Применение альдегидов и кетонов

Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид) H₂C=O: а) для получения фенолформальдегидных смол; б) получение мочевино-формальдегидных (карбамидных) смол; в) полиоксиметиленовые полимеры; г) синтез лекарственных средств (уротропин); д) дезинфицирующее средство; е) консервант биологических препаратов (благодаря способности свёртывать белок). Уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид) СН₃СН=О: а) производство уксусной кислоты; б) органический синтез. Ацетон СН₃-СО-СН₃: а) растворитель лаков, красок, ацетатов целлюлозы; б) сырьё для синтеза различных органических веществ.

Карбоновые кислоты

Цель: изучить строение, способы получения, свойства карбоновых кислот и их производных.

План лекции

1. Строение карбоновых кислот

2. Способы получения

3. Химические свойства карбоновых кислот

Карбоновыми кислотами называются органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом. По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на: одноосновные (монокарбоновые) СН₃СООН (уксусная), многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.) НООССН₂СООН(малоновая). По характеру углеводородного радикала различают кислоты: предельные (например, CH₃CH₂CH₂COOH); непредельные (CH₂=CH-COOH); ароматические (C₆H₅COOH). Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота: HCOOH - метановая (муравьиная) кислота, CH₃COOH – этановая (уксусная) кислота. Для карбоновых кислот характерная структурная изомерия:          а) изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C₄); б) межклассовая изомерия, начиная с C₂. Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Электронная плотность p-связи в карбонильной группе смещена в сторону атома кислорода. Вследствие этого у карбонильного углерода создается недостаток электронной плотности, и он притягивает к себе неподелённые пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего электронная плотность связи   О-Н смещается в сторону атома кислорода, водород становится подвижным и приобретает способность отщепляться в виде протона. 

 В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

 Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей. С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Способы получения

1. CH₃-CCl₃ + 3NaOH ® СH₃-COOH + 3NaCl + H₂O (гидролиз тригалогенопроизводных)

2. R-CHO +[O] ® R-COOH (окисление альдегидов и кетонов)

3. 2CH₃CH₂CH₂CH₃ + 5O₂ ® 4CH₃COOH + 2H₂O (получение уксусной кислоты)

Химические свойства

Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность и вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные: сложные эфиры,  соли.

I. а) 2СH₃COOH + Fe ®(СH₃COO)₂Fe + H₂            (образование солей)

б) 2CH₃COOН + MgO ®(CH₃COO)₂Mg + H₂O;      

в) CH₃COOH + KOH ®CH₃COOK + H₂O;   

г) CH₃COOH + NaHCO₃ ®CH₃COONa + CO₂ + H₂O

III. CH₃-COOH + Cl₂ Cl-CH₂-COOH + HCl (галогенирование в a-положение)

Применение

Муравьиная кислота – в фармацевтической и пищевой промышленности.

Уксусная кислота – для синтеза красителей, лекарств, сложных эфиров, ацетатного волокна, негорючей киноплёнки, оргстекла.

Карбоновые кислоты

---

Дата добавления: 2020-04-25; просмотров: 89; Мы поможем в написании вашей работы!

Поделиться с друзьями:

---

---

Мы поможем в написании ваших работ!