртути в растворе серной кислоты. Напишите уравнения реакций.
1056. Используя в качестве исходных соединений бензол, хлорметан и любые неорганические соединения, получите п-нитробензофенон.
1057. Исходя из ацетилена и неорганических соединений, получите бутанон.
1058. Из бромпропана и неорганических соединений получите 2-метил-3-пентанон (на одной из стадий используйте Mg-органический синтез).
1059. Используя в качестве исходных соединений бензол, метанол и любые неорганические соединения, получите 4-нитро-4′-метилбензофенон.
1060. Предложите способ получения п-метилбутирофенона (используйте в качестве исходных соединений бензол, метиловый спирт и н-бутиловый спирт).
1061. Используя в качестве исходных соединений бромистый этил и неорганические соединения, получите бутанон (на одной из стадий используйте Мg-органический синтез).
1062. Из ацетилена и неорганических соединений получите 2-гексанон.
1063. Используя в качестве исходных соединений бензол, метанол и любые неорганические соединения, получите 3-нитро-4′-метилбензофенон.
1064. Получите пропионовый альдегид, используя в качестве исходных соединений (а) 1,1-дихлорпропан; (б) 1-хлорпропан.
1065. Предложите способ получения бутанона из бромэтана и неорганических соединений.
1066. 1-Фенилэтанол можно получить реакцией между бензальдегидом и соответствующим магнийорганическим соединением. Чтобы удалить небольшое количество непрореагировавшего бензальдегида, продукт встряхивают с водным раствором гидросульфита натрия. Напишите уравнения реакций. Как можно выделить непрореагировавший альдегид?
1067. Предложите способ получения п-бензоилбензальдегида, используя в качестве исходных соединений толуол и хлористый бензоил.
1068. Используя в качестве исходного продукта бромистый пропил и неорганические соединения, получите 3-гексанон (используйте Мg-органический синтез).
1069. Используя в качестве исходных соединений ацетилен и пропилен, а также любые неорганические, получите 2-пентанон.
1070. Предложите исходные соединения для синтеза п-нитробензофенона (используйте реакцию ацилирования по Фриделю-Крафтсу).
1071. Из н-бутилового спирта получите: а) масляный альдегид, б) бутанон.
1072. Получите 3-пентанон, используя в качестве исходного соединения (а) пропионовую кислоту, (б) 3-бромпентан.
1073. Используя в качестве исходных соединений хлористый метил, уксусный ангидрид, бензол и любые неорганические соединения, получите п-метилацетофенон.
1074. Используя ряд последовательных превращений, получите из 2-метил-2-бутена 2,3,5,6-тетраметил-4-гептанон. Напишите уравнения реакций, назовите продукты.
1075. Используя ряд последовательных превращений, получите из 1-пропанола диизопропилкетон.
1076. Используя в качестве исходных соединений хлористый бензоил и бензол, получите м-нитробензофенон.
1077. Используя ряд последовательных превращений, получите из 1-бутанола 3,5-диметил-4-гептанон.
1078. Используя ряд последовательных превращений, получите из этилена бутанон.
1079. Используя в качестве исходных соединений хлорэтан, бензол, хлористый пропионил и любые неорганические соединения, получите п-этилпропиофенон.
1080. Из приведенных соединений: 2,2-дихлорпропан, 1-пропанол получите ацетон.
1081. Используя ряд последовательных превращений, получите из этилового спирта 3-пентанон.
1082. Исходя из бензола, этилена, хлористого бензоила и любых неорганических соединений, получите п-этилбензофенон.
1083. Из приведенных соединений: 2,2-дихлорбутан, 1-хлор-пропан получите бутанон.
1084. Используя ряд последовательных превращений, получите из 1-хлорпропана 4-гептанон.
1085. Исходя из бензола, метилового спирта и любых неорганических соединений, получите п,п′-диметилбензофенон.
1086. Из приведенных соединений: 1,1-дихлор-2-метилпро-пана, 1-хлор-2-метилпропана - получите изомасляный альдегид.
1087. Используя ряд последовательных превращений, получите из 1-хлор-2-метилпропана 2,6-диметил-4-гептанон.
1088. Предложите способ превращения ацетона в диизипропилкетон.
1089. Исходя из изомасляного альдегида и этилового спирта, получите этилизопропилкетон.
1090. Исходя из бензола, пропилена, хлористого п-толуила и любых неорганических соединений, получите п-метил-п¢-изо-прoпилбензофенон.
1091. Каждое из приведенных соединений: 1,1-дихлорпропан; 2-пропанол; пропилен превратите в пропионовый альдегид.
1092. Используя ряд последовательных превращений, получите из хлористого бензила 1,3-дифенил-2-пропанон.
1093. Исходя из бензола, пропилена, хлористого ацетила и любых неорганических соединений, получите п-изопропилацетофенон.
1094. Исходя из 3-метил-1-бутена, получите изовалериановый альдегид.
1095. Используя ряд последовательных превращений, получите из этилена 3-гексанон.
1096. Предложите путь превращения изобутилбромида в 2,6-диметил-4-гептанон.
1097. Исходя из изомасленного альдегида и этилового спирта, получите этилизопропилкетон.
1098. Из пропионового альдегида и метилового спирта, получите метилэтилкетон.
1099. Исходя из ацетона и этилового спирта, получите пентанон-2.
1100. Из ацетона получите 4-метил-2-пентанон.
1101. Исходя из пропилового и бутилового спиртов, получите 4-метил-3-гексанон.
1102. Исходя из этилового и изобутилового спиртов, получите 4-метил-2-пентанон.
1103. Исходя из бромистого трет-бутила и этилового спирта, получите 3,3-диметил-2-бутанон.
1104. Исходя из пропилена, получите 2-метил-3-пентанон.
1105. Исходя из бромистого трет-бутила, получите 2,2,4-триметил-3-пентанон.
1106. Исходя из бензола и этана, получите ацетофенон.
1107. Исходя из толуола и пропана, получите п-метилпропиофенон.
1108. Исходя из бензола, метанола и бутилена, получите п-метилбутирофенон.
1109. Исходя из этана, бромистого изопентила, получите 5-метил-3-гексанон.
1110. Исходя из пропана, бромистого изобутила, получите 5-метил-3-гексанон.
1111. Исходя из бутена-1, получите 3-метил-4-гептанон.
1112. Исходя из пропана, бромистого 2-метилбутана, получите 3-метил-4-гептанон.
1113. При помощи реакции альдольной конденсации получите 4-фенил-2-бутанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1114. При помощи альдольной конденсации получите 1,5-дифенил-3-пентанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1115. Рассмотрите механизм реакции бензальдегида с гидроксиламином, роль катализатора. Почему реакция будет замедляться в растворе с более высокой кислотностью?
1116. При помощи альдольной конденсации получите 2,4-дифенил-1-бутанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1117. При помощи альдольной конденсации получите 1,3-дифенил-1-бутанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1118. Рассмотрите механизм реакции ацетона с семикарбазидом. Какова роль катализатора Н+? Почему в присутствии большого количества кислоты скорость реакции снизится?
1119. При помощи альдольной конденсации получите 2-метилпентанол-1. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1120. Получите 2-метил-1-фенил-3-пентанол с помощью альдольной конденсации. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1121. Рассмотрите механизм реакции фенилацетальдегида с 2,4-динитрофенилгидразином. Почему эту реакцию можно проводить в сильнокислом растворе?
1122. С помощью альдольной конденсации получите 1,5-ди- (п-толил)-3-пентанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1123. С помощью альдольной конденсации получите 1,3-дифенил-2-метил-1-пентанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1124. Установите строение вещества состава C5H12O, которое обладает следующими свойствами: а) при окислении превращается в соединение C5H10O, реагирующее с фенилгидразином, рассмотрите механизм этой реакции, а при дегидратации дает углеводород C5H10, при озонолизе которого образуются ацетальдегид и ацетон.
1125. С помощью альдольной конденсации получите 2-метил-3-фенил-1-пропанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1126. С помощью альдольной конденсации получите 2-этил-1-гексанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1127. Реакцию между ацетальдегидом и 2,4-динитрофенил-гидразином можно проводить в сильнокислом растворе, а реакцию ацетальдегида с гидроксиламином следует проводить в растворе с меньшей кислотностью. Рассмотрите механизм реакции, объясните приведенные факты.
1128. С помощью альдольной конденсации получите 4-метил-2-пентанол. Рассмотрите механизм реакции альдольной конденсации.
1129. Рассмотрите механизм взаимодействия ацетона с муравьиным альдегидом в присутствии едкого натра. Какой продукт образуется, если берется шестикратный избыток формальдегида?
1130. Установите строение соединения С6Н12О, которое реагирует с гидразином, а при окислении превращается в уксусную, масляную, пропионовую кислоты. Напишите уравнения приведенных превращений, рассмотрите механизм реакции взаимодействия его с гидразином.
1131. Какие продукты образуются при альдольной конденсации (а) пропионового альдегида, (б) триметилацетальдегида, (в) при перекрестной альдольной конденсации этих альдегидов (во всех ли случаях возможна альдольная конденсация?)? Рассмотрите механизм реакции (в).
1132. Какое из приведенных соединений вступает в реакцию альдольной конденсации: триметилуксусный альдегид, муравьиный альдегид, ацетон? Рассмотрите для этого соединения механизм альдольной конденсации.
1133. В каждой паре соединений укажите наиболее активное в реакции с гидразином: а) бензофенон и п-N,N-диметиламино-бензофенон, б) бензофенон и 2,2¢-диметилбензофенон, рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение.
1134. Укажите, образования каких продуктов следует ожидать в реакции:
Рассмотрите механизм реакции.
1135. При обработке разбавленным раствором гидроксида натрия b-метилкротоновый альдегид
дает продукт с формулой С10Н14О. Какова структура этого продукта? Предложите механизм его образования.
1136. Напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции, объясните, в каком случае можно использовать более высокую кислотность среды:
1137. Какое из приведенных соединений вступает в реакцию альдольной конденсации: триметилуксусный альдегид, муравьиный альдегид, масляный альдегид? Рассмотрите для этого соединения механизм альдольной конденсации.
1138. Какие продукты образуются при альдольной конденсации (а) изовалерианового альдегида, (б) триметилацетальдегида, (в) при перекрестной альдольной конденсации этих альдегидов (во всех ли случаях возможна альдольная конденсация?)? Рассмотрите механизм реакции (в).
Дата добавления: 2021-03-18; просмотров: 135; Мы поможем в написании вашей работы! |
Мы поможем в написании ваших работ!